Спирты: классификация, изомерия

район Московская область

определил в 1833 г. Й. Я. Берцелиус, он же предложил

называть термином алкоголи все подобные этиловому спирту вещества.
Молекулярная формула этилового спирта С2Н5ОН

атомов водорода замещены на гидроксильные группы -ОН.

Этиловый спирт – одноатомный

спирт.

CnH2n+1- OH
В зависимости от природы углеводородного радикала различают предельные, непредельные

и ароматические спирты.
Спирты, в молекулах которых имеется одна гидроксильная группа, называются одноатомными.

(этиловый спирт).

Все последующие их гомологи имеют изомеры:
 

т.к. раньше его получали исключительно при сухой перегонке древесины.

спиртом”, и, наконец, когда говорят просто “спирт”, зачастую имеют в

виду именно этанол. Это самый распространенный наркотик. Воздействуя на кору головного мозга, он вызывает характерное алкогольное возбуждение, связанное с ослаблением процессов торможения. Легкость его проникновения в различные ткани организма обусловлена его хорошей растворимостью и в водной среде, и в жировых тканях.

именно их присутствие объясняет отчасти те неприятные последствия от злоупотребления

алкоголем, которые называют “похмельем”. Именно эту ядовитую часть алкогольных напитков называют сивушными маслами.

– участие в зрительном процессе

атомов углерода номеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная

группа
• Основой названия спирта является название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –ол
• После суффикса ставится цифра, указывающая на положение гидроксильной группы.
 
Вместе с тем для названий некоторых спиртов используется и рациональная номенклатура – метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт и др.

виде водных растворов используется в качестве антифризов (незамерзающих при низких

температурах жидкостей), а также в производстве синтетического волокна лавсана.
Глицерин – сырье в производстве полимерных материалов, компонент пищевых, косметических, ликероводочных и фармацевтических продуктов, антифризов, мягчитель в кожевенной, текстильной и бумажной промышленности.
Этиленгликоль и глицерин – это тоже спирты! Только многоатомные!

гидроксильные группы в многоатомных спиртах всегда связаны с разными атомами

углерода.

общее название – гликоли.

одноатомных предельных спиртов:

CnH2n-1OH CnH2nOH CnH2n+1OH CnH2n-2OH

2. Укажите формулу “лишнего” вещества:

CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - OH HO - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH2 - OH

спиртам относится вещество, формула которого:
2. Формула 3-метилпентанола-2:

число изомеров пентанола-1 равно ...

этанол, бесцветные жидкости со специфическим запахом, неограниченно растворимые в воде.

Метанол очень ядовит!
А этанол? Действие этанола зависит от количества вещества, поступившего в организм, и от состояния здоровья. Этиловый спирт – известное дезинфицирующее и антибактериальное средство, но при чрезмерном употреблении вызывает нарушение психики, разрушение внутренних органов и даже смерть.

углеводородов.
Вещества Ткип, °С
CH4 метан -162
CH3OH метанол 64,7

C2H6 этан -89
C2H5OH этанол 78,3
Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и молекулы воды, образуют между собой водородные связи, благодаря наличию гидроксильной группы с сильнополярной ковалентной связью  (А, Б).

водных растворах (В). При этом образуются устойчивые гидраты C2H5OH .

H2O, C2H5OH . 3H2O и др. Об этом свидетельствует повышение температуры при растворении спирта в воде.

в молодом вине. “Methy” – по гречески “опьянять”, но нельзя

забывать, что метанол – яд!

более 30 мл – к смерти.

Знаете ли вы, что...
…

глицерин получил название от греческого слова glykeros – сладкий.

сетки водородных связей,сладковатые на вкус, без запаха, хорошо растворимы в

воде. Этиленгликоль ядовит! Глицерин безвреден. Кроме того, глицерин очень гигроскопичен: если оставить его в открытом сосуде, его масса может увеличиться на 40% за счет поглощения влаги воздуха.

молекулами:
пропана 2-метилбутана бутанола-1 водорода
2. В

ряду веществ, формулы которых C4H9OH, C3H7OH, C2H5OH, растворимость в воде:
уменьшается увеличивается не изменяется сначала увеличивается, затем уменьшается

водородных связей приводит к:
снижению растворимости в

воде увеличению их температуры кипения возникновению окраски вещества уменьшению их температуры кипения
2. Не растворяется в воде:
метанол глицерин этиленгликоль бензол

своего изомера диметилового эфира СН3ОСН3, является жидкостью, т.к.:

между его молекулами есть водородные связи между молекулами эфира есть водородные связи в молекулах этанола более длинный углеводородный радикал в молекулах диэтилового эфира два углеводородных радикала
2. Не растворяется в воде вещество формула которого:
СН3ОН С2Н5ОН СН2ОН - СН2ОН С9Н19ОН

этиленгликоля пропанола воды водорода
2. Растворяются в воде оба вещества

пары:
этанол и этан метиламин и глицерин метанол и бензол метан и аммиак

в первую очередь связаны с наличием в их молекулах функциональной

гидроксильной группы. Она содержит сильно электроотрицательный атом кислорода, поэтому связи С – О и О – Н ковалентные полярные.
 
Более полярна связь в гидроксильной группе. При химических реакциях она может гетеролитически разрываться с отщеплением протона, т.е. спирты имеют слабые кислотные свойства.
Разрыв связи С – О и уход группы ОН происходит при атаке атома углерода нуклеофильным реагентом (нуклеофильное замещение), это позволяет рассматривать спирты как слабые основания. Обратите внимание, спирты сами могут выполнять роль нуклеофильного реагента, ведь атом кислорода имеет две неподеленные пары электронов.
Таким образом, спирты, проявляя слабые кислотные и слабые основные свойства, являются амфотерными соединениями.
Наряду с названными свойствами спирты могут участвовать в реакциях элиминирования. Для них характерны также реакции окисления.

образованием алкоголятов:







Алкоголяты – соединения с ионным типом связи,

это бесцветные твердые вещества. В присутствии воды они гидролизуются:






Эта реакция показывает, что низшие спирты практически не реагируют со щелочами и проявляют даже более слабые кислотные свойства, чем вода.
В этом можно убедиться и на основании следующего эксперимента.

металла натрия в воду и этиловый спирт, наблюдаем за протеканием

химических реакций.
Обратите внимание: скорости этих реакций сильно отличаются. Натрий значительно активнее взаимодействует с водой. Почему?
Кислотные свойства воды выражены сильнее, чем у спирта. Кислотные свойства спирта снижаются под влиянием +I-эффект (положительного индуктивного эффекта) углеводородного радикала.

реакция является обратной гидролизу галогеналканов:
 





Напомним, что прямую

реакцию проводят в присутствии концентрированной серной кислоты. С ее помощью образуется галогеноводород:





Помимо этого, в сильнокислотной среде протон Н+ присоединяется к неподеленной паре электронов атома кислорода. Образуется промежуточная очень активная частица, которая далее реагирует с бромид-

Легкость разрыва связи С – О, а значит основные свойства спиртов, соответствует такой последовательности спиртов: третичный > вторичный > первичный, что также обусловлено соответствующим влиянием углеводородного радикала.

реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна

из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта: • внутримолекулярная (t>1400С):

• межмолекулярная (t<1400С): 

получению простых эфиров. Общая формула простых эфиров: R1 - O

- R2
Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода.

воздухе бледно-голубым пламенем: С2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

+ 1370 кДж
Эту реакцию применяют не только в спиртовках, но и в двигателях внутреннего сгорания, так как этанол в качестве добавки к моторному топливу повышает его октановое число. Более того, в ряде стран этиловый спирт рассматривается как альтернативное бензину экологически чистое автомобильное топливо.

что спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в

этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – “газохол” (сокращенно от слов “газолин” – бензин и “ алкоголь”), содержащий 22% безводного спирта.

организме выделяется примерно 770 кДж/моль энергии (меньше, чем при горении),

так как при окислении в более мягких условиях образуются не углекислый газ и вода, а другие, промежуточные вещества, причем более токсичные, чем этиловый спирт.

Окисление в более мягких условиях (неполное окисление) приводит к образованию карбонильных соединений – альдегидов или кетонов:

кетоны:

не вступают в реакцию:
замещения окисления дегидратации присоединения
2. При

дегидратации метанола можно получить:
метан этан диметиловый эфир этен

не взаимодействуют с:
кислородом щелочами галогеноводородными кислотами оксидом меди(II)
2.

Метанол может взаимодействовать с:
гидроксидом натрия оксидом натрия хлоридом натрия натрием

первичных спиртов оксидом меди (II) образуются:
альдегиды простые эфиры алкены

алканы
2. Этанол взаимодействует с обоими веществами пары:
кислородом и этаном калием и гидроксидом калия натрием и кислородом бромом и метаном

с:
кислородом калием водородом бромоводородом
2. Метилат натрия СН3ОNa образуется

при взаимодействии метанола с:
гидроксидом натрия оксидом натрия хлоридом натрия натрием

б) калий, в) гидроксид меди (II), г) бромоводород, д) метан.

Этанол может реагировать с веществами ...
Укажите буквы, соответствующие веществам, в алфавитном порядке без пробелов.

слабые основные свойства, взаимодействуют с галогеноводородными кислотами. В реакции может

участвовать одна или несколько гидроксильных групп. • Кислотные свойства многоатомных спиртов выражены сильнее, чем у одноатомных, что объясняется взаимным влиянием гидроксильных групп, стоящих у соседних атомов углерода.

Качественная реакция на многоатомные спирты
Многоатомные спирты могут взаимодействовать со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) в избытке щелочи. В результате реакции образуются соединения ярко-синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

винограда. Полученные из этого винограда вина отличаются чрезвычайно сладким и

мягким вкусом.

Проверь себя 1. Химические свойства многоатомных спиртов
1. Этанол и этиленгликоль можно отличить с помощью:
гидроксида калия натрия бромной воды гидроксида меди (II)

лекарственных веществ,
добавка к моторному топливу для увеличения октанового числа.

спрос на него постоянно растет, что связано с наметившейся тенденцией

по использованию метанола в новых областях, например для получения высокооктановых бензинов, альтернативного, экологически более чистого топлива для электростанций, как сырья для синтеза белка и т.д.

приготовлении алкогольных напитков, напомним, что этиловый спирт – это наркотик

и яд.
Алкогольный напиток может на некоторое время улучшить самочувствие человека (справиться со стрессом, волнением, привести в радостное состояние), так как он подавляет активность центральной и периферической нервной системы.
Но при этом снижается острота зрения, замедляются реакции, речь, уменьшается способность здраво рассуждать, угнетается деятельность головного мозга и нарушается координация движений.

крайне ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление алкогольных напитков

приводит к снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени.

тосолы).

В гораздо больших количествах этиленгликоль используется в производстве полимеров,

которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон.

                                              
Несмотря на взрывоопасность, в очень малых дозах его

применяют в медицине в качестве лекарственного средства при сердечно-сосудистых заболеваниях.

Вспомним уже известные вам способы получения спиртов и познакомимся с

некоторыми другими.
Одноатомные спирты
1) Гидратация алкенов:





Эта реакция катализируется неорганическими кислотами (серной, фосфорной) и протекает по правилу Марковникова.

(II) и водорода:

ферментов:

калия.
Упрощенно процесс получения этиленгликоля можно записать так:

CnH2n+2O CnH2n+1OH оба предыдущих ответа верны все ответы не верны

2. “Лишним” является вещество, формула которого:
С2H5OH C6H5OH

СH3OH С3H7OH
3. Число изомеров, имеющих состав C3H8O, равно:
одному
двум
трем
четырем

Этиленгликоль и глицерин являются:
изомерами гомологами многоатомными спиртами вторичным и

третичным спиртом соответственно

бензол пентанол-2 метанол
7. Глицерин в отличие от этанола взаимодействует

с:
натрием бромоводородом гидроксидом меди (II) оксидом меди (II)

Х3, Х4 и их названиями:

числовое значение

70%. Его масса составила ... г.
Напишите числовое значение