Аминокислоты

их строение, изомерию и номенклатуру;
разобрать основные способы получения аминокислот.

*
Братякова С.Б.

|
R

Гетероорганические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH2, связанные углеводородным радикалом R

Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу

СН3СООН уксусная кислота

H – СН - СООН аминоуксусная кислота
|
NH2

(глицин)

*

Братякова С.Б.

были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят

в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

*

Братякова С.Б.

аминогруппы
оптическая
*
Братякова С.Б.

могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими

природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

O
CH3 – CH – C
| OH
NH3

*

Братякова С.Б.

тмина
*
Братякова С.Б.

в воде, но нерастворимы в эфире.
В зависимости от R могут

быть сладкими, горькими или безвкусными.
Обладают оптической активностью.
Плавятся с разложением при температуре выше 200º.

*

Братякова С.Б.

|
Cl

СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
| |
Сl NH2

гидролиз белков

*

Братякова С.Б.

Аминокислоты – амфотеры
Как кислоты
а) с основаниями
NH2-CH-COOH +

NaOH NH2-CH-COONa + H2O
| |
R R
натриевая соль
аминокислоты

Химические свойства

*

Братякова С.Б.

|

|
R R
этиловый эфир
аминокислоты
2) Как основания
а) с кислотами
NH2 – CH – COOH +HCl [ NH3 – CH – COOH]+Сl-
| |
R R
хлороводородная соль
аминокислоты

*

Братякова С.Б.

O

H O
| ║ | ║
…H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH
| |
R R1
 
H O H O
| ║ | ║
…– N – CH – C – N – CH – C – … + H2O
| |
R R1
полипептид

*

Братякова С.Б.

║ |
C – N –

пептидная связь



Применение аминокислот
-пищевая промышленность
медицина (глицин)
микробиология
химическая промышленность

*

Братякова С.Б.

добавок. Например, лизином, триптофаном, треонином и метионином обогащают корма сельскохозяйственных

животных, добавление натриевой соли глутаминовой кислоты (глутамата натрия) придает ряду продуктов мясной вкус.

*

Братякова С.Б.

том числе при нарушениях обмена веществ и заболеваниях органов пищеварения,

при некоторых заболеваниях центральной нервной системы (γ-аминомасляная и глутаминовая кислоты, ДОФА).

Аминокислоты используются при изготовлении лекарственных препаратов, красителей, в парфюмерной промышленности, в производстве моющих средств, синтетических волокон и пленки и т. д.
Для хозяйственных и медицинских нужд аминокислоты получают с помощью микроорганизмов путем так называемого микробиологического синтеза (лизин, триптофан, треонин); их выделяют также из гидролизатов природных белков (пролин, цистеин, аргинин, гистидин). Но наиболее перспективны смешанные способы получения, совмещающие методы химического синтеза и использование ферментов.

*

Братякова С.Б.