Волчелистник ( Daphniphyllum ) — род цветковых растений, выделяемый в

Волчелистниковые (Daphniphyllaceae) порядка камнеломкоцветные.
Enantioselective Total Synthesis of (−)-Caldaphnidine O

to 0 °C
radical
cyclization
cascade
Swern oxidation
Horner–Wadsworth–
Emmons reaction

размножения. [3] Спирт (1) сначала превращается в реакционноспособный карбонотиоильный промежуточный

продукт, такой как тионоэфир или ксантогенат 2. Нагревание AIBN приводит к его гомолитическому расщеплению с образованием двух радикалов 2-цианопроп-2-ила, каждый из которых выделяет протон из трибутилстаннана 3 в генерируют трибутилстаннильные радикалы 4 и неактивны 10. Радикал трибутилолова отводит ксантогенатную группу от 2 путем атаки 4 на атом серы с одновременным гомолитическим разрывом связи CS π. Это оставляет углерод-центрированный радикал, который образует связь C-O π посредством гомолитического расщепления связи R-O σ, давая алкильный радикал 5 и ксантогенат трибутилолова 7. Связь серы с оловом в этом соединении очень стабильна и обеспечивает движущую силу для этой реакции. Затем алкильный радикал 5 отводит атом водорода от новой молекулы трибутилстаннана, генерируя желаемый дезоксигенированный продукт (6), и новый радикал, готовый к размножению.