Непредельные углеводороды

двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей

формулой CnH2n.
Изомерия: - углеродного скелета
- положения = связи
- геометрическая

пл. -139 °С, Т. кип. 4 °С) и транс-бутен-2 (Т.

пл. -106 °С, Т. кип. 1 °С), 2-метилпропен

цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи

и врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт.
Вторично

и тем же способом был получен и описан голландскими химиками Дейманом, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и Лауверенбургом в 1795 году. Они назвали его «маслородным газом» так как при взаимодействии с хлором, он образовывал маслянистую жидкость — дихлорэтан.
По-французски «маслородный» - oléfiant. Французский химик Антуан Фуркруа ввёл этот термин в практику это название стало общим для всего класса олефинов (или алкенов).
В 1862 году немецкий химик-органик Э. Эрленмейер предположил наличие в молекуле этилена двойной связи, а в 1870 году известный российский учёный А. М. Бутлеров признал эту точку зрения правильной, подтвердив её природу экспериментально

и длиной главной углеродной цепи
При нормальных условиях алкены с C2H4

до C4H8 - газы;
с пентена C5H10 до гептадецена C17H34 включительно - жидкости, а начиная с октадецена C18H36 - твёрдые вещества.
Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

длинны цепочки

водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода – Правило

Зайцева (1875)

одной π-связью
Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, имеют плоскую геометрию

с валентным углом между осями гибридных орбиталей 120°

π-связь менее прочна, чем σ-связь, поэтому для непредельных соединений характерны реакции, в которых π-связь разрушается

определяются наличием двойной связи
Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного

присоединения, протекающие с разрывом π-связи
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов, а также способны к радикальному замещению

по-разному


Реакция Вагнера – качественная реакция на двойную связь
В более

жестких условиях и кислой среде происходит разрыв не только π но и σ-связи

двойной связи

есть подвижный атом водорода рядом с двойной связью. Необходимы особые

условия

галогена)


Реакция с бромной водой – качественная реакция на двойную связь

2)

Присоединение галогенводорода
Идет по правилу Марковникова. Если регент присоединяются к несимметричному алкену, то водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи, а галоген – к другому, т.е. наименее гидрогенизированному

содержащее большее число атомов водорода, а электроотрицательная частица к атому

углерода с меньшим числом атомов водорода




В присутствии пероксидов реакция присоединения идет против правила Марковникова

+δ

-δ

углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2

Изомерия - углеродного

скелета
- положения тройной связи

нагреванием уксуснокислого калия с древесным углем и последующей реакцией с

водой образовавшегося карбида калия. Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».
В 1862 году немецкий химик и врач Ф. Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на карбид кальция.
В 1863 году французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскалёнными электрической дугой графитовыми электродами. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево). Русское название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым

(до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более

высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

В природе алкины практически не встречаются.
Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна

между угольными электродами в токе водорода


2. Термолиз метана. 1000-1500 °С


3.

Из алканов или алкенов

использованием спиртовой щелочи при нагревании

находится в одной плоскости. Атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации

и связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.
Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ — связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π — связи.
Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль.

при нагревании – реакция Кучерова




На первой стадии образуется виниловый спирт,

он не устойчив и изомеризуется в более стабильный альдегид. Гомологи ацетилена изомеризуются в кетоны

Михаил Григорьевич Кучеров

виниловый спирт

на конце молекулы – кислотные свойства алкинов. В результате реакции

образуются ацетелениды.

среде по месту разрыва тройной связи до карбоновых кислот, в

более мягких условиях (OsO4, нейтральная среда) реакция останавливается на стадии образования дикарбонильных соединений

кислоты или солей хрома, кобальта, никеля
-Реакция Зелинского-Казанского

-Тетрамеризация

Полимеризация