кислоты классифицируют в зависимости от природы углеводородного радикала (ароматические, гетероциклические
и алкансульфокислоты) и количества сульфогрупп
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛТЫ
Содержание
- 1. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛТЫ
- 2. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную
- 3. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты представляют собой сильно
- 4. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Кислотность. Образование солей
- 5. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Кислотность. Образование солей Соли легко образуются при обработке сульфоновых кислот основаниями
- 6. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Хлорангидриды
- 7. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Сульфохлориды
- 8. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфохлориды Сульфохлориды – важные промежуточные
- 9. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Алкиловые эфиры сульфоновых кислот Алкиловые
- 10. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) С
- 11. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Амиды сульфоновых кислот
- 12. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфамиды
- 13. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфаниламидные препараты широко используются в медицине
- 14. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы
- 15. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы
- 16. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы
- 17. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы
- 18. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Замещение в кольце – SEAr
- 19. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 1. Ароматические сульфоновые
- 20. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 2. Окисление функциональных
- 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения
- 22. Скачать презентанцию
СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную группу – SO2OH.Сульфоновые кислоты классифицируют в зависимости от природы углеводородного радикала (ароматические, гетероциклические и алкансульфокислоты) и количества сульфогрупп
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную группу – SO2OH.
Сульфоновые
Слайд 3СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфоновые кислоты представляют собой сильно полярные соединения. Они
лучше растворимы в воде, чем органические соединения других классов.
Сульфогруппу
–SO3H часто вводят в соединения, чтобы сделать их более растворимыми в воде. Сульфоновые кислоты мало летучи и разлагаются ниже температуры кипения. Они обычно вязки, и их трудно очищать. Поэтому сульфоновые кислоты удобно выделять и использовать в виде солей
Слайд 4СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Химические свойства
Кислотность. Образование солей
Cульфоновые кислоты полностью
ионизированы в
водных растворах
ArSO2OH → ArSO2O +
H⊕Повышенная кислотность сульфоновых кислот вызвана тем, что отрицательный заряд в сульфонат-ионе распределен между тремя атомами кислорода
Слайд 5СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Кислотность. Образование солей
Соли легко образуются при обработке
сульфоновых кислот основаниями
Слайд 6СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Превращение в производные кислот
Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды)
получают действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфоновые кислоты
Слайд 7СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Превращение в производные кислот
Сульфохлориды получают, действуя на
бензол избытком хлорсульфоновой кислоты
Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в
синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот 
Слайд 8СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфохлориды
Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе
эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот.
В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот.Сульфохлориды реагируют со спиртами и фенолами в присутствии основания с образованием сложных эфиров
Слайд 9СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Алкиловые эфиры сульфоновых кислот
Алкиловые эфиры сульфоновых кислот
часто используют в синтезах вместо алкилгалогенидов
Сульфонат–ион - анион сильной
кислоты и поэтому является слабым основанием и хорошей уходящей группой 
Слайд 10СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
С аммиаком и аминами
сульфохлориды реагируют с образованием амидов
Амиды сульфоновых кислот Ar-SO2NH2 являются
гораздо более сильными кислотами, чем аммиак и более сильными кислотами, чем амиды карбоновых кислот R-CONH2. Сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона из кислоты, чем карбоксилат-ион R–COO и более эффективно способствует удалению протона и от –NH2 группы 
Слайд 11СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Химические свойства
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфамиды проявляют
заметную кислотность и в отличие от амидов карбоновых кислот легко
растворяются в водных растворах щелочейСульфамиды на основе первичных аминов C6H5SO2NHR также растворимы в воде, сульфамиды на основе вторичных аминов C6H5SO2NR2 в воде не растворимы (проба Хинсберга)
Слайд 12СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфамиды значительно труднее гидролизуются,
чем амиды карбоновых кислот, это показано на примере синтеза сульфаниламида
Слайд 13СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфаниламидные препараты широко используются
в медицине
Слайд 14СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на Н, десульфирование
При нагревании ароматической сульфоновой кислоты при 100-175 оС с раствором
кислоты происходит отщепление сульфогруппы. Эта реакция обратная реакции сульфирования Можно подобрать условия, которые будут направлять реакцию в любую сторону: сульфирование – большой избыток концентрированной серной кислоты, удаление H2O из реакции с помощью SO3; десульфирование – разбавленная кислота и удаление из реакции углеводорода
Слайд 15СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на ОН
Замещение
сульфогруппы на ОН – щелочной плав, получение фенола. Эта практически
важная реакция обмена сульфогруппы протекает при взаимодействии солей сульфоновых кислот с гидроксидами щелочных металлов при 320 – 340 °С
Слайд 16СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на ОН
Реакция
протекает по механизму SNAr с промежуточным образованием отрицательно заряженного σ-комплекса
Условия проведения реакции зависят от строения сульфоновых кислоты. Наименее подвижна сульфогруппа в бензольном ядре, ее подвижность возрастает в нафталиновом и еще боле – в антрахиноновом ядрах. Электронодонорные заместители затрудняют, а акцепторные облегчают течение реакции
Слайд 17СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на CN
Замещение
сульфогруппы на группу СN сплавлением солей ароматических сульфоновых кислот с
цианистым натрием при 400 °С позволяет получать ароматические нитрилы
Слайд 18СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Замещение в кольце – SEAr
Группа –SO2OH -
сильная электроноакцепторная группа затрудняет SЕAr реакции, ориентирует электрофильную частицу в
м - положение
Слайд 19СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
1. Ароматические сульфоновые кислоты почти всегда
получают сульфированием ароматических углеводородов дымящей серной кислотой
Слайд 20СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
2. Окисление функциональных групп содержащих S2+
и S4+ (тиолы, тиоэфиры, тиосульфаты, сульфиновые кислоты и др.), в
качестве окислителей используются оксиды азота, перекись водорода, перманганат и др.
Слайд 21СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
3. Сульфохлорирование и
сульфоокисление алканов.
4. На основе реакций нуклеофильного замещения
