Разделы презентаций


Общие закономерности реакционной способности органических соединений как

Содержание

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода, SR у C sp3 .

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1 Общие закономерности реакционной способности органических соединений как

химическая основа их биологического функционирования.
№ 5.

Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.№ 5.

Слайд 2Радикальное замещение у насыщенного атома углерода, SR у C sp3 .

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода, SR у C sp3  .

Слайд 3Алканы
СnН2n+2
C sp3

АлканыСnН2n+2 C sp3

Слайд 4Алканы.
Е связи С-С 83 ккал/моль
σ
неполярные Csp3-

Csp3 и
практически неполярные Csp3- H σ-связи
этан
Е связи С-Н

97 ккал/моль
Алканы. Е связи С-С    83 ккал/мольσнеполярные Csp3- Csp3 и практически неполярные Csp3- H

Слайд 5Алканы.
2,2,4-триметилпентан
Первичный
Вторичный
Третичный
Четвертичный

Алканы. 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

Слайд 6Алканы. Способы получения
Реакция Ш.А. Вюрца (1854)
t
1. Получение из галогенопроизводных


(Реакция Вюрца)
Симметричные галогеналканы

Алканы. Способы полученияРеакция Ш.А. Вюрца (1854) t1. Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца) Симметричные галогеналканы

Слайд 7ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
1817 г. –1884 г.
Французский химик-органик

и педагог

ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф 1817 г. –1884 г. Французский химик-органик и педагог

Слайд 8Алканы. Способы получения
2. Получение алканов
из солей карбоновых кислот

(сплавление)
Реакция Дюма
t

Алканы. Способы получения2. Получение алканов из солей карбоновых кислот  (сплавление)Реакция Дюмаt

Слайд 93. Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот

(реакция Кольбе)
1849 г.

3. Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых   кислот (реакция Кольбе) 1849 г.

Слайд 10Адольф Вильгельм Герман Кольбе   (Adolph Wilhelm

Hermann Kolbe)
немецкий
химик-органик
1818 г. – 1884 г.

Адольф Вильгельм Герман Кольбе       (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe) немецкий химик-органик 1818 г.

Слайд 11Гомолитическое замещение, SR.

Гомолитическое замещение, SR.

Слайд 12Алканы. Химические свойства
1. Галогенирование

I. Инициирование
гомолиз
Механизм реакции

Алканы. Химические свойства 1. Галогенирование I.  Инициирование гомолизМеханизм реакции

Слайд 13Инициирование радикальных реакций :
термолиз (> 300 С)
фотолиз

(лучистая энергия, кванты света h)
3) химическое инициирование
Веществa, достаточно

легко генерирующие свободные радикалы:
Pb(C2H5)4  Pb + C2H5 •
Тетраэтилат свинца
Cl • • Cl + C2H5 •  Cl • + C2H5Cl
Инициирование радикальных реакций :термолиз  (> 300 С) фотолиз   (лучистая энергия, кванты света h)3) химическое

Слайд 14II. Рост цепи
Цепной процесс

II.   Рост цепи Цепной процесс

Слайд 15Алканы. Химические свойства
III. Обрыв

цепи

Алканы. Химические свойстваIII.       Обрыв цепи

Слайд 16 Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается

слева направо:

F2 > Cl2 > Br2 > I2


Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо:

Слайд 172-метилпропан
Региоселективность реакции
һν
t

2-метилпропанРегиоселективность реакцииһνt

Слайд 18

трет. Н : втор.Н :

перв.Н

Бром 1600 : 82 : 1

Хлор 5.0 : 3.8 : 1

Br2 менее реакционноспособен, чем Cl2 и поэтому более селективен !

трет. Н  :  втор.Н

Слайд 19Селективность реакции SR объясняется :

1) различиями в прочности первичных,

вторичных и третичных СН связей




Едис.

(97 ккал/моль) (94 ккал/моль) (91 ккал/моль)
энергия
диссоциации связей

перв

втор

трет

Селективность реакции SR объясняется :1)  различиями в прочности первичных, вторичных и третичных СН связей

Слайд 202. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
Стабильность радикалов:

2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикалаСтабильность радикалов:

Слайд 21региоселективность реакции
фотохимического хлорирования при 35 С
СН3СН2СН2СН2Cl

25% 50%

17% 3%
Cl 1-хлорбутан

Электронные эффекты заместителей

-I,
ЭА

перв.

перв.

втор.

втор.

1-хлорбутана:

региоселективность реакции фотохимического хлорирования при 35 ССН3СН2СН2СН2Cl        25%

Слайд 22СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2• 

Пропен

Cl2  •СН2СН=СН2СН2СНСН2•  СН2=СНСН2Cl + Cl•

Реакция М.Д. Львова
(ученик и ближайший помощник А.М. Бутлерова)

Хлорирование в аллильное положение, SR

 450 С

Cl2

1883г.

СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2•     Пропен

Слайд 23 Хлорирование толуола :

Хлорирование толуола :

Слайд 24Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

Избирательное замещение  в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

Слайд 25Алканы. Химические свойства
2. Нитрование
Реакция М.И. Коновалова
обработка 10 – 20

%-ной азотной кислотой в паровой фазе при температуре не выше

140 °С.

разб.

Р

Алканы. Химические свойства2. Нитрование Реакция М.И. Коноваловаобработка 10 – 20 %-ной азотной кислотой в паровой фазе при

Слайд 26Алканы. Химические свойства
3. Сульфохлорирование
сульфохлорид

RH +

Cl2 + SO2 →

RSO2Cl + HCl .

Втор.С > перв.С

Алканы. Химические свойства3. Сульфохлорирование сульфохлорид  hνRH  +  Cl2  +  SO2

Слайд 27 Реакция органических соединений с

кислородом воздуха в мягких условиях-

Реакция автоокисления
Реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях-

Слайд 28Окисление кислородом.

Окисление кислородом.

Слайд 29В условиях организма:

В условиях организма:

Слайд 30Реакции автоокисления региоселективны
Трет.Н < аллил.Н < бензил.Н
Атака связи С-Н в

аллильном фрагменте
Бенз.

Реакции автоокисления региоселективныТрет.Н < аллил.Н < бензил.НАтака связи С-Н в аллильном фрагментеБенз.

Слайд 31Проба с раствором KI
в разбавленной уксусной кислоте –

появление желтой окраски свидетельствует о присутствии гидропероксидов
легко взрываeтся

Проба с раствором KI в разбавленной уксусной кислоте – появление желтой окраски свидетельствует о присутствии гидропероксидовлегко взрываeтся

Слайд 32мало активные
В случае фенолов:
ArO. уже не способны реагировать с новой

молекулой субстрата RH -
антиоксидантное действие фенолов


мало активныеВ случае фенолов:ArO. уже не способны реагировать с новой молекулой субстрата RH    -

Слайд 33-токоферол (витамин Е), антиоксидант:
Антиоксиданты — ингибиторы окисления, природные или синтетические

вещества, способные замедлять окисление органических соединений.
(фенолы, хиноны, иод, дифениламин)


-токоферол (витамин Е), антиоксидант:Антиоксиданты — ингибиторы окисления, природные или синтетические вещества, способные замедлять окисление органических соединений. (фенолы,

Слайд 34
Сравнительно
малоактивны

Сравнительно малоактивны

Слайд 36Спасибо за Ваше внимание!

Спасибо  за  Ваше внимание!

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика