ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ АРЕНЫ

молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода

(бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

СnН2n-6

Фридрих Август Кекуле 7.09. 1829 г.–13.07. 1896 г. Первую наиболее удачную структурную формулу строения бензола предложил немецкий химик Ф.А.Кекуле в 1865 г.

валентность углерода (IV) и двойные связи чередуются с одинарными. По современным

представлениям молекула бензола является правильным шестиугольником. Эта формула отражает равноценность 6 атомов углерода. Атомы углерода находятся в SP2 – гибридизации. Валентные углы между σ – связями равны 120 0, длина связи С-С равна 0,14 нм. Лежащие в одной плоскости 6 атомов углерода образуют σ –скелет молекулы. При взаимном перекрывании образуется единое π – электронное облако, т е. происходит декализация электронов. Все связи между атомами углерода выравнены.

СН3 СН3 метилбензол (толуол)

гексана
3) .Бензол образуется из ацетилена
(реакция Зелинского)

4). Лабораторный

способ получения бензола

+ С6Н6

сплав

МАСС)

а)
Реакция галогенирования
+ Br2
C6H5Br + HBr
БРОМБЕНЗОЛ
FeCl3 ,t

С6Н5SО3Н

- Н2О сульфобензол

[О]

[О]= КМnО4 + Н2SО4

СН3

СООН

Толуол Бензойная кислота

Реакция окисления гомологов бензола

Заместители (ориентанты) первого рода: —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR,

(Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.

—COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца,

т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.

бензольном кольце

хлористый бензил

СН3

+Сl - Сl

СН2Сl + НСl

производных являющихся слабительными средствами

ценных алкалоидов. Фенантрен основа класса орг.веществ – стероидов,
выполняющих в

организме роль гормонов – регуляторов
жизненных процессов. Многие из них применяются
как ЛП – гидрокортизон, эстрадиол.