Классификация органических соединений и реакций. Изомерия

соединения называются также алифатическими
Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие

в скелете только одинарные связи С-С и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи С=С и С≡С

природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения

содержат в цикле только атомы углерода.
Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (алициклические) и ароматические соединения.

несколько атомов других элементов – гетероатомов – кислород, азот, серу

и другие.

соединения распределяются по классам в зависимости от входящих в их

состав функциональных групп.
Функциональной группой называют атом или группу атомов, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу и ответственных за его химические свойства.
Например, класс спиртов (группа -ОН), класс аминов (группа -NH2), класс карбоновых кислот (группа -СООН), класс металлоорганических соединений и т. д.:
Кратную связь также можно рассматривать как функцию. Соответственно углеводороды, содержащие кратные связи, подразделяются на алкены, алкины, диены и т. д.
Соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами называются полифункциональными
Если в молекуле содержатся разные функциональные группы, то соединение относят к классу гетерофункциональных

признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней

окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.
Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:

по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);
по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;
по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Тип многостадийных реакций определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы классификации часто сочетаются друг с другом.

числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции.

В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:
Замещение (S) (от англ. substitution) ;
Присоединение (A) (от англ. addition);
Отщепление (элиминирование) (E) (от англ. elimination);
Изомеризация (перегруппировка);
Разложение.

Если процесс сопровождается изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении, то выделяют также реакции окисления и восстановления. 

на другой атом (или атомную группировку):
АВ + С→ АС + В

или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие

продукты реакции не образуются:
А + В→С

полимеризация этилена

групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета
А

→ В + С
отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl
отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O    дегидратация отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2            дегидрирование

атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому

без изменения ее качественного и количественного состава:
А → В
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

меняется степень окисления атомов, входящих в молекулу. Для органических реакций

этого типа применимы те же законы, что и для неорганических.
Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель обозначают символом [O]:



Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H]:

этому признаку все реакции можно разделить на диссоциативные (мономолекулярные) и

ассоциативные (бимолекулярные, тримолекулярные).
Мономолекулярные реакции – реакции, в которых участвует только одна молекула (частица):
А → В + . . .
К этому типу относятся реакции распада и изомеризации. 
Бимолекулярные реакции - реакции типа
А + В → С + . . . , в которых происходит столкновение двух молекул (частиц).
Это самый распространенный тип элементарных реакций.
Тримолекулярные реакции – реакции типа
2А + В → С + . . . , в которых происходит столкновение трех молекул.

разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на

радикальные и ионные реакции.
Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования.
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

В результате гомолитического разрыва образуются частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон - свободные радикалы.

одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:


В результате образуются разноименно заряженные

ионы – катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
Электрофильные («любящие электроны») реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
Примеры электрофильных частиц: H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+

нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные («любящие ядро») реагенты, или нуклеофилы - это частицы

(анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.
Примеры нуклеофильных частиц: OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.
Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи: CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6

с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной массой, т.

е. с одинаковой молекулярной формулой

Виды изомерии:
Структурная
Динамическая
Пространственная

формулу, т. е. разный порядок соединения атомов в молекуле.

Различное строение имеет следствием существенное отличие в физических и химических свойствах изомеров.
Виды структурной изомерии:
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения заместителя и взаиморасположения функциональных групп
Метамерия

того же многовалентного атома. В качестве такого атома может быть

кислород, сера, азот и др.
Метамерия характерна для простых эфиров, аминов, гетероциклов и др. соединений.

происходит быстрое обратимое самопроизвольное превращение структурных изомеров, сопровождаемое миграцией подвижной

группы между двумя или несколькими центрами в молекуле.

Кето-енольная
Цикло-цепная

структурную формулу, т. е. одинаковый порядок соединения атомов молекуле, но

различное их пространственное положение.

Виды:
Геометрическая
Оптическая
Конформационная

системы связей), вращение вокруг которой невозможно или сильно затруднено и

при обычных условиях не происходит.

некоторые природные органические вещества в жидком состоянии и в растворе

проявляют особенные свойства: при пропускании через них луча плоскополяризованного света они отклоняют его плоскость поляризации на некоторый угол в одну или другую сторону.
Это явление называют вращением плоскости поляризованного света, а вещества, обладающие такой способностью – оптически активными веществами.
В 1848 году французский химик и микробиолог Л. Пастер обнаружил различную оптическую активность у веществ, имеющих одну и ту же структурную формулу.

Асимметрический атом углерода – это атом, связанный с четырьмя разными

заместителями. В этом случае возможно два способа расположения заместителей по углам тетраэдра.
При этом возникают две формы молекулы, которые нельзя совместить в пространстве и которые относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами

вокруг одной или нескольких простых σ-связей.
В результате вращения вокруг

С–С-связей молекулы могут иметь различные пространственные формы, которые называют конформациями
Молекула этана вследствие вращения вокруг углерод-углеродной связи может принимать бесконечное множество конформаций. Две крайние конформации называют заслоненной и заторможенной.