Этилен

непредельный углеводород
Валентные состояния углерода
Природа химических связей в этилена
Модели молекулы этилена
Строение

этилена
Схемы образования химических связей в этилене
π – связь в молекуле этилена
Образование двойной связи C = C
Строение двойной связи С = С
Сравнительная характеристика s- π- связей
АтомноАтомно– орбитальная модель этилена
Описание электронного строения молекулы этилена
Физические свойства
Знаете ли вы, что…
Этилен в овощехранилище

присоединения
Уравнения реакций присоединения
Ионный механизм реакции галогенирования этилена
Ионный механизм реакции

гидрогалогенирования этилена
Присоединение по правилу Марковникова
Реакции частичного окисления этилена раствором перманганата калия
Качественные реакции на π – связь
Каталитическое окисление этилена кислородом воздуха
Получение этилена в лаборатории
Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории
Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним»
Оформление практической работы
Техника безопасности при проведении практической работы
Опыт «Получение этилена. Взаимодействие этилена с бромной водой»
Опыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия»
Опыт «Горение этилена»
Большая химия: этилен
Промышленные синтезы на основе этилена

этилена мощностью 300 тыс. т/год (фото)
Комплекс производства этилена и его

производных на базе углеводородного сырья ( фото)
Установка производства этилена и полиэтилена ООО “Ново – Уренгойский” ГХК (фото)
Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим" (фото)
Завод по производству этилена ОАО «Казань - оргсинтез» (фото)
Газгольдеры (фото)
Применение этилена и его соединений
Полиэтилен из этилена
О полиэтилене
Полиэтилен (фото)

труб (фото)
ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения (фото)
ПЭ –

трубы под землей (рисунок)
Теплицы из полиэтилена ( фото)
Спирт из этилена
Технологическая схема производства этанола из этилена
Цех по гидратации этилена(фото)
Как можно получить синтетический каучук из этилена
Сумгаитский Сумгаитский завод синтетического каучука (фото)
НовочеркасскийНовочеркасский завод синтетических продуктов (фото)
Бутадиеновые каучуки и изделия из них
Синтетический каучук, называемый резиной (фото)
Что такое антифриз
Завод по производству окиси этилена (фото)
Получение этиленгликоля из окиси этилена
Антифризы в продаже – «Прайд» и другие препараты (фото)
Приложение «Вопросник»
Автор работы

2S2P2 + E —> 2 S1P3

Метан

этилен ацетилен

перекрывание р – облаков
Б) Распределение общего облака π-связи

над и под плоскостью атомных ядер

двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает

при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.
Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
С = С ( σ- + π-связь )
σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz)
С – Н ( σ-связь ) 
σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)

Строение двойной связи С = С

Тип гибридизации – sp2
Валентный угол

- 1200
Геометрия молекулы - плоскостная
Особенности строения - наличие двойной связи
Природа двойной связи - (1σ + 1π)
Длина химической связи С = С - 0,134 нм

газ ( при об. усл.)
Мr = 28
ρ

= 1, 25 г /л ( при н.у.)
немного легче воздуха
tкип = - 103,7 0С
имеет слабый запах
малорастворим в воде

Этилен С2Н4

5 %) , в газах нефтепереработки, например крекинга ( до

20% )
этилен образуется в незначительных
количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ; ингибирует биосинтез и функционирование регуляторов роста растений (ауксинов)
этилен используют для ускорения созревания
плодов, дефолиации растений, снижения преждевременного опадения плодов

1) Горение этилена

C2Н4 + 3О2 ═> 2СО2 + 2Н2О + Q

Этилен горит светящимся пламенем из - за
повышенного содержания углерода в нем
Светимость пламени вызывают
раскаленные частички угля, образующиеся
при распаде молекул этилена от нагревания
Раскаленные частицы угля полностью
сгорают в наружной части пламени

галогенирования
гидрирования
гидрогалогенирования
гидратации
полимеризации

2) Этилен – ненасыщенный

углеводород, поэтому для него характерны реакции присоединения, включая полиприсоединение

Присоединение идет по месту двойной связи.
Двойная связь превращается при этом в простую химическую связь

- СН2 Вr

1,2 - дибромэтан

СН2 = СН2 + Н2 ═> СН3 - СН3
этан

СН2 = СН2 + НСl ═> СН3 - СН2CL
хлорэтан

СН2 = СН2 + Н2О <═> СН3 - СН2ОН
этанол

n СН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - ) n
полиэтилен

Ni, t

P

Н3РО4, t

P

Al(C2H5)3, t

═> СН2 Вr - СН2 Вr

I стадия. Образование ионов

СН2 = СН2 + Вr | : Br ═> СН2 Вr - СН2 + Вr

II стадия. Взаимодействие ионов

СН2 Вr - СН2 + Вr ═> СН2 Вr - СН2 Вr

+

-

карбокатион

+

-

СН2 = СН2 + НВr ═> СН3

- СН2 Вr

I стадия. Образование ионов

СН2 = СН2 + Н | : Br ═> СН3 - СН2 + Вr

II стадия. Взаимодействие ионов

СН3 - СН2 + Вr ═> СН3 - СН2 Вr

+

-

карбокатион

+

-

–> СН –> СН2 + Н –>Вr ═>

δ+

СН3 – СНВr – СН3 (на 85%)

δ+

δ-

–

δ-

═>

+ Н - ОН + [ О ] ═> СН2ОН

- СН2ОН
раствор КМnО4 этиленгликоль
(используется для
получения антифризов,
лавсана, ВВ)

При пропускании этилена через
подкисленный раствор перманганата калия
окраска последнего обесцвечивается


5 C2Н4 + 2 КМnO4 + 3 Н2SO4 + 2 Н2О ═> 5 С2Н4 (ОН)2 + К2 SO4 + 2 МnSО4

C-2 - е ═> С-1 | 5
Мn +7 + 5е ═> Мn +2 | 1

-2

+7

-1

+2

(наличие π – связей в нем) можно подтвердить
с

помощью следующих реакций
реакции бромирования (по обесцвечиванию бромной воды)
(см. слайд №36)
реакции окисления раствором КМnO4
(по обесцвечиванию
раствора перманганата калия)
π - связи при этом разрушаются
(см. слайд №37)

(каталитическое окисление)

2 CН2

= CН2 + О2 ══> 2 Н2С СН2




Окись этилена используют
для получения
пластмасс, синтетических волокон,
каучуков, моющих средств, косметических
препаратов, уксусного альдегида,
этиленгликоля

Аg , t

О

Окись этилена

С2Н5ОН ═══> C2Н4 + Н2О

Из галогеналканов ( - НBr )

СН3 – СН2Br + КОН ══> СН2 = СН2 + КВr + Н2О

Из дигалогеналканов (- 2Cl )

СН2Сl – СН 2Cl + Zn ══> СН2 = СН2 + ZnCl2

Из предельных углеводородов ( - Н2 )

С2Н6 ══> С2Н4 + Н2

Н2SO4 конц.

Ni, t

t

t

спирт. р-р

В ходе практической

работы проделайте следующие реакции:

Получения этилена
Взаимодействия этилена с бромной водой
Взаимодействия этилена с подкисленным раствором перманганата калия
Горения этилена
Техника эксперимента:
В одну пробирку всыпьте немного прокаленного кварцевого песка или пемзы, налейте 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 3 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте
В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды.
Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Следите при этом, чтобы нагревание смеси не прекращалось, иначе жидкость из пробирки перебросится в прибор
В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ
Подожгите выделяющийся газ. Для этого извлеките газоотводную трубку из раствора, измените положение газоотводной трубки, повернув ее отверстием кверху, подожгите выделяющийся газ
Потушите горелку. Выделение этилена постепенно прекратится

надписи
Составьте уравнение получения этилена из спирта. Укажите условия протекания реакции

Какие химические свойства этилена вы исследовали на уроке? Запишите уравнения соответствующих реакций. Каким пламенем горит этилен? Отметьте признаки других химических реакций, которые вы наблюдали. Объясните все наблюдаемые вами явления.
Сделайте вывод о химическом характере этилена. Какие реакции, из проведенных вами, вы можете предложить для распознавания этилена и почему?

используйте

защитные очки!
Соблюдайте правила работы со спиртовкой. Помните, что этиловый спирт – ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)!
Помните, что серная кислота – вещество «Едкое»! При попадании кислоты на кожу рук, необходимо сразу об этом сообщить учителю и многократно промыть обожженный участок водой, затем 3% раствором питьевой соды и вновь водой.
Во избежание получения термических и химических ожогов рабочую смесь нагревайте осторожно ! (нагрев умеренный!)
Рабочая смесь = этиловый спирт + серная кислота (концентрированная!)
Чтобы избежать толчков кипящей жидкой смеси, либо выбросов ее из реакционной пробирки прибора, изначально к рабочей смеси добавьте прокаленного кварцевого песка или пемзы
Извлекайте газоотводную трубку из раствора и направляйте ее отверстием кверху осторожно, не прекращая умеренного нагревания рабочей смеси
( конец газоотводной трубки должен быть соединен с основной ее частью гибкой резиновой трубкой!)
Поджигайте выделяющийся этилен сбоку струи газа, во избежание задувания пламени!

Взаимодействие этилена с бромной водой

С2Н4 + Вr2 ═> С2Н4 Вr2

С2Н5ОН ═══> C2Н4 ↑ + Н2О

Раствор бромной воды обесцвечивается при пропускании через него этилена

Н2SO4 конц, t

Вr2 aqwa

- ОН + [ О ] ═> СН2ОН - СН2ОН
Раствор

перманганата калия обесцвечивается при пропускании через него этилена

р-р КМnО4

Подкисленный р-р КМnО4

Q
В отличие от метана
этилен горит светящимся
пламенем, что
обуславливается

повышенным содержанием
углерода

В России

производится порядка
3 млн. тонн этилена в год

Большая химия: этилен

промышленности получают:
полиэтилен
сополимеры ( например, с пропиленом)
окись этилена
этанол
этилбензол
ацетальдегид
винилхлорид
винилацетат
дихлорэтан

в промышленности
В промышленности

этилен получают
из природного газа
в процессе крекинга нефти высокотемпературным разложением
(дегидрированием) Реакции ускоряются металлами VIII группы (Ni или Pt)
С2Н6 ══> С2Н4 + Н2

2 СН4 ══> С2Н4 + 2 Н2

К, t

К, t

Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья

Северного Каспия ЗАО "Лукойл - Нефтехим"                        Мощность: 600 тыс. т/год этилена, 500 тыс. т/год полиэтилена, 160 тыс. т/год полипропилена

650 тыс. т/год
Дата ввода в эксплуатацию:

2008 год

ОАО «Казаньоргсинтез».

Он состоит из четырех очередей по производству этилена и цеха хранения углеводородного сырья и сжиженных газов. Завод этилена является одним из старейших заводов, по площади занимает самую большую территорию.

высоким октановым числом; 2 - пластмасс;
3, 4 - взрывчатых

веществ; 5 - антифризов; 6, 9 - растворителей;
7- синтетического каучука; 10 - ацетальдегида
8 - Используется для ускорения созревания плодов

положив начало синтезу высокомолекулярных соединений
А.М. Бутлеров (1828 – 1886) открыл

реакцию полимеризации непредельных углеводородов, положив начало синтезу высокомолекулярных соединений

В 1937 году английские химики
разработали первый промышленный способ производства полиэтилена

А в 1946 году начался выпуск
первых полиэтиленовых бутылок

Полиэтилен из этилена

В 1933 году на фирме
«Ай-Си-Ай» был открыт
полиэтилен

- )

этилен полиэтилен

В настоящее время полиэтилен – один из самых распространенных синтетических полимеров. Это и всем известная полиэтиленовая пленка – прекрасный упаковочный материал, и неподдающиеся коррозии полиэтиленовые трубы, и легкая, удобная в обращении посуда

n СН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - )
этилен полиэтилен

При высоком давлении образуется полиэтилен низкой плотности и прочности, а при низком - наоборот

(синтетический спирт)

СН2

= СН2 + Н2О ═> СН3 - СН2ОН
этанол

Синтетический этанол используется:

Как растворитель

Этанол ═> Бутадиен ═> Синтетический
каучук ( СК )
В парфюмерии

Спирт из этилена

- Уфимский завод синтетического спирта - дал первую продукцию.

синтетический каучук)
Н3РО4 , t
СН2 = СН2

+ Н2О <═> СН3 – СН2ОН
этанол

n H2С = СН – СН = СН2 ═> (– СН2 – СН = СН – СН2 – )n
СК

Р

К, t

Р

К, t

замерзать) — общее название для жидкостей, не замерзающих при низких температурах.

Применяются в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве жидкостей для омывания лобового стекла автомобилей, в качестве авиационных противообледенительных жидкостей. В качестве базовых жидкостей антифризов используются смеси этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой.

Антифриз

Раствор, содержащий

25% этиленгликоля, замерзает при - 120С

55% этиленгликоля, замерзает при - 400С

некаталитической гидратацией окиси этилена при до 200 °C и давлении 1,5—2

МПа

Другой метод: реакция окиси этилена и CO2
с промежуточным получением этиленкарбоната (температура 80—120 °C и давление 2—5 МПа) и его последующий гидролиз с декарбоксилированием

углеводородов он относится? (слайды 6, 1. Какова молекулярная формула

этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 71. Какова молекулярная формула этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 7)
2. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,2. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,182. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,18)
3. Какую геометрическую форму имеет этилен и почему? (слайд 9)
4. Какова природа двойной связи? (слайды 11-16)
5. Чем отличаются σ– и π– связи? (слайд 17)
6. Какая связь прочнее: а) одинарная или б) двойная и почему? (слайд 17)
7. Дайте краткое описание электронного строения этилена (слайд 18)
8. Перечислите физические свойства этилена (слайд 19)
9. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 209. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 20, 219. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 20, 21)
10. Перечислите химические свойства этилена (слайд 22)
11. Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 11. Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 23)
12. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 12. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 2812. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 28,30)
13. Какие реакции можно использовать для подтверждения непредельного
характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28 характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, 36, 37)
14. По какому механизму протекают реакции бромирования и гидрогалогенирования
этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25 этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 26 этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 26, 27)
15. Из каких веществ и в ходе каких реакций можно получить этилен в лаборатории?
(слайды 31 (слайды 31, 32)
16. Какие безопасные опыты с этиленом можно провести в лаборатории? (слайды 33 - 38)
17. Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 3917. Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 39, 40)
18. Какое сырье можно использовать для промышленного получения этилена
и какие реакции лежат в основе его получения? (слайд 41)
19. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды 42 19. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды 42 -4419. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды 42 -44- 46)
20. Какие производства на основе этилена известны вам? (слайд 40)
21. Какие химические производства на основе этилена и его соединений вы считаете наиболее
важными важными для народного хозяйства и почему? (слайды 48 - 68)

немецкого языка г. Москвы