Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Парафины или алканы
Содержание
- 1. Парафины или алканы
- 2. Алка́ны - - это насыщенные алифатические (не
- 3. Слайд 3
- 4. Возбуждение атома углерода
- 5. Слайд 5
- 6. Слайд 6
- 7. Алканы образуют гомологический ряд. Первые 10 членовМетан
- 8. Разветвлённые углеводороды
- 9. Изомерия n
- 10. НоменклатураТривиальнаяРациональная (заместительная)Систематическая (IUPAС)
- 11. Тривиальные названияМетан СН4Этан С2Н6Пропан С3Н8Бутан С4Н10Неопентан (2,2-диметилпропан) С5Н12Изооктан (2,2,4-триметилпентан) С8Н18
- 12. Рациональная (заместительная) номенклатура Тетраметилметан (по тривиальной номенклатуре – неопентан, по систематической – 2,2-диметилпропан)
- 13. Систематическая номенклатура 1. За основу названия
- 14. Систематическая номенклатура2. После установления главной цепи необходимо
- 15. Систематическая номенклатура Называя соединение, сначала перечисляют
- 16. Систематическая номенклатура Если на основном углеродном
- 17. Систематическая номенклатура Радикалы называют, заменяя
- 18. Систематическая номенклатура
- 19. Физические свойстваТемпературы плавления и кипения увеличиваются с
- 20. Химические свойстваАлканы имеют низкую химическую активность. Это
- 21. Энергия связей В нормальных алканах с
- 22. Разветвлённые алканыПервичный атом углерода и соответствующиесвязи вокруг него (первичные связи). Вторичные связиТретичные связиЧетвертичные связи
- 23. Реакции радикального замещения ГАЛОГЕНИРОВАНИЕСУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЕ
- 24. Галогенирование Под действием света молекула хлора
- 25. Механизм галогенированияИнициирование цепного процесса:
- 26. ГалогенированиеОбрыв цепи R. +
- 27. ГалогенированиеБромирование алканов отличается от хлорирования более высокой
- 28. ГалогенированиеИодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
- 29. ГалогенированиеС фтором и хлором реакция может протекать
- 30. Галогенирование Рассмотрим реакцию бромирования алканов на примере метилэтилизопропилметана (заместительная номенклатура):
- 31. Сульфохлорирование
- 32. Механизм сульфохлорированияИнициирование цепного процесса:
- 33. Нитрование Алканы реагируют с 10 % раствором
- 34. АвтоокислениеОкисление алканов в жидкой фазе протекает по
- 35. Схема основной реакции автоокисления: RH
- 36. Реакции окисленияОкислениеКаталитическое окислениеГорение
- 37. ГорениеСnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 →
- 38. Каталитическое окислениеВ реакциях каталитического окисления алканов могут
- 39. Каталитическое окислениеОкисление также может осуществляться кислородом воздуха.
- 40. Термические превращения алкановКрекингДегидрированиеДегидроциклизацияИзомеризация
- 41. Энергия С—Н-связей в алканах
- 42. Особые процессыВ присутствии никелевого катализатора протекает реакция:СН4
- 43. Получение алкановРеакции восстановленияРеакции гидрирования непредельных углеводородовРеакция ВюрцаСинтез Фишера-Тропша
- 44. Циклоалканы - -
- 45. Общая формула полиметиленыСnH2n
- 46. Циклоалканы
- 47. Циклогексан
- 48. Искажение валентного угла
- 49. Искажение валентного угла
- 50. Свойства циклоалкановРеакции замещения для крупных циклов (n ≥ 5)Реакции присоединения для неустойчивых цикловДегидрирование
- 51. Получение циклоалкановРеакция Вюрца для дигалогенпроизводныхГидрирование ареновДегидроциклизация алканов
- 52. Скачать презентанцию
Алка́ны - - это насыщенные алифатические (не содержащие ароматических связей) углеводороды, парафины — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые σ-связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 3 Алканы являются насыщенными
углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом
углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.
Слайд 7Алканы образуют гомологический ряд.
Первые 10 членов
Метан CH4
CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8
Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
Пентан CH3—(CH2)3—CH3 C5H12
Гексан CH3—(CH2)4—CH3 C6H14
Гептан CH3—(CH2)5—CH3 C7H16
Октан CH3—(CH2)6—CH3 C8H18
Нонан CH3—(CH2)7—CH3 C9H20
Декан CH3—(CH2)8—CH3 C10H22
Слайд 11Тривиальные названия
Метан СН4
Этан С2Н6
Пропан С3Н8
Бутан
С4Н10
Неопентан (2,2-диметилпропан) С5Н12
Изооктан (2,2,4-триметилпентан) С8Н18
Слайд 12Рациональная (заместительная) номенклатура
Тетраметилметан (по тривиальной номенклатуре – неопентан,
по систематической – 2,2-диметилпропан)
Слайд 13Систематическая номенклатура
1. За основу названия данного соединения берут
название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи:
главной цепью углеродных
атомов считают самую длинную;если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений:
Слайд 14Систематическая номенклатура
2. После установления главной цепи необходимо пронумеровать углеродные атомы.
Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает
любой из алкилов (радикалов). Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т. д.).2,2,4-триметилпентан
Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.
Слайд 15Систематическая номенклатура
Называя соединение, сначала перечисляют заместители (радикалы) в
алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причём перед названием
радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Слайд 16Систематическая номенклатура
Если на основном углеродном скелете содержится несколько
одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным (ди, три,
тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причём цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия (изобутан, изопентан, неопентан, изогексан).
Слайд 17Систематическая номенклатура
Радикалы называют, заменяя суффикс -ан в названии углеводорода
на -ил:
метил CH3—
этил CH3—CH2—
пропил CH3—CH2—CH2—
бутил CH3—CH2—CH2—CH2—
пентил (тривиальное - амил)
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—
Слайд 19Физические свойства
Температуры плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы
и длины главной углеродной цепи.
При нормальных условиях неразветвлённые алканы
с CH4 до C4H10 — газы;
с C5H12 до C13H28 — жидкости;
начиная с C14H30 и далее — твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
Слайд 20Химические свойства
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что
единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно
разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов (разрушается общая пара электронов).
Слайд 21Энергия связей
В нормальных алканах с длинной цепью энергия
разрыва С—С- и С—Н-связей несколько уменьшается к середине цепи, однако
первая всегда остается значительно меньше второй:СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 –СН3.
Энергия связей, кДж/моль:
С—С 335 322 314 310 314 322 335
С—Н 394 373 364 360 360 364 373 394
Слайд 22Разветвлённые алканы
Первичный атом углерода и соответствующие
связи вокруг него (первичные связи).
Вторичные связи
Третичные связи
Четвертичные связи
Слайд 23
Реакции радикального замещения
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЕ (Реакция
Рида)
НИТРОВАНИЕ
(Реакция Коновалова)
АВТООКИСЛЕНИЕ
Слайд 24Галогенирование
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы,
затем эти радикалы атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом
водорода, в результате этого образуются алкильные радикалы (например, ·СН3, метильный из метана), которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Слайд 25Механизм галогенирования
Инициирование цепного процесса:
hν
Cl2
→ 2 Cl.Зарождение цепи:
RH + Cl. → R. + HCl
Развитие цепи (реакции радикалов):
R. + Cl2 → RCl + Cl.
Слайд 27Галогенирование
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей
разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода
при низких температурах.
Слайд 28Галогенирование
Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить
нельзя.
Слайд 29Галогенирование
С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в
таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.
Слайд 30Галогенирование
Рассмотрим реакцию бромирования алканов на примере метилэтилизопропилметана (заместительная
номенклатура):
Слайд 32Механизм сульфохлорирования
Инициирование цепного процесса:
hν
Cl2 → 2 Cl.
Развитие цепного
процесса:RH + Cl. → R. + HCl
R. + SO2 → RSO2.
RSO2. + Cl2 → RSO2Cl + Cl.
Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.
Слайд 33Нитрование
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или
оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и
небольшом давлении с образованием нитропроизводных:RH + HNO3 → RNO2 + H2O
В результате реакции образуются смеси продуктов.
Слайд 34Автоокисление
Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и
приводит к образованию гидропероксидов, продуктов разложения пероксидов и продуктов взаимодействия
пероксидов с исходным алканом.
Слайд 35
Схема основной реакции автоокисления:
RH + O2 → R. + HOO.
R.
+ O2 → ROO.
ROO. + RH → ROOH + R.
Слайд 37Горение
СnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 →
→
nCO2 + (n+1)H2O +QЗначение Q достигает 46 000 — 50 000
кДж/кг.
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (сажа) (в зависимости от концентрации кислорода).
Слайд 38Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды,
карбоновые кислоты.
При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при
200 °C могут образоваться:метанол:
формальдегид:
муравьиная кислота:
Слайд 39Каталитическое окисление
Окисление также может осуществляться кислородом воздуха.
Процесс проводится в
жидкой или газообразной фазе.
В промышленности так получают высшие жирные
спирты и соответствующие кислоты. 
Слайд 41 Энергия С—Н-связей в алканах всегда выше энергии
С—С-связи. Например, энергия, необходимая для разрыва С—С- и С—Н-связей в
молекуле этана, равна соответственно 360 и 410 кДж/моль.Следовательно, распад по связи С—Н происходит в меньшей степени, чем распад по связи С—С.
Слайд 42Особые процессы
В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:
СН4 + Н2О →
СО + 3 Н2
Продукт этой реакции (смесь CO и
H2) называется «синтез-газом».
Слайд 43Получение алканов
Реакции восстановления
Реакции гидрирования непредельных углеводородов
Реакция Вюрца
Синтез Фишера-Тропша
Слайд 44Циклоалканы -
- или
полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по
химическим свойствам близки к предельным углеводородам.Входят в состав нефти.
Открыты В. В. Марковниковым в 1883
году в Бакинской нефти.
Слайд 45
Общая формула
полиметилены
СnH2n
Связи С—С в циклоалканах несколько
менее прочны, чем в нормальных алканах:
в циклогексане
на 8 кДж/моль, в циклопентане на 25 кДж/моль.
Слайд 50Свойства циклоалканов
Реакции замещения для крупных циклов (n ≥ 5)
Реакции присоединения
для неустойчивых циклов
Дегидрирование
Слайд 51Получение циклоалканов
Реакция Вюрца для дигалогенпроизводных
Гидрирование аренов
Дегидроциклизация алканов
