Слайд 1Лабораторная №3
Номенклатура органических соединений
Алканы (4 часа)
Слайд 2Цель
Сформировать представления о гомологическом ряде алканов
Задачи
Познакомиться с взаимосвязью между молекулярной
массой и свойствами вещества
Изучить основные вещества гомологического ряда алканов
Слайд 3Алканы
являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода.
Каждый
атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные
орбитали атома С идентичны по форме и энергии,
Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью..
Простейшим представителем класса является метан (CH4).
Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтин
Слайд 6Задание 1
Изобразите приведенные выше вещества, обозначая черточкой связь углерода с
водородом.
Слайд 7Задание 2
Изобразите сокращенные формулы гомологического ряда алканов, (до С=15)
Слайд 8Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные
связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить.
Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
Слайд 9Галогенирование алканов
протекает по радикальному механизму.
Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и
галогена облучить УФ-излучением или нагреть.
Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида
(если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана.
Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры.
Слайд 11Задание 3
Используя образец химической реакции, напишите уравнение реакции для образование
хлорпроизводных для алканов до С = 5
Слайд 12Изомерия насыщенных углеводородов
вывод формул строения более сложных предельных углеводородов
- путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого
углеводорода на радикал метил.
Из этана С2Н6 таким образом может быть выведен пропан – углеводород состава С3Н8, которому соответствует одновалентный радикал пропил состава С3Н7—.
Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода:
СН3— СН2— СН3.
Из этой формулы видно, что в пропане не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле.
Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой , затратил только по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом. Такие атомы углерода называют первичными углеродными атомами.
Слайд 13Углеродный атом, обозначенный буквой , затратил на соединение с другими
углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным
атомом.
Первичные углеродные атомы входят в состав метильных групп, вторичный – в состав группы СН2 , которую называют метиленовой группой.
Первичные углеродные атомы в молекуле пропана равноценны между собой, так как они связаны с одним и тем же вторичным углеродным атомом.
Следовательно, равноценны и все атомы водорода, связанные с обоими первичными углеродными атомами
Слайд 14при отнятии атома водорода от молекулы пропана могут образоваться два
остатка состава С3Н7
один при отнятии водорода от каждого из
первичных углеродных атомов; его называют первичным пропилом, или просто пропилом
второй – при отнятии водорода от вторичного углеродного атома; его называют вторичным пропилом, или изопропилом:
СН3—СН2—СН2 СН3—СН—СН3
Слайд 15При замещении одного атома водорода в молекуле пропана на остаток
метил или, что то же самое, при соединении пропильного остатка
С3Н7 с метильным остатком - СН3 образуется следующий в ряду гомолог С4Н10 углеводород, получивший название бутан.
следует сделать вывод, что бутанов может быть два.
Слайд 16Один образуется при соединении метила с первичным пропильным остатком
Второй углерод
состава С4Н10 образуется при соединении метила с вторичным пропильным остатком,
и его строение может быть выражено формулами
Слайд 17На холоду серная кислота (олеум) почти не действует на предельные
углеводороды
при высокой температуре она может их окислять.
При умеренном нагревании
углеводороды, преимущественно изостроения, с третичным углеродом в молекуле, вступают во взаимодействие с дымящейся серной кислотой.
В результате выделяется вода и образуется продукт замещения водород при третичном углероде на остаток серной кислоты – SO2OH (сульфогруппу)
Слайд 18Образующиеся вещества называют сульфокислотоми. Реакция сульфирования имеет особенно большое практическое
значение для ряда ароматических углеводородов. Сульфокислоты предельных углеводородов (алкансульфокислоты) с
цепью из 8-20 атомов углерода нашли ценное применение для получения детергентов – синтетических моющих средств.
Слайд 19Окисление предельных углеводородов
Практическая часть
Слайд 20Цель
Изучение химических свойств предельных углеводородов
Слайд 21Реактивы и материалы
жидкие алканы
перманганат калия (1 н. раствор)
углекислый натрий
(1 н. раствор)
пипетки
пробирки
Слайд 22Ход работы
В пробирку помещают 1 каплю исследуемого алкана (или смеси
алканов), 1 каплю раствора углекислого натрия и 2-3 капли раствора
перманганата калия. Содержимое пробирки энергично взбалтывают.
Слайд 23Вывод
Фиолетовая окраска водного слоя не изменяется, так как алканы в
этих условиях не окисляются.
Слайд 24Вопросы для самоподготовки
Сульфохлорирование (реакция Рида)
Реакции окисления алканов
Алканы, встречающиеся в природе
Нефть,
ее возникновение, химический состав и перспективы использования