Разделы презентаций


Углеводы и ди полисахариды

Содержание

Дисахариды(О-гликозиды)Дисахариды – это конденсационные полимеры2С6Н12О6С12Н22О11 + Н2ОНевосстанавливающиеВосстанавливающие(гликозидо-гликозиды)(гликозидо-гликозы)Связь двумя полуаце-тальными ОНСвязь 1 полуац. ОН и1 спиртовым ОН(не дают реакцию с Ag2O)(дают реакцию с Ag2O)сахарозамальтоза, целлобиоза, лактозаа

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии

Тема лекции:

Углеводы. Ди- и полисахариды

Кафедра химииТема лекции:Углеводы. Ди- и полисахариды

Слайд 2Дисахариды
(О-гликозиды)
Дисахариды – это конденсационные полимеры
2С6Н12О6
С12Н22О11 + Н2О
Невосстанавливающие
Восстанавливающие
(гликозидо-гликозиды)
(гликозидо-гликозы)
Связь двумя полуаце-
тальными ОН
Связь

1 полуац. ОН и
1 спиртовым ОН
(не дают реакцию с Ag2O)
(дают

реакцию с Ag2O)

сахароза

мальтоза, целлобиоза, лактозаа

Дисахариды(О-гликозиды)Дисахариды – это конденсационные полимеры2С6Н12О6С12Н22О11 + Н2ОНевосстанавливающиеВосстанавливающие(гликозидо-гликозиды)(гликозидо-гликозы)Связь двумя полуаце-тальными ОНСвязь 1 полуац. ОН и1 спиртовым ОН(не дают

Слайд 3Восстанавливающие дисахариды (II рода)
Мальтоза – мономер крахмала
(димер глюкозы)
α-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

Восстанавливающие дисахариды (II рода)Мальтоза – мономер крахмала (димер глюкозы)α-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 4По Хеуорсу
+

- Н2О

По Хеуорсу+- Н2О

Слайд 5Мальтоза с учетом конформаций

Мальтоза с учетом конформаций

Слайд 6II. Целлобиоза – мономер клетчатки
(димер глюкозы)
β-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

II. Целлобиоза – мономер клетчатки   (димер глюкозы)β-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 7По Хеуорсу
+

- Н2О

По Хеуорсу+- Н2О

Слайд 8или

- Н2О

или- Н2О

Слайд 10III. Лактоза – молочный сахар
β-D-галактопиранозидо- 4-D-глюкоза

III. Лактоза – молочный сахарβ-D-галактопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 11По Хеуорсу
+

- Н2О

По Хеуорсу+- Н2О

Слайд 12Химические свойства восстанавливающих

дисахаридов
1. Мутаротация

О-R
где: R =

α-D-глюкопиранозид (мальтоза),
R = β-D-глюкопиранозид (целлобиоза),
R = β-D-галактопиранозид (лактоза).

О-R



ОR

(3 формы!)

Химические свойства восстанавливающих              дисахаридов1.

Слайд 132. Все реакции, характерные для карбонильной
группы, полуацетального и спиртовых ОН-групп:


алкилирование и ацилирование, взаимодейст-
вие с HCN и с фенилгидразином, эпимеризация,
восстановление,

окисление и др.

Пример: окисление лактозы слабым и сильным
окислителем с последующим гидроли-
зом продукта окисления

2. Все реакции, характерные для карбонильнойгруппы, полуацетального и спиртовых ОН-групп: алкилирование и ацилирование, взаимодейст-вие с HCN и

Слайд 14
О

[О]
слабый ох
(Ag2O)

О

Лактобионовая
кислота
[О]
сильн.
ох
(HNO3)

О[О]слабый ох  (Ag2O)ОЛактобионовая   кислота[О]сильн.  ох(HNO3)

Слайд 15
О

Лактотрикарбоновая
кислота
Н2О
+
D-галактоуроновая

кислота
D-глюкаровая
кислота

ОЛактотрикарбоновая     кислотаН2О+D-галактоуроновая     кислотаD-глюкаровая   кислота

Слайд 16Невосстанавливающие дисахариды (I рода)
Сахароза – тростниковый или свекловичный сахар
α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид

Невосстанавливающие дисахариды (I рода)Сахароза – тростниковый или свекловичный сахарα-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид

Слайд 17+

- Н2О
По Хеуорсу

+- Н2ОПо Хеуорсу

Слайд 19- не мутаротируют;
- не алкилируются и не ацилируются мягкими
алкилирующими

и ацилирующими агентами;
- не взаимодействуют с HCN и с фенилгидра-

зином;

- не восстанавливаются;

- не окисляются слабым окислителем (не дают
реакцию «серебряного зеркала»);

Химические свойства невосстанавливающих
дисахаридов

Нет полуацетального гидроксила, т.е. нет
карбонильной группы, поэтому

- не мутаротируют;- не алкилируются и не ацилируются мягкими алкилирующими и ацилирующими агентами;- не взаимодействуют с HCN

Слайд 201. Окисление сильным окислителем
[О]
сильн. ох
(HNO3)
сахартрикарбоновая кислота
Н2О
сахароза

1. Окисление сильным окислителем[О]сильн. ох  (HNO3)сахартрикарбоновая кислотаН2Осахароза

Слайд 21D-глюкоуроновая
кислота
+
D-фруктаровая
кислота

D-глюкоуроновая    кислота+D-фруктаровая   кислота

Слайд 222. Алкилирование сильным алкилирующим агентом
(или ацилирование сильным ацилирующим агентом)
сахароза
СН3I
8
OН-
октаметилсахароза

2. Алкилирование сильным алкилирующим агентом(или ацилирование сильным ацилирующим агентом)сахарозаСН3I8OН-октаметилсахароза

Слайд 233. Инверсия сахарозы
Сахароза
[α] = + 66,50
H2O
Глюкоза
+
Фруктоза
[α] = + 52,50
[α] =

- 930

[α] = - 40,50
Инверсия – изменение знака удельного вращения
при

необратимом гидролизе сахарозы
3. Инверсия сахарозыСахароза[α] = + 66,50H2OГлюкоза+Фруктоза[α] = + 52,50[α] = - 930[α] = - 40,50Инверсия – изменение

Слайд 24Несахароподобные полисахариды
(поли-О-гликозиды)
(С5Н10О5)n
М ≈ 105 - 107
Крахмал – 1,4-полимер мальтозы

Несахароподобные полисахариды(поли-О-гликозиды)(С5Н10О5)nМ ≈ 105 - 107Крахмал – 1,4-полимер мальтозы

Слайд 25Крахмал состоит из двух компонентов:
амилоза (10-20%) – дает соединение включения

с иодом,
амилопектин (80-90%) – более разветвленный (1,4 и 1,6),
разветвления встречаются

через 20-25 глюкозных остатков

Гликоген – 1,4 и 1,6-полимер мальтозы


(разветвления встречаются через
6-12 глюкозных остатков)

(животный крахмал)

Крахмал состоит из двух компонентов:амилоза (10-20%) – дает соединение включения с иодом,амилопектин (80-90%) – более разветвленный (1,4

Слайд 26крахмал
гликоген

крахмалгликоген

Слайд 27Клетчатка (целлюлоза) – 1,4-полимер целлобиозы
[вата, хлопок,

фильтровальная бумага,
в древесине 70% клетчатки (+лигнин, + смолы)]
Эфиры клетчатки
1. [C6H7O2(OH)3]n
(CH3CO)2O
[C6H7O2(OCOCH3)3]n
триацетат

целлюлозы

целлюлоза

(ацетатный шелк, лаки, кинопленка)

- H2О

Клетчатка (целлюлоза) – 1,4-полимер целлобиозы    [вата, хлопок, фильтровальная бумага,в древесине 70% клетчатки (+лигнин, +

Слайд 282. [C6H7O2(OH)3]n
целлюлоза
3HONO2
[C6H7O2(ONO2)3]n
тринитрат целлюлозы
(пироксилин –

бездымный порох,
взрывчатое вещество)
- H2О
Моно-

и динитраты целлюлозы в смеси с камфарой назы-
ва.ют целлулоидом, спиртоэфирный раствор которого
применяют для закрепления повязок и покрытия ран
(коллоксилин или коллодий)

3. [C6H7O2(OH)3]n

целлюлоза

СS2, NaOH

- H2О

ксантогенат целлюлозы
(вискоза)

2. [C6H7O2(OH)3]nцеллюлоза3HONO2[C6H7O2(ONO2)3]n      тринитрат целлюлозы(пироксилин – бездымный порох,

Слайд 29гетерополисахариды
Гиалуровая кислота – гетерополисахарид, построен- ный из дисахаридных остатков, соединенных

β(1→4)-гликозидной связью. Дисахаридный фрагмент состо-ит из остатков D-глюуроновой кислоты и

N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β(1→3)-гликозид ной связью. Основная функция в организме – обеспечение непро-ницаемости соединительной ткани для патогенных микробов.

Гепарин - гетерополисахарид, построенный из диса-
харидных остатков, соединенных α- или β(1→4)-глико-
зидной связью. Дисахаридный фрагмент состоит из
остатков D-глюуроновой или L-идуроновой кислот и
D-глюкозамина, связанных α(1→4)-гликозидной связью.
Основная функция – участие в солевом обмене в
составе протеогликанов.

гетерополисахаридыГиалуровая кислота – гетерополисахарид, построен- ный из дисахаридных остатков, соединенных β(1→4)-гликозидной связью. Дисахаридный фрагмент состо-ит из остатков

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика