Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ppt
Содержание
- 1. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ppt
- 2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ По номенклатуре ИЮПАК названия алифатических
- 3. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Бензол-1,2-дикарбоновая(фталевая кислота)Бензол-1,3-дикарбоновая(изофталевая кислота)Бензол-1,2-дикарбоновая(терефталевая кислота)
- 4. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 5. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 6. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Дикарбоновые кислоты (в соответствии с
- 7. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Влияние одной карбоксильной группы, проявляющей
- 8. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ДекарбоксилированиеДлина цепи, разделяющей карбоксильные группы,
- 9. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ДекарбоксилированиеЕсли же при декарбоксилировании возможно
- 10. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Янтарная и глутаровая кислоты не
- 11. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование циклических ангидридов
- 12. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование циклических имидов
- 13. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование амидов и сложных эфиров
- 14. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование циклических имидовЕсли это соединение,
- 15. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование кетонов
- 16. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Наличие двух ацильных групп увеличивает
- 17. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтез первичных аминов по Габриэлю
- 18. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Поликонденсация Синтез полимеров взаимодействием би-
- 19. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Поликонденсация Диметилтерефталат и этиленгликоль дают полиэфир («Дакрон»)
- 20. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Полиэфир («Дакрон») Основными областями использования
- 21. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Поликонденсация Полимеры наподобие глифталевых смол
- 22. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Поликонденсация Полиимидным волокном является также
- 23. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира
- 24. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира
- 25. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира Диэтиловый эфир малоновой кислоты получают по реакции
- 26. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира
- 27. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира
- 28. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Синтезы при помощи малонового эфира
- 29. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения Малоновую кислоту синтезируют из уксусной кислоты
- 30. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения Янтарную и глутаровую кислоты можно получить через соответствующие динитрилы
- 31. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения Янтарную кислоту получают также и по следующей схеме
- 32. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Глутаровая и адипиновая кислоты образуются
- 33. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения Щавелевую кислоту получают при нагревании формиата натрия
- 34. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения Окисление соответствующих ксилолов
- 35. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения
- 36. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 37. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Свойства ненасыщенных карбоновых кислот
- 38. Если двойная связь в ненасыщенной кислоте расположена
- 39. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Образование лактонов Получение лактона
- 40. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Методы получения и применение Акриловую кислоту получают из этилена
- 41. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Методы получения и применение
- 42. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Методы получения и применение Метакриловая кислота и ее эфиры получаются на основе ацетона
- 43. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Методы получения и применение
- 44. Скачать презентанцию
ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ По номенклатуре ИЮПАК названия алифатических дикарбоновых кислот образуют прибавлением суффикса –диовая кислота к названию соответствующего углеводорода ЩМЯГА
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
По номенклатуре ИЮПАК названия алифатических дикарбоновых кислот образуют
прибавлением суффикса –диовая кислота к названию соответствующего углеводорода
Слайд 3ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Бензол-
1,2-дикарбоновая
(фталевая кислота)
Бензол-
1,3-дикарбоновая
(изофталевая кислота)
Бензол-
1,2-дикарбоновая
(терефталевая кислота)
Слайд 6ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Дикарбоновые кислоты (в соответствии с pKa1) являются более
сильными, чем уксусная кислота (pKa=4,76). Самой сильной является щавелевая кислота
pKa,1 = 1,27Кислотность дикарбоновых кислот
Слайд 7ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Влияние одной карбоксильной группы, проявляющей электроноакцепторный индукционный эффект,
на другую в этом случае максимально. Сила кислот уменьшается с
увеличением числа углеродных атомов между ними, т.к. влияние одной карбоксильной группы на другую ослабевает.Вторая константа диссоциации (К2) меньше вследствие того, что отрыв второго протона от карбоксилат-иона оказывается более трудным, чем отрыв первого протона от нейтральной молекулы
Кислотность дикарбоновых кислот
Слайд 8ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Декарбоксилирование
Длина цепи, разделяющей карбоксильные группы, определяет характер превращений
при нагревании.
При нагревании щавелевой и малоновой кислот происходит их декарбоксилирование
Слайд 9ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Декарбоксилирование
Если же при декарбоксилировании возможно образование устойчивых пяти-
и шестичленных циклов, то они и образуются: адипиновая кислота циклизуется
в циклопентанон, а пимелиновая – в циклогексанон
Слайд 10ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Янтарная и глутаровая кислоты не образуют при нагревании
напряженные циклические кетоны: циклопропанон и циклобутанон, а превращаются в пяти-
и шестичленные циклические ангидридыОбразование циклических ангидридов
Слайд 14ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Образование циклических имидов
Если это соединение, содержащее кислотную и
амидную группы, нагреть, то отщепляется молекула воды и образуется имид,
в котором две ацильные группы связаны с азотом
Слайд 16ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Наличие двух ацильных групп увеличивает кислотность имидов настолько,
что они могут растворяться в холодном растворе щелочи
Химические свойства
имидов
Слайд 17ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтез первичных аминов по Габриэлю
Фталимид превращают в
калиевую соль, ее алкилирование дает N-алкилфталимид, который можно легко гидролизовать
до соответствующего амина
Слайд 18ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Поликонденсация
Синтез полимеров взаимодействием би- или полифункциональных мономеров
и (или) олигомеров, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярного продукта (воды, спирта,
NH3, галогеноводорода и др.)·
Слайд 19ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Поликонденсация
Диметилтерефталат и этиленгликоль дают полиэфир («Дакрон»)
Слайд 20ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Полиэфир («Дакрон»)
Основными областями использования полиэтилентерефталата являются производство
преформ, волокон и пленок. Конечными потребителями этой продукции выступают производство
бутылочной тары и упаковки, текстильная и шинная промышленность, производство фото- и кинопленок, магнитных лент и дисков.
Слайд 21ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Поликонденсация
Полимеры наподобие глифталевых смол имеют сетчатую структуру
с поперечными связями. Такие смолы используют в качестве защитных покрытий
Слайд 22ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Поликонденсация
Полиимидным волокном является также поли-ε-капроамид, который получают
полимеризацией с раскрытием цикла ε-капролактама при температуре 250-260 оС. В
качестве инициатора используют воду«Найлона-6»
Слайд 23ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
Эти синтезы основаны,
во-первых, на легкости декарбоксилирования и, во-вторых, на высокой кислотности α-водородных
атомов малонового эфира.1. Термическое декарбоксилирование кислот происходит с большой легкостью в тех случаях, когда с α-углеродом связана сильная электроноакцепторная группа.
НООС – СН2 – СООН - малоновая кислота
СН3 – СО – СН2 – СООН - ацетоуксусная кислота
О2N – CH2 – COOH - нитроуксусная кислота
Механизм декарбоксилирования можно представить как циклический процесс отщепления, в котором важную роль играет образование водородной связи.
Слайд 24ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
2. Высокая кислотность
α-водородных атомов обусловлена устойчивостью сопряженного основания вследствие резонансной стабилизации за
счет распределения отрицательного заряда на атомах кислорода карбонильных групп
Слайд 25ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
Диэтиловый эфир малоновой
кислоты получают по реакции
Слайд 26ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
Реакция натрмалонового эфира
с алкилгалогенидом приводит к замещенному малоновому эфиру – алкилмалоновому эфиру
Слайд 27ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
Эта реакция представляет
собой нуклеофильное замещение в галогеналканах с наибольшим выходом в случае
первичных галогеналканов, с меньшим – с использованием вторичных. Реакция не имеет практической ценности в случае третичных галогеналканов
Слайд 28ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Синтезы при помощи малонового эфира
Алкилмалоновый эфир содержит
еще один водород, способный замещаться на натрий. Образующаяся соль также
может реагировать с алкилгалогенидом, превращаясь в диалкилмалоновый эфир
Слайд 30ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
Янтарную и глутаровую кислоты можно получить
через соответствующие динитрилы
Слайд 32ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Глутаровая и адипиновая кислоты образуются окислением циклопентанона и
циклогексанона соответственно. При этом в промышленности в качестве окислителя применяют
разбавленную азотную кислотуСпособы получения
Слайд 33ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
Щавелевую кислоту получают при нагревании формиата
натрия
Слайд 34ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
Окисление соответствующих ксилолов дает фталевые кислоты.
Терефталевую кислоту получают жидкофазным окислением п-ксилола, а фталевую – парофазным
окислением о-ксилола или нафталина с последующим гидролизом фталевого ангидрида
Слайд 37
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Свойства ненасыщенных карбоновых кислот типа
RCH=CH-(CH2)nCOOH в
тех случаях, когда n велико и функциональные группы удалены друг
от друга на большое расстояние, обычно соответствуют свойствам изолированных двойных связей и изолированных карбоксильных групп. Специфические свойства проявляют α,β-ненасыщенные карбоновые кислоты
Слайд 38
Если двойная связь в ненасыщенной кислоте расположена дальше, чем между
α- и β-положениями, то сопряженное присоединение оказывается невозможным. Однако двойная
связь и карбоксильная группа могут вступать во взаимодействие, так как карбониевый ион, возникающий в результате присоединения протона по двойной связи, содержит нуклеофил (карбоксильную группу), который может атаковать катионный центр. В результате образуется циклический сложный эфир – лактонНЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Образование лактонов
Слайд 39
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Образование лактонов
Получение лактона происходит легко только
в случае образования пяти- или шестичленных циклов
Пяти- и шестичленные
лактоны образуются также путем внутримолекулярной этерификации при нагревании соответственно γ- и δ-оксикислот 
Слайд 40
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Методы получения и применение
Акриловую кислоту получают
из этилена
Слайд 41
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Методы получения и применение
Метилакрилат получают из
этиленциангидрина (нитрил β-оксипропионовой кислоты) или из акрилонитрила
Серная кислота способствует дегидратации
и омылению нитрила, а также образованию эфира 
Слайд 42
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Методы получения и применение
Метакриловая кислота и
ее эфиры получаются на основе ацетона
Слайд 43
НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Методы получения и применение
Метилметакрилат и другие
акрилаты при полимеризации и сополимеризации образуют стекловидные полимеры с ценными
техническими свойствамиОлеиновая, линолевая и линоленовая и другие кислоты входят в состав растительных и животных жиров – простых липидов
