Карбоновые кислоты

углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов Н замещены

Н3С – СООН
этановая
(уксусная)
кислота

НООС – СН2 – СООН
малоновая кислота

– С
ОН

О О

R – C → R – C + H+

О – Н О-

в присутствии катализаторов.
Оксосинтез.


СН3 – СН2 – СН2 -

СН2 – СН = СН2 + СО + Н2О

СН3 – СН – СООН

СН3

3. Гидролиз нитрилов (R – CN).
R – Cl + KCN → R – C ≡ N + KCl

R – C ≡ N + 2H2O
НХ
КОН
4.      Гидролиз тригалогенопроизводных
R

5. Окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов
(например, реакция «серебряного зеркала»)

типу за счет образования водородных связей:

О.…….НО
R – C

OH..…...O

атома H гидроксильной группы
замещение группы -OH на другие атомы или

1.  Образование солей:

CH3 – COOH + NaOH → СН3 – СООNa + H2O

ацетат натрия

2. Образование галогенангидридов:

H3C – C + PCl5 → H3C – C + POCl3 + HCl

O O

OH Cl

радикалом или ацилом

О
3. Образование ангидридов.
СН3 – СОО Н +

уксусный ангидрид

4. Аммонолиз карбоновых кислот.

R – COOH + NH3 → R – CO – NH2 + H2O

амид карбоновой кислоты

HO – R/ R –

Муравьиная кислота - самая сильная в ряду карбоновых кислот (в 10 раз сильнее уксусной кислоты).

Специфические свойства муравьиной кислоты:

1. Легко окисляется и служит хорошим восстановителем:

HCOOH + HgCl2 → Hg + CO2 + 2HCl
HCOOH + Ag2O → CO2 + H2O + 2Ag

«серебряное зеркало»

СО
Этот способ используют для получения чистого оксида углерода СО.

3. Соли

– C – O – R/


муравьинометиловый эфир,
или метилформиат, или

уксуснометиловый эфир,
или метилацетат,
или метилэтаноат

Н3С – С + Н – О – С2Н5

Н3С – С + НCl

Cl О – С2Н5

CH3 – Cl + CH3 – CO – ОNa → CH3 – CO – OCH3 + NaCl

О

СН3 – С

СН3 – СООН + С2Н5ОН

ОС2Н5

2. Восстановление

C3H7 – C + 2H2 →

+

O

OC2H5

этиловый эфир
масляной кислоты

карбоновых кислот.
Эти эфиры называют глицеридами
H2C – OH

HC – OH + 3R – COOH → HC – O – COR + 3H2O

H2C – OH H2C – O – COR

триглицерид

Н2С – О – СОС17Н35

НС – О – СОС17Н35 + 3NaOH → НС – ОН+

Н2С – О – СОС17Н35

Н2С – ОН

глицерин

триглицерид стеариновой
кислоты или тристеарат

стеарат
натрия