Употребление имен числительных

и описывают только одну цифру (четыре, восемь, один).
Сложные – описывают

две цифры, которые соединяются в одно слово (двенадцать, пятнадцать, шестьдесят).
Составные – состоят из нескольких слов, которые пишутся раздельно (одна тысяча восемьдесят восемь).

Имя числительное как часть речи имеет категорию падежа, а слова, обозначающие счётный порядок изменяются по числам и родам. Склонение по падежам имеет различные виды в зависимости от типа числительного.

субстантивным и адъективным. К первому отнесены:

1) склонение числительных от пяти

до десяти и числительных на -дцатъ (одиннадцать, двенадцать и т.д.), -десят (пятьдесят, шестьдесят и т.д.);
2) склонение числительных двести, триста, четыреста и всех числительных на -сот;
3) склонение числительных сорок, девяносто, сто и числительных полтора (полторы) и полтораста.
Ко второму типу отнесено склонение по образцу прилагательных с двумя разновидностями:
1) склонение числительных два, три, четыре;
2) склонение собирательных (включая слова оба, обе) и неопределенно-количественных числительных.

каждая часть склоняется как простое числительное:
И. п. пять

десять → пятьдесят;
Р. п. пяти десяти → пятидесяти;
Д. п. пяти десяти → пятидесяти;
В. п. пять десять → пятьдесят;
Т. п. пятью десятью → пятьюдесятью;
П. п. (о) пяти десяти → пятидесяти.

И. п. двести триста

четыреста от 500 до 900
Р. п. двухсот трёхсот четырёхсот пятисот;
Д. п. двумстам трёмстам четырёмстам пятистам;
В. п. двести триста четыреста пятьсот;
Т. п. двумястами тремястами четырьмястами пятьюстами;
П. п. о двухстах трёхстах четырёхстах пятистах.

шестьдесят восемь,
Р. п. пятисот шестидесяти восьми,
Д. п. пятистам шестидесяти восьми,
В.

п. пятьсот шестьдесят восемь,
Т. п. пятьюстами шестьюдесятью восемью,
П. п. (о) пятистах шестидесяти восьми.

И. п. и В. п. — сорок, девяносто, сто; в

остальных — сорока, девяноста, ста. Поэтому правильно: с девяноста рублями, о сорока учениках, со ста проблемами, а НЕ с девяностами рублями, о сороках учениках, со стами проблемами.
Числительные полтора (полторы) и полтораста в И. п. и В. п. имеют формы полтора, полтораста, в остальных — полутора, полутораста.

оба (мальчика) обе

(девочки) трое (друзей);
Р. п. обоих (мальчиков) обеих (девочек) троих (друзей);
Д. п. обоим (мальчикам) обеим (девочкам) троим (друзьям);
В. п. обоих (мальчиков) обеих (девочек) троих (друзей);
Т. п. обоими (мальчиками) обеими (девочками) троими (друзьями);
П. п. (об) обоих (мальчиках) обеих (девочках) троих (друзьях).