Уральский государственный аграрный университет д.х.н., проф. Хонина Татьяна

Нуклеиновые кислоты.




Екатеринбург, 2019-2020
Л-9, доп.

Пиррол и его производные.
4. Имидазол и пиримидины. Пуриновые гетероциклы.
5. Нуклеиновые

кислоты.

2

содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых, кроме атомов

углерода, принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).

Классификация:
по природе гетероатома– N, O, S;
по числу гетероатомов в цикле (1, 2, 3 …);
по размеру цикла (наиболее устойчивые – 5 и 6 чл.);
насыщенные или ненасыщенные (ароматические или неароматические);
конденсированные или неконденсированные.

3

(N) (имидазол)
тио- (S) (тиофен)

Число атомов, образующих цикл:
5 – ол

(пиррол, имидазол)
6 –ин (пиридин, пиримидин)

4

она:
1. содержит (4n+2) обобщенных электронов,
2. имеет непрерывную цепь сопряжения,
3. является

плоской

Примеры: пиридин и пиррол

5

гибридизация 7N 1S22s22p3 : в гибридизации участвуют ТРИ ОРБИТАЛИ

- 2s22p2 ; один (третий) 2p электрон участвует в образовании ароматического секстета

6

7N 1S22s22p3 : в гибридизации участвуют 2s12p2 ; неподеленная

пара электронов (2p) участвует в образовании ароматического секстета

7

проявляет основных свойств)
Электрофильное замещение
10

аминокислот)
13

цитозин (входят в состав нуклеиновых кислот)
15

и имидазольный; родоначальник класса пуриновых оснований, например, аденина и гуанина

(входящих в состав нуклеиновых кислот)

16