ГАПОУ Казанский медицинский колледж

ненасыщенные углеводороды, содержащие в своем углеродном скелете две двойные связи.

Их также называют диеновыми углеводородами.
Общая формула гомологического ряда алкадиенов — СnН2n-2. Следует иметь в виду, что такая же формула соответствует и другим гомологическим рядам — например, алкинов или циклоалкенов.
 

вида диенов:
алкадиены с кумулированным расположением двойных связей. Двойные связи расположены

вплотную одна к другой .
СН2 = С = СН2;
алкадиены с сопряжёнными двойными связями Двойные связи разделены боллее чем одной одинарной связью.
СН2 = СН — СН = СН2;
алкадиены с изолированными двойными связями
СН2 = СН — СН2 — СН = СН2.

перегруппировывается в метилацетилен. Наибольшее практическое значение имеют сопряженные диены.
Строение алкадиенов

алкинов и циклоалкенов

При формировании названия алкадиена указывают номера атомов

углерода, от которых начинаются двойные связи. Главная цепь обязательно должна содержать обе кратные связи.
Например:

и оксид алюминия, оксид магния и оксид цинка) при повышенной

температуре.

Получение алкадиенов

производство бутадиена из этилового спирта методом, разработанным С. В. Лебедевым.

Идет реакция одновременного дегидрирования и дегидратации этанола. Катализаторы смешанные на основе оксидов алюминия и цинка.

алкадиенов можно применять стандартный способ создания кратных связей — дегидрогалогенирование.

Существенным

является расположение галогенов в молекуле дигалогенида. Так, например, в случае 2,3-дибромбутана или 2,2-дибромпропана образуются соответствующие алкины

Бутадиен-1,3
Приведите реакцию дегалогенирования 1,2,3,4-тетрабромбутана цинком.

Получение алкадиенов

— газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными

связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твёрдые вещества.

окисления и полимеризации.
Кумулированные алкадиены – наиболее реакционноспособные, т.к. имеется

напряжение, возникающие в молекуле при появлении двух двойных связей у одного атома углерода.

Химические свойства алкадиенов

сопряженных алкадиенов направление реакции зависит от температуры, природы реагента, растворителя.

Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды. Особенностью алкадиенов с сопряжёнными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-при-соединение). Так, при температуре 40 градусов присоединение идет преиму-щественно в 1,4 – положение (80%), при 80 градусах – в 1,2-положение (80%).

(80%), при температуре 40 градусов – в 1,4-положение (80%).

Химические свойства

алкадиенов

случае алкадиенов с сопряжёнными двойными связями возможно 1,4-присоединение на примере

реакции гидробромирования (присоединения НВr). Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения и начинаетс я с присоединения электрофильной частицы, катиона водорода, к молекуле алкадиена:

или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой получения синтетических

каучуков:

Химические свойства алкадиенов

этом случае двойная связь оказывается центральной в элементарном звене, а

элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс-конфигурацию:

Химические свойства алкадиенов

углеводородов и их производных. Природный (натуральный) каучук получают из млечного

сока (латекса) каучуконосных растений, например бразильской гевеи. Латекс содержит примерно 30% полимерного вещества, крохотные частицы которого находятся в жидкости во взвешенном состоянии (эмульсия). Млечный сок гевеи туземцы назвали каучук, что в переводе означает «слёзы дерева». На воздухе сок постепенно темнеет, превращаясь в резиноподобную смолу. Уже в XV в. индейцы использовали каучук для обработки лодок, корзин, одежды и обуви для придания им водонепроницаемых свойств. В XVIII в. каучук был завезён в Европу, где из него стали изготавливать водоотталкивающие ткани, мячи, обувь.

полученный в СССР по методу С. В. Лебедева. Сырьём для

его производства служил этиловый спирт, из которого на первой стадии синтезировали бутадиен-1,3 и далее, на второй стадии — полимерный продукт:

натурального полимера. Причину этого удалось разгадать только в 40-х гг.

XX в.: в бутадиеновом каучуке элементарные звенья содержат двойную связь и поэтому могут иметь и цис-, и транс-конфигурацию:

из цис-звеньев — это стереорегулярный полимер:

каучук, получаемый сополимеризацией бутадиена-1,3 с винилбензолом, называемым стиролом:

а также транспортёрных лент.
Синтетические каучуки являются одним из основных продуктов

химической промышленности. Из них изготавливают около 50 тыс. различных изделий. Мировое производство каучуков приближается к 10 млн т/год.
Натуральный каучук имеет большой недостаток: он сохраняет свои полезные свойства только в узком интервале температур. На морозе он становится хрупким, а при нагревании — мягким и липким. Решить проблему удалось в 1839 г. Американский изобретатель Ч. Гудьир нагрел каучук с порошком серы и получил новый материал, по эластичности не уступавший каучуку, но механически и термически значительно более устойчивый. Спустя 4 года англичанин Т. Генкок назвал этот процесс вулканизацией, а новый материал —резиной (от лат. resina — смола).

Такой полимер имеет разветвлённую пространственную структуру и обладает значительно большей

прочностью. Резина имеет самые разнообразные области применения в технике, в быту, в промышленности (рис. 26).

t кип. = - 34,5 С. Растворяется в бензоле, петролейном

эфире, не растворяется в воде. Легко полимеризуется в полиаллен, при нагревании с водой превращается в ацетон. Применяется для получения сополимеров с этиленом.
Дивинил (1,3-бутадиен) – бесцветный газ, t пл. = -108,91 С, t кип. = - 4,47 С. Применяется для получения каучуков, пластиков.
Изопрен (2-метил-1,3-бутадиен) – бесцветная жидкость. t пл. = -120 С, t кип. = - 34,067 С. Применяется для синтеза изопренового каучука, в производстве душистых и лекарственных средств. В высоких концентрациях является наркотиком, в малых – лакриматором (вызывает слезоточивость).
С воздухом алкадиены образуют взрывоопасные смеси, например 1,3-бутадиен присодержании его от 1,6 до 10,8 об.%.

делают из каучука, трубочки в анализаторах для количественного определения биохимических

показателей биологических жидкостей организма человека.

хирургических отделений.

наркотики, причем более сильно, чем соответствующие алканы и алкены. С

увеличением молекулярной массы алкадиенов их наркотическое действие усиливается.
При работе с диеновыми
углеводородами
необходимо иметь
на рабочем месте противогаз,
использовать герметичную
аппаратуру и
вентиляцию.