УГЛЕВОДЫ

9 класса.
Разработан учителем МБОУ «ООШ» корпус №2 г. Кирсанова: Гвоздевой

Е.А.

углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в

них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1).

Общая формула углеводов Сn(H2O)m

( виноградный сахар)
Фруктоза
Рибоза
С6Н12О6
(не гидролизуются)
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)
Лактоза (молочный

сахар)
С12Н22О11
(гидролизуются на 2 молекулы моносахаридов)

Простые
(СН2О)n, где n=3-9
моносахариды

Сложные

и
фруктоза. Они являются изомерами и имеют молекулярну
формулу С6H12O6.

Глюкоза является альдегидоспиртом, а
фруктоза – кетоноспиртом.
 





глюкоза – это альдоза фруктоза – это кетоза

в плодах,
корнях, листьях, цветах; 
особенно много глюкозы в соке

винограда и
спелых фруктах, ягодах;
Мёд в основном состоит из смеси глюкозы
с фруктозой;
 глюкоза присутствует в животных
организмах;
в крови человека ее содержится
примерно 0,1 %. 

сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

и могут переходить друг в друга-
явление ТАУТОМЕРИИ. Не

изомеры.

мёде. Слаще глюкозы.

ФРУКТОЗА- КЕТОНОСПИРТ, альфа- и бета- формы представляют собой
Пятичленные циклы в отличие от молекул глюкозы.

КЕТОННАЯ ФОРМА:

является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии

встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6(глюкоза) + 6O2

при гидролизе крахмала.
Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной

среде предложен А. М. Бутлеровым.
 
   O    || Ca(OH)2
6 C–H  →  C6H12O6    |   H

аммиачным раствором
оксида серебра образуется глюконовая кислота
(реакция "серебряного зеркала").









D- глюкоза

аммониевая соль D- глюконовой кислоты

+ 2[Ag(NH3)2]OH   →

  + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

приводит к образованию
глюконовой кислоты.

O O
// t //
CH2OH(CHOH)4 – C + Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4 – C + CuOH ↓+ H2O
\ \ желтый
H OH


2CuOH → Cu2O↓ + H2O
красный

к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии

никеля, алюмогидрид лития и др.

спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода
гликозидного гидроксила

замещается на метильную
группу.

образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

(II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная
реакция).

O O O O
// \\ // \\
C – H H – C C – H H – C
| | | |
H – C – OH HO – C – H H – C – O HO – C – H
| | | |
HO – C – H + Cu(OH)2 H – C – OH → HO – C – H H – C – OH
| | -2H2O | Cu |
H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H
| | | |
H – C – OH HO – C – H H – C – OH O – C – H
| | | |
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
раствор василькового цвета

Брожением называется
расщепление молекул сахаров под воздействием
ферментов (энзимов).
а) спиртовое

брожение
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
глюкоза этиловый спирт

молочно-кислые

бактерии
C6H12O6 → 2 CH3 – CH – COOH
|
OH
молочная кислота
в) лимоннокислое брожение OH
[O] |
C6H12O6 → HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
грибки |
COOH
лимонная кислота

масляно-кислые
бактерии
C6H12O6 →

CH3 – CH2 – CH2 – COOH + 2H2O +2CO2
масляная кислота
Упомянутые виды брожения, вызываемые
микроорганизмами, имеют широкое практическое
значение. Например, спиртовое – для получения
этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д.,
а молочнокислое – для получения молочной
кислоты и кисломолочных продуктов, лимоннокислое
- для получения лимонной кислоты.

и разлагаться при
нагревании:

C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2
t
C6H12O6 → 6H2O + 6C

которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом

за счет взаимодействия гидроксильных групп

без цвета и запаха, Тпл.=185ос, хорошо растворимо в воде,

намного слаще глюкозы.

Сахароза- многоатомный спирт, но не альдегид. Молекула
сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

выделяется углекислый газ.

3. Основное свойство - ГИДРОЛИЗ:

С12Н22О11+Н2О = С6Н12О6+С6Н12О6

Н+,t

глюкоза

фруктоза

2. Не окисляется Ag2O и Cu(OH)2

при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.

образуются две молекулы моносахаридов:

C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

нерастворимыми в воде; они не оказывают влияние на клетку и

потому удобны в качестве запасных веществ. При необходимости они могут быть превращены обратно в сахара путём гидролиза.
Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка).

промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок, состоящий из

мельчайших зерен, напоминающих муку, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде набухает, образуя клейстер. Является остатками Альфа– глюкозы (молекулярная масса-десятки тысяч).


Целлюлоза: Цепи целлюлозы построены из остатков Бетта-глюкозы и имеют линейное строение. Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн. Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам.
В большом количестве целлюлоза содержится в древесине и хлопке.

глюкоза




Взаимодействие крахмала с йодом – качественная реакция.