Предельные углеводороды Насыщенные алифатические углеводороды Алканы или

C и водорода H.

Алканы это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого

строения, содержащие только простые σ-связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2

водорода.
Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии

sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'.
Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью.
Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.
Простейшим представителем класса является метан (CH4).

и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:
а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан

б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

-ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.
Выбирается

наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

не имеют.
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии

— изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией.

воде, но растворяются в органических растворителях (бензол, тетрахлорметан).

Газообразные и жидкие

алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

главной углеродной цепи.
При нормальных условиях неразветвлённые алканы с

CH4 до C4H10 и неопентан — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; начиная с C14H30 и далее — твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

В этих реакциях происходит гомолитический разрыв ковалентных связей, они осуществляются

по свободнорадикальному (цепному) механизму.

с образованием галогеналкана RHal).
Алканы очень активно реагируют со фтором.

Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией.
СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
При галогенировании алканов более сложного строения на атом галогена легче всего замещаются атомы водорода при третичном углеродном атоме, затем – при вторичном и, наконец, при первичном.

SO2 и Cl2.
После того, как с уходом хлороводорода образуется

алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

нитроалканов Cn H2n+1NO2
Реакция Коновалова

CnH2n+2 + HNO3

→ CnH2n+1NO2 + H2O

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.
Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

K2Cr2O7).
1. Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение)
А) полное окисление

(избыток О2) с образованием углекислого газа и воды: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
Б) неполное окисление (недостаток О2)
2СН4 + 3О2 → 2СО + 4Н2О
СН4 + О2 → С + 2Н2О
В) каталитическое окисление (катализаторы – соединения Mn)
СН3 - СН2 - СН2- СН3 → 2СН3СООН + Н2О

мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C

могут образоваться:

метанол: 2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
формальдегид: СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
муравьиная кислота: 2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.

Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных

радикалов.

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2.

нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием

сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции.
При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
Расщепление н-бутана на этан и этилен:
С4Н10 → С2Н6 + С2Н4
Расщепление н-гексадекана на н-октан и октен:
C16H34 → C8H18 + C8H16

углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном

случае не может получиться; выделение водорода:
а) CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен);
б) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен).
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.
2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода.

— получение бензола и его производных:

г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (н-октан)

→ п-ксилол, параллельно м-ксилол, параллельно этилбензол + 4H2.

H2O → CO + 3H2.

Продукт этой реакции (смесь CO и

H2) называется «синтез-газом».

Синтез Фишера — Тропша

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из

н-бутана в 2-метилпропан (изобутан).

природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов, спиртов, карбонильных

соединений.

Гидрирование непредельных углеводородов:

CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

температуре и давлении.
Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера)

или без катализатора (для Бергиуса):

C + 2H2 → CH4

Пиролизом называют термическое разложение веществ без доступа воздуха.

При нагревании

твердых солей карбоновых кислот с щелочами образуется предельный углеводород, содержащий на один атом углерода меньше, чем в кислоте, образующей исходную соль.

CH3COONa(тв.) + NaOH/Ca(OH)2(тв.) → Na2CO3 + CH4↑

2Na + Cl – CH3 → СН3 – СН3 +

2NaCl

Практическое значение этот способ имеет только для получения симметричных алканов с четным числом атомов углерода.

Б) синтез Вюрца – Гриньяра:

СН3 – Cl + Mg →CH3 – Mg – Cl (реактив Гриньяра)
CH3 – Mg – Cl + Cl – CH2 – CH3 + MgCl2
Вместо натрия в этой реакции могут быть использованы и другие металлы, например литий, магний, цинк.

2CO2 + H2+2NaOH

Разложение карбида Al водой или кислотами

Al4C3 +

12 H2O → 3СН4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12 НCl → 3СН4 + 4AlCl3

Этим способом в лабораторных условиях можно получить метан.