Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
Содержание
- 1. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
- 2. КлассификацияКарбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
- 3. 1. По числу карбоксильных групп :
- 4. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 5. ПОВТОРИТЬ!
- 6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- 7. Строение карбоксильной группырадикалыНуклеофильные центрыЭлектрофильные центры
- 8. Слайд 8
- 9. Взаимодействие с Me, MeO, MeOH, солями слабых кислот:Кислотные свойства КК
- 10. Реакции ацилирования - это замещение любого атома
- 11. 1. Галогенацилирование.Образование галогенангидридов карбоновых кислот
- 12. 2. О-ацилирование карбоновых кислот.Образование ангидридов карбоновых кислот
- 13. Реакция этерификации (образование сложных эфиров) 3. О-ацилирование спиртов.
- 14. Образование амидов карбоновых кислот 4.
- 15. S-Ацилирование тиолов.В метаболизме карбоновых кислот большую роль
- 16. 5. S-ацилирование тиолов.При участии уксусной
- 17. Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
- 18. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 19. В живом мире наибольшее значение имеют:Диссоциируют ступенчато.Сила
- 20. 1. Дают два ряда солей:Дикарбоновые кислоты обладают
- 21. 2. Образуют функциональные производные – полные и неполные эфиры и амиды:
- 22. Специфические свойства1. Первые два гомолога дикарбоновых кислот легко декарбоксилируются – отщепляют СО2
- 23. 2. Янтарная и глутаровая кислоты с более
- 24. 3. Дикарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами и легко образуют прочные хелатные комплексы:
- 25. Непредельные дикарбоновые кислотыПростейшими с одной двойной связью,
- 26. По химическим свойствам отличаются от предельных способностью
- 27. ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 28. Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы. Наиболее значимыми являются:
- 29. Специфические свойства1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием
- 30. γ и δ-гидроксикислоты из-за
- 31. 2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и альдегида или кетона:Лимонная к-та
- 32. АРОМАТИЧЕСКИЕ и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕкарбоновые кислоты
- 33. Бензойная кислотаПрименяют при кожных заболеваниях, как наружное
- 34. Обезвреживание бензойной кислотыглицинтрансферазаПо скорости образования и выделения
- 35. n-аминобензойная кислота (витамин В10)- участвует: в усвоении
- 36. Местноанестезирующие средства:АНЕСТЕЗИН
- 37. Слайд 37
- 38. ФЕНОКИСЛОТЫ Обладает более кислотными свойства, чем ее
- 39. Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и
- 40. Никотиновая кислота (витамин РР, витамин В3) Никотинамид
- 41. ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 42. Слайд 42
- 43. Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами,
- 44. Внутримолекулярная дисмутацияРеакция декарбоксилированияРеакция декарбонилированияПировиноградная к-таВ отличие от
- 45. In vivo эта реакция протекает в присутствии
- 46. Реакции восстановленияГидрированиеТрансаминированиеОсновной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
- 47. Реакции комплексообразованияОксокарбоновые к-ты являются активными ди- и
- 48. «КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА.«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in
- 49. Ацетоуксусный эфирКЕТО формаКето формаЕнольная формаТаутомерия —изомерия, при
- 50. Енольная форма пировиноградной кислоты в животных клетках
- 51. Лекарственные средства на основе гетерофункциональных соединений Производные сульфаниловой кислотыСульфаниловая кислотаСульфаниламидЗамешенный сульфаниламидСульфазинАльбуцидСульфатиазол
- 52. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 53. Природные жирные кислоты Химическая
- 54. Изомерия ненасыщенных жирных кислот
- 55. Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот. Ненасыщенные легко вступают в реакции по кратным связям.
- 56. Ненасыщенные ВКК значительно легче окисляются в организме
- 57. Полиненасыщенные жирные кислоты участвуют в
- 58. Скачать презентанцию
КлассификацияКарбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Слайд 2Классификация
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
Слайд 31. По числу карбоксильных групп :
моно- ,
дикарбоновые кислоты и т.д.
2. В зависимости от
строения радикала: - алифатические предельные (ациклические, циклические )
- непредельные (содержат одну или несколько кратных связей)
- ароматические (карбо- и гетероароматические)
3. В связи с присутствием в радикале других функциональных групп:
- гидроксикарбоновые (содержат одну или несколько гидроксильных групп)
- оксокарбоновые (содержат карбонильную группу- альдегидную или кетоновую)
- аминокислоты (содержат одну или несколько аминогрупп).
Слайд 10Реакции ацилирования - это замещение любого атома или группы атомов
на ацил. В зависимости от атома к которому присоединяют ацил
различают C-, N-, O-, S- ацилированиеАцилирование – реакция SN по карбонильному углеродному атому, с образованием связи между ацильным остатком и нуклеофилом.
Слайд 14
Образование амидов карбоновых кислот
4. N-ацилирование аминов.
Реакция образования
амидов играет большую роль в организме: за счет этой реакции
происходит обезвреживание токсичного аммиака.(этанамид, амид уксусной кислоты)
Слайд 15S-Ацилирование тиолов.
В метаболизме карбоновых кислот большую роль играет их способность
при участии АТФ ацилировать кофермент А*(Кофермент А -сложное соединение, содержащее остаток
2-амино-этантиола HSCH2CH2NHR, где R включает пантотеновую кислоту и фосфатное производное аденозина. Кофермент А кратко записывается НSКоА), который содержит тиольную группу (—SH), с образованием сложных тиоэфиров, называемых ацилкоферментами А (ацил-КоА или RCOSKoA):
Слайд 16
5. S-ацилирование тиолов.
При участии уксусной кислоты образуется ацетилконфермент
А (ацетил-КоА)
Жирные кислоты должны быть активированы, т.е. связаны макроэргической связью
с коферментом А (ацил-КоА)RCOOH + HSKoA + АТФ → RCO ~ КоА + АМФ +РРi
Слайд 17Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот
Галогенирование насыщенных алифатических кислот
(реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
Слайд 19В живом мире наибольшее значение имеют:
Диссоциируют ступенчато.
Сила уменьшается
Кислотные свойства значительно
выше, чем монокарбоновых, из-за электроноакцепторного влияния второй –СООН группы.
Слайд 201. Дают два ряда солей:
Дикарбоновые кислоты обладают неспецифическими свойствами, реакции
могут протекать с участием одной или двух функциональных групп.
Кальциевые соли
щавелевой кислоты малорастворимы- они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.
Слайд 22Специфические свойства
1. Первые два гомолога дикарбоновых кислот легко декарбоксилируются –
отщепляют СО2
Слайд 232. Янтарная и глутаровая кислоты с более длинной цепью изгибаются
и при нагревании
не декарбоксилируются, а происходит внутримолекулярное ацилирование, с
образованием циклических ангидридов.
Слайд 243. Дикарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами и легко образуют прочные
хелатные комплексы:
Слайд 25Непредельные дикарбоновые кислоты
Простейшими с одной двойной связью, являются малеиновая и
фумаровая кислоты:
Малеиновая к-та менее устойчива, при нагревании и действии радикалобразующих
веществ (иода, оксида азота, азотистой к-ты) превращается в фумаровую.
Слайд 26По химическим свойствам отличаются от предельных способностью присоединять галогены, галогенводороды,
водород и т.д.
Только малеиновая кислота способна давать циклический ангидрид (вследствие
близкого расположения -СООН).
Слайд 28Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы.
Наиболее
значимыми являются:
Слайд 29Специфические свойства
1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров
(лактидов)
β-Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно, с образованием непредельных кислот.
Слайд 30 γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и
СООН – групп легко дегидратируются с образованием циклических внутренних сложных
эфиров - лактонов
Слайд 312. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты
и альдегида или кетона:
Лимонная к-та
Слайд 33Бензойная кислота
Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и
фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.
Слайд 34Обезвреживание бензойной кислоты
глицинтрансфераза
По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты судят
о функции печени и ее роли в обезвреживании токсичных продуктов.
Слайд 35n-аминобензойная кислота (витамин В10)
- участвует: в усвоении белка, в выработке
красных кровяных телец;
- активизирует: кишечную микрофлору, синтез интерферона;
- повышает
эффективность витамина С; - препятствует образованию тромбов;
- антиоксидант и др.
Слайд 38ФЕНОКИСЛОТЫ
Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры.
о-гидроксибензойная
кислота
(салициловая кислота)
Салициловая кислота оказывает жаропонижающее, антигрибковое и болеутоляющее действие.
Сильные кислоты.
Проявляют свойства фенолов и кислот.
Слайд 39Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Салол
- дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях.
В кислой среде не гидролизуется,
используют как материал для защитных оболочек лекарственных средств.
Слайд 40Никотиновая кислота
(витамин РР, витамин В3)
Никотинамид
В организме никотиновая
кислота превращается в никотинамид, который связывается с коферментами НАД и НАДФ, переносящими водород,
участвует в метаболизме белков, жиров, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании.
Слайд 43Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот,
альдегидов и кетонов.
Данные кислоты в организме образуются при окислении соответствующих
гидроксикарбоновых кислот с помощью дегидрогеназ с окисленной формой конфермента НАД+:
Слайд 44Внутримолекулярная дисмутация
Реакция декарбоксилирования
Реакция декарбонилирования
Пировиноградная к-та
В отличие от α-оксокарбоновых к-т, декарбоксилирование
β-оксокарбоновых к-т протекает легче (даже при комнатной температуре).
Слайд 45In vivo эта реакция протекает в присутствии фермента декарбоксилазы и
соответствующего кофермента. Образующийся “активный ацетальдегид” далее окисляется в в ацетилкофермент
А.Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов, ее соли называют пируватами.
ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разбавленной Н2SO4
ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.
Слайд 46Реакции восстановления
Гидрирование
Трансаминирование
Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
Слайд 47Реакции комплексообразования
Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и
образуют устойчивые хелаты с ионами-комплексообразователями:
На данных реакциях основано применение оксокарбоновых
кислот для приготовления лекарственных препаратов для вывода ионов металлов-токсикантов из организма.
Слайд 48 «КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА.
«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе
метаболизма высших жирных кислот. Процесс образования кетоновых тел активируется при
сахарном диабете и голодании.
Слайд 49Ацетоуксусный эфир
КЕТО форма
Кето форма
Енольная форма
Таутомерия —изомерия, при которой изомеры находятся
одновременно в растворе в состоянии подвижного термодинамического равновесия. Такие соединения
могут прореагировать полностью как в одной, так и в другой форме.Ацетоуксусный эфир находится в растворе в виде двух форм: “кето” и “енольной. . Атом водорода метиленовой группы, находящейся между двумя карбонильными группами, обладает подвижностью, поэтому протон С –Н кислотного центра может присоединиться к основному центру кислорода карбонильной группы.
ТАУТОМЕРИЯ. ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА
Слайд 50Енольная форма пировиноградной кислоты в животных клетках образует фосфорный эфир-фосфоенолпируват, который
является высокоэнергетическим( макроэргическим) соединением. Энергия макроэргической связи в нем выше
по сравнению с АТФ. Это соединение служит для образования АТФ, реакция относится к необратимым
Слайд 51Лекарственные средства на основе гетерофункциональных соединений
Производные сульфаниловой кислоты
Сульфаниловая кислота
Сульфаниламид
Замешенный сульфаниламид
Сульфазин
Альбуцид
Сульфатиазол
Слайд 53Природные жирные кислоты
Химическая
Название Структура
формула
Насыщенные
СН3(СН2)10СООН лауриновая 12:0
СН3(СН2)14СООН пальмитиновая 16:0
СН3(СН2)16СООН стеариновая 18:0
Ненасыщенные
СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН пальмитоолеиновая 16:1(9с)
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН олеиновая 18:1(9с)
СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН линолевая 18:2 (9с,12с)
СН3СН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)7СООН линоленовая
18:3 (9с,12с,15с)
СН3(СН2)4(СН=СНСН2)3СН=СН(СН2)3СООН арахидоновая
20:4(5с,8с,11с,14с)
Слайд 55Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот.
Ненасыщенные легко
вступают в реакции по кратным связям.
Слайд 56Ненасыщенные ВКК значительно легче окисляются в организме и могут ограничивать
в нем свободнорадикальное окисление.
При полном гидрировании превращаются в предельные:
Слайд 57 Полиненасыщенные жирные кислоты участвуют в переносе и обмене
холестерина, в процессах свертывания и агрегации форменных элементов крови, препятствуют
развитию атеросклероза, улучшают кровообращение, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и клеток нервной системы, влияют на активность ферментов и иммунную защиту. Некоторые из них - исходный материал для синтеза простагландинов, регулирующих разнообразные процессы в организме
Две жирных кислоты – омега-3 (линоленовая кислота) и омега-6 (линолевая кислота) являются незаменимыми
