Арены (общая характеристика)

в качестве обязательного элемента структуры содержится одно или несколько бензольных

колец

электронной плотности

– бензол С6Н6;

Атомы углерода в молекуле бензола –
атомы sp2−C;
Валентный

угол (∠НСС и ∠ССС) равен 120°;

Длина С−С связи 0,140 нм; С−Н связи 0,108 нм;

Направленность σ−связей −
плоскостно-тригональная;

σ−скелет молекулы бензола − плоский

не присоединения;
выигрыш в энергии по сравнении с

системой несопряженных двойных связей – энергия сопряжения Eсопряжения бензола = 150 кДж/моль;
наличие плоскости, в которой лежат все атомы образующие ароматическую систему,
единое π-электронное облако, образующееся
при сопряжении, лежит над и под плоскостью ароматической системы.
правило Хюккеля: ароматичной может
быть лишь система, содержащая (в кольце)
4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

или ─С6Н5

бензил

СН2─ или С6Н5─СН2 ─

орто-толил СН3
\
мета-толил
СН3
/

пара-толил ─ СН3

(С9Н12)
Пропилбензол Изопропилбензол
1-фенилпропан 2-фенилпропан или кумол
СН2−СН2−СН3 СН3−СН−СН3



2.

(а) Изомерия числа или количества заместителей в цикле (С8Н10)
а) этилбензол 1,2-диметилбензол

пара-ксилол мета-ксилол орто-ксилол

3. Межклассовая изомерия
Как правило, не приводят межклассовые изомеры

аренов, хотя существует не один класс углеводородов, которые являются межклассовыми изомерами аренов, например:
для бензола С6Н6
гексадиин-1,5 СН≡С─СН2─СН2─С≡СН
гексадиен-1,5-ин-3 или дивинилацетилен
СН2=СН−С≡С−СН=СН2

Фриделю-Крафтсу – метод получения гомологов бензола (химическое свойство).
Алкилирование бензола и

его гомологов алкенами – метод получения гомологов бензола
(химическое свойство)*.
Восстановление ароматических кетонов –
метод получения гомологов бензола,
в молекуле которых содержится α−метиленовое звено
(α−СН2−звено).
Реакция Вюрца−Фиттига –
метод получения гомологов бензола,
модифицированная реакция Вюрца*.

бензола и его гомологов.
6. Дегидрирование циклогексана и его гомологов* −

метод получения бензола и его гомологов.
7. Щелочное декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот* − метод получения бензола и его гомологов.
8. Синтез Зелинского – циклическая тримеризация низших алкинов* − метод получения бензола и его симметричных полизамещенных гомологов,
например: 1,3,5-триметилбензола.