Предельные углеводороды ( алканы )

номенклатура алканов
Способы получения и физические свойства алканов
Химические свойства алканов
Области применения

предельных углеводородов
Проверь себя

молекулы которых состоят из атомов двух элементов – углерода и

водорода

Н Н Н
  
Н  С  С  С  Н
  
Н Н Н

или объемная модель молекулы метана
Шаростержневая модель молекулы метана

собой. Следовательно, формула предельного углеводорода, содержащего в молекуле 2 атома

углерода, такова:

Молекулярная формула:

Структурная формула:

Объемная модель молекулы:

С2Н6

Н Н
 
Н  С  С  Н
 
Н Н

молекулах которых атомы связаны одинарными сигма-связями и которые соответствуют общей

формуле СnH2n+2

– С15Н32
от С16Н34 –

твердые вещества

sp3 –гибридизации.

параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип

гибридизации.

закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.


СН4…C4Н10 – газы
T

кипения:
-161,6…-0,5 °C
T плавления:
-182,5…-138,3°C

С16Н34…и далее– твёрдые вещества
T кипения:
287,5 °C
Tплавления:20°C

С5Н12…C15Н32 – жидкости
T кипения:
36,1…270,5 °C
T плавления:
-129,8…10 °C

отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько

групп –СН2-, называют гомологическим рядом.
Представителей гомологического ряда называют гомологами
Общая формула представителей гомологического ряда алканов СnH2n+2

цепи
СН3  СН  СН3


СН3

Например, существуют два углеводорода состава С4Н10: н-бутан и изобутан

СН3  СН2  СН2  СН3

н-бутан

изобутан

самую длинную цепочку углеродных атомов.
Пронумеровать цепочку с того конца,

к которому ближе разветвление молекулы.
Основа названия – название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи.
Перед основой названия перечислить все заместители основной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названием ставят приставки ди-, три-, тетра-…
Все цифры друг от друга отделяются запятыми, буквы от цифр – дефисом, название пишется в одно слово.

их названям

углеводородов – природного газа, попутного нефтяного газа, нефти
2. Крекинг углеводородов
С16Н34

С8Н18 + С8Н16

3. Гидрирование алкенов
Н2С=СН2 + Н2 Н3С-СН3

to, kat

октан

октен

гексадекан

to, kat

этилен

этан

t C
CH3COONa + NaOH  CH4  + Na2CO3
ацетат натрия метан

Свойства метана:
1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO4;
2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;

H3C-CH2-CH2-CH3 + 2

NaBr

2. Пиролиз солей карбоновых кислот
СН3СООNa + NaOH СН4 + Na2CO3

3. Гидролиз карбида алюминия
Al4С3 + 12 Н2O 3 СН4 + 4 Al(OH)3

to

н-бутан

бромэтан

to

ацетат натрия

метан

карбид алюминия

метан

длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап. Галогенирование

исходного алкана
СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl
2 этап. Взаимодействие с натрием
2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

= 4Al(OH)3 + 3CH4

СО2 + 2 Н2О + Q
2. Пиролиз
СН4

С + 2 Н2
3. Галогенирование алканов
СН4 + Cl2 СН3Сl + HCl

4. Дегидрирование
Н3С-СН3 СН2=СН2 + Н2

свет

хлорметан

to

метан

этилен

этан

to, kat

«сродство» из-за его низкой реакционной способности по отношению к большинству

реагентов. При комнатной температуре предельные углеводороды не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

бензин, дизельное топливо, керосин и др.)
2. Сырье органического синтеза

(получение сажи, водорода, ацетилена, этиленовых углеводородов, галоген- и кислородсодержащих органических веществ и др.)
3. Применение:
вазелина в медицине, технике, косметической и парфюмерной промышленности, в быту;
парафина (смесь твердых алканов) в спичечном производстве, для нанесения водоотталкивающих покрытий, в медицине и в быту.

Напишите структурные формулы всех изомеров пентана и назовите их по

международной номенклатуре

7. Проверь себя

Вопросы и задания Ответы

2,4-диметилгексан

этана
дегидрирования бутана

5. Какое количество теплоты выделится при сгорании 1 м3

метана в соответствии с термохимическим уравнением:

С3Н8 + 5О2 3СО2 + 4Н2О

Н3С-СН3 + Cl2 H3С–CH2Cl + НCl

hn

С4Н10 С4H8 + Н2

kat, to

СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О + 890 кДж ?

39732 кДж