ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ КАФЕДРА ХИМИИ

виды.
Пространственная изомерия, ее виды. Энантиомерия. σ-Диастереомерия.

изомерииорганических соединений.
РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции

активности. То есть только определенные изомеры проявляют биологическую активность, которая

Медико-биологическое значение темы

— это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но

Изомерия (от греч. isos - равный)

строением и, следовательно, обладают разными химическими свойствами.

связи
Изомерия положения функциональных групп
Изомерия функциональной принадлежности
(межклассовая изомерия)
Валентная

изомеров?
Изомерия углеродного скелета
Изомеры отличаются типом углеродного скелета.
изомеры
С4Н10
С4Н10

2 3
1
2
3
С5Н12
С4Н10
С4Н10
С4Н10
изомеры

н-пентан

связи
С4Н8
С4Н8
Будут ли эти вещества изомерами?
1

1 2 3 4

Чем отличаются формулы изомеров?

Изомеры отличаются положением кратной связи;

CH2=CHCH2CH3

гексен-2

изомеров?
Изомеры отличаются положением функциональной группы.
С4Н10О2N
С4Н10О2N
4

4 3 2 1

Алкены изомерны циклоалканам:

С5Н8

С5Н8

алкадиен алкин

Структурная изомерия

бензол Дьюара
Валентная изомерия

(например, о-, м- и п-ксилолы);
углеродного скелета в боковой

групп атомов.

как предмет и несовместимое с ним в пространстве зеркальное отражение.

Энантиомерия

(от греч. сhiro – рука).

Хиральным центром называют sp3-гибридный атом углерода, соединенный с 4-мя разными

на плоскости используют проекционные формулы Фишера.

Энантиомерия                                   

D- и L-конфигурации (формы).
Энантиомерия

путем серии химических превращений, не затрагивающих центр хиральности.
В

поляризации света.
Оптическая активность энантиомеров исследуется с помощью

[a] - удельное вращение

Энантиомерия
25°C
D

либо вправо, т.е. они являются оптическими антиподами.
У

D (-); = -2,6
L-изомер является правовращающим(+):

но являются оптическими антиподами, т.е. имеют противоположную оптическую активность и

в процессах биосинтеза белка.

они подходят друг к другу как ключ к замку.
Биологическое значение

Субстрат

Фермент

Фермент-субстратный
комплекс

Фермент

Продукт

в организме человека имеет конфигурацию L (+).

комплекс родопсин, который участвует в процессе зрения.
Цис-ретиналь и белок опсин

оптическими антиподами и подходят друг к другу как ключ к

Иммуноглобулин G

центрами хиральности.

,

где n-число центров хиральности.
σ - Диастереомерия

атоме углерода (кроме оксикислот и аминокислот).
Если заместители

σ - Диастереомерия

=4 стереоизомера,
две пары энантиомеров.

и III; II и IV.
I
II
III
IV
Энантиомеры: I и II; III и

и химические свойства,
и физиологическое действие.

- это стереоизомеры, отличающиеся друг от друга различным пространственным расположением

одну сторону от
плоскости -связи, в транс-изомерах – по разные:

C = C
H

π - Диастереомерия

кислота

НООС-СН=СН-СООН

физическим и химическим свойствам, а также по физиологическому действию.

так и животных организмах, где она образуется как промежуточный продукт

цепи (изотактическое расположение).
Пространственное строение макромолекул

(-CH2-CHR-)n
                                                                                  
π–Диастереомерия полимеров

(синдиотактическое расположение):

                                                                               

Пространственное строение макромолекул

(-CH2-CHR-)n
                                                                                  
π–Диастереомерия

π-диастереомерии

В организме человека он изомеризуется и приобретает цис- конфигурацию, которая принимает участие в процессе зрения.

цис-конфигурацию.
Это обусловливает их укороченный и согнутый вид, что имеет

в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или

Пример: поворотные изомеры
этана Н3С–СН3:

термодинамически устойчивой является конформация «кресло».