НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКАДИЕНЫ, АЛКИНЫ)

углеводороды, элементарный состав которых характеризуется меньшим содержанием водорода по сравнению

с соответствующими по числу углеродных атомов предельными углеводородами.

валентность равную четырем, но строение этих соединений отличается тем, что

в их молекулах имеются пары углеродных атомов, соединенные так называемыми кратными – двойными или тройными – связями. Благодаря наличию кратных связей атомы углерода в непредельных углеводородах не до предела насыщены водородом; отсюда и возникло название - непредельные или ненасыщенные.

между углеродными атомами, являются производными ненасыщенных углеводородов; их также называют

непредельными органическими веществами.
В противоположность насыщенным, ненасыщенные углеводороды проявляют высокую активность в химических реакциях и особенно склонны к реакциям присоединения.

этиленовыми углеводородами (олефинами) называют ненасыщенные углеводороды, строение которых отличается наличием

в их молекулах одной двойной связи между углеродными атомами, т.е. – группировки >C=C<.

члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда

является углеводород этилен состава С2Н4,

этилену соответствует один одновалентный радикал СН2=СН—, называемый винилом.

мы можем вывести следующий гомолог этого ряда – пропилен состава

С3Н6, имеющий строение СН2=СН—СН3. (Его радикал СН2=СН—СН2— , называют аллил). Точно также, в результате замещения на метил водородных атомов пропилена можно вывести формулу следующего непредельного углеводорода С4Н8. Как и в предыдущем ряду, у непредельных углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия.

же числом углеродных атомов. Так, мы видели, что существует только

два изомерных предельных углеводорода состава С4Н10. Непредельных же углеводородов состава С4Н8 существует три. Строение их может быть выведено исходя их пропилена путем последовательной замены в его молекуле атомов водорода при различных углеродных атомах на метил.

углеродной цепи для них характерна изомерия положения двойной связи. Для

высших гомологов этиленовых углеводородов различие в числе изомеров по сравнению с предельными углеводородами с тем же числом углеродных атомов еще больше.

изомерии, который связан с различием в пространственном строении некоторых молекул,

имеющих двойную связь.

атомами обе метильные группы могут располагаться в пространстве двояким способом:

по одну сторону плоскости двойной связи и по обе стороны от нее.

Поэтому строение молекул изомеров в пространстве зафиксировано
расстояние между метильными группами

в каждой из них различно, и, следовательно, размеры этих молекул неодинаковы.
Такое различие в пространственном строении приводит к различию в свойствах

атомов, соединенных двойной связью, называется цис–транс изомерией, а соответствующие изомеры

- цис–транс изомерами.
Те из них, в которых различные группы атомов расположены по одну сторону плоскости двойной связи, называются цис-изомерами, а те, в которых группы атомов направлены в разные стороны, - транс-изомерами.

с тем же числом углеродных атомов путем замены родового окончания

– ан на окончание – илен. Например, этан – этилен, пропан – пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д. Только углеводороды С5Н10, как исключение, называют амиленами.

температуры плавления гомологов этилена нормального строения возрастают по мере увеличения

в их составе числа углеродных атомов. Первые три члена ряда (С2-С4)- газы, начиная с амиленов и кончая углеводородами С16Н32 – жидкости, высшие этиленовые углеводороды – твердые тела.

этилена характерны разнообразные реакции присоединения по месту двойной связи; при

этом они значительно легче вступают во взаимодействие с различными реагентами.
Все специфические особенности этиленовых углеводородов определяются характером двойной связи. Казалось бы, что двойная связь должна быть прочнее простой; на самом же деле она легко разрывается и превращается в простую (чем и обусловлены реакции присоединения). При определенных условиях молекулы непредельных соединений распадаются с разрывом углеродной цепи именно по месту двойной связи.

электронов весьма лабильна и осуществляемая ею связь в значительно большей

мере, чем простая связь, подвергается поляризации.
Поэтому именно атомы, соединенные двойной связью, наиболее реакционноспособны и проявляют ненасыщенность, т.е. присоединяют к себе атомы или атомные группы реагента.

присутствии катализаторов (Ni, Pt) атомы водорода легко присоединяются к углеродным

атомам, соединенным двойной связью, которая при этом разрывается и на ее месте сохраняется простая связь

важный способ получения углеводородов ряда метана.
Присоединение водорода по месту

кратных связей вообще имеет большое практическое значение для превращения непредельных соединений различных классов в предельные. Так, гидрирование применяют в промышленности при получении твердых жиров из жидких растительных масел.

присоединения их по месту двойной связи образуются дигалогенпроизводные предельных углеводородов

с атомами галогена при соседних углеродных атомах.

реакция присоединения, но образуются моногалогенпроизводные предельных углеводородов

с водой, но при нагревании в присутствии катализаторов (хлористый цинк,

серная кислота) элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов

редко. Иногда низшие олефины в небольших количествах растворены в нефти

и входят в состав попутного нефтяного газа. Лишь в некоторых месторождениях нефть содержит значительные количества высших олефинов (например, канадская нефть). Довольно много этиленовых углеводородов получается при крекинге и пиролизе углеводородов нефти и содержатся в крекинг-бензинах. Важным источником этилена, пропилена и бутиленов служат получающиеся при этом газы (газы крекинга); в таблице приведены данные о содержании в них непредельных углеводородов в зависимости от вида переработки нефтепродуктов.

с открытой цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две

двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой СnH2n-2.

По свойствам эти углеводороды близки к этиленовым углеводородам и вступают

в обычные реакции присоединения. Отличие их состоит в том, что каждой молекуле этих диенов может последовательно присоединиться две молекулы реагента (например, Н2, Br2, HCl и т.п.). При этом обе двойные связи реагируют независимо одна от другой: вначале одна, потом вторая. Например