Бензол и его алкилзамещённые

много точек зрения относительно строения бензола. На данный момент наиболее

верными считаются формула Кекуле и, особенно, формула Тиле. Далее более подробно о каждой из формул строения бензола

о том, что в молекуле бензола четвёртые валентности атомов углерода

направлены к центру молекулы и все 6 вместе насыщают друг друга
Достоинство этой формулы в том, что она показывает равноценность как всех атомов углерода, образующих бензольное кольцо, так и соединяющих их связей. Однако в представлениях Армстронга - Байера есть неопределённость относительно причин и характера одновременного взаимного насыщения четвёртых валентностей всех шести атомов углерода

плоской и предусматривала физически невозможное сечение связей C - C
Однако

теперь её можно вернуть для обозначения , поставив в один ряд с формулами других валентных изомеров бензола как одну из проекций трехмерных структур (6а) и (6б)
Не даёт возможности верно предсказать число двух- и трёхзамещённых бензола

треугольной призмы
В 1973 году в США было синтезировано полициклическое соединение

с подобной структурой, носит название “призман” или бензол Ладенбурга
Эта формула формально верно передаёт число изомеров замещённых производных бензола, но была отвергнута, так как она несовместима с надёжно установленным плоским расположением углеродных атомов в бензоле

структура бензола выглядит так:

малыми циклами и двойными связями:

обладает более насыщ. характером, чем олефины и полиолефины и некоторые

особенности изомерии
Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал, что двойные связи в последнем не фиксированы, а перемещаются - “осцилируют”, образуя p - π электронное облако
В целом, формула Кекуле считается верной, поэтому она широко используется как и формула Тиле

бензола логично изображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри,

подчёркивая тем самым полную делокализованность p - электронов в бензольном кольце и равноценность углерод-углеродных связей в нём

состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и

атомом Н тремя σ -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все σ -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120o)

Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца.

Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца

образуют общее p-π - электронное облако и единую химическую связь

для всех атомов С
p-π - электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С
В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,139 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь. Чтобы показать равномерное распределение p-π электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С):

взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с

помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-)
Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С6Н5 — называется фенил
Например, для диметилбензола (ксилола):

и циклоалкенов и дегидроциклизация (дегидрирование + циклизация) алканов:

этилбензол), с пропиленом с образованием изопропилбензола:

серной кислоты:

запахом. Он легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней

не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию

2) Ароматическая система обладает повышенной устойчивостью
3) Поэтому хотя

бензол является непредельным углеводородом, он проявляет свойства, характерные для предельных (склонность к реакциям замещения, устойчивость к действию окислителей)

группы в сторону бензольного кольца из-за большей электроотрицательности sp2-гибридизованного атома

углерода по сравнению с sp3-гибридизованным. Поэтому индуктивный эффект CH3-группы как заместителя направлен в сторону ароматического кольца и является донорным (+I-эффект).

группы происходит не только за счёт индуктивного, но и мезомерного

эффекта, так как σ-связи C–H метильной группы могут участвовать в сверхсопряжении с π-электронной системой бензольного кольца (p-π-сопряжение). При этом распределение электронов можно представить как промежуточное между пятью граничными структурами:

на нём повышается, причём главным образом в орто- и пара-положениях
Однако

необходимо иметь в виду, что оба донорных эффекта (индуктивный и мезомерный) достаточно слабые, повышение электронной плотности на ароматическом кольце невелико и не столь ярко выражено, как могло быть при наличии других функциональных групп, обладающих значительным донорным эффектом
При обсуждении геометрического строения толуола необходимо иметь в виду, что атом углерода метильной группы боковой цепи имеет тетраэдрическое строение в отличие от углеродных атомов бензольного кольца