Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Производные пиридин-4-карбоновой кислоты 1
Содержание
- 1. Производные пиридин-4-карбоновой кислоты 1
- 2. Изониазид (Isoniazidum)Гидразид изоникотиновой кислотыБелый кристаллический порошок без запахал.р. воде, кислотах и щелочах, т.р. спирте
- 3. Фтивазид (Phthivazidum)3-метокси-4-оксибензилиденгидразид изоникотиновой кислотыСветло-желтый или желтый мелкокристалличес-кий
- 4. Ниаламид (Nialamidum)2-(2-бензилкарбамоил)этилгидразид изоникотиновой кислотыБелый мелкокристаллический порошок м.р. воде, т.р.спирте
- 5. Этионамид (Ethionamidum)Тиоамид -этилизоникотиновой кислотыЖелтый кристаллический или мелкокристалли-ческий порошок с легким запахом сульфидовП.н.р. воде, р.метаноле, м.р.этаноле
- 6. Протионамид (Prothionamidum)Тиоамид -пропилизоникотиновой кислотыЖелтый кристаллический или мелкокристалли-ческий
- 7. Изониазид и фтивазид относятся к п/туберку-лезным препаратам
- 8. Этионамид и протионамид также проявляют п/туберкулезную активностьНиаламид
- 9. Получение
- 10. Аналогично получают ниаламид из изониазида, присоединяя соответствующий
- 11. У фтивазида:
- 12. Качественный анализПо Т плавления2. СПФ в УФ-области
- 13. Реакции подлинности:1. Реакции на пиридиновый циклОбразование глутаконового
- 14. 3. На остаток гидразина (обуславливает вос-становительные свойства)
- 15. 3.2. Реакция серебряного зеркала:В нейтр.среде– с Ag+
- 16. 3.3. С р-вом Фелинга Cu2O (красный)3.4. С р-вом Несслера
- 17. Частные р-цииИзониазид1. С нитропруссидом натрия в щелоч.
- 18. Сначала образуется альдазин, при подкислении – хиноидный катион (желтое окрашивание)
- 19. Фтивазид 1. Р. на кислотно-основные св-ва
- 20. 2. Кислотный гидролиз по азометиновой и амидной группам
- 21. 3. Образование хиноидного катиона после гидролиза (на
- 22. 2. При нагревании с NaOH сначала выделяется
- 23. ПримесиФтивазид, ниаламид – не допустима примесь изониазидаОпределение:
- 24. Если нет азида изоник.к-ты, то NaNO2 реагирует
- 25. Изониазид – примесь гидразина (доп), ТСХЭтионамид, протионамид – посторонние примеси (доп), ТСХ
- 26. Количественное определение1. КОТ в НС ИзониазидТитрант
- 27. Фтивазид
- 28. Этионамид, протионамидТитрант – HClO4, среда – ЛУК, fэкв(ЛВ)=1Ind – крист.фиолетовый
- 29. 2. Нитритометрия Изониазидfэкв(ЛВ)=1, || к.о.Фтивазид –
- 30. Ниаламид – образуется нитрозопроизводноеfэкв(ЛВ)=1, || к.о.
- 31. 3. Ок-вос.методы (за счет остатка гидразина)Изониазид 3.1.
- 32. Фактически окислителем является NaIO, кот-й образуется при
- 33. 3.2. Обратная броматометрияKBrO3 + 5KBr + 3H2SO4
- 34. 3.3. Обратная цериметрияI2 + 2Na2S2O3 2NaI
- 35. Частные методы1. Инъекционный р-р изониазида 5%, 10%АцидиметрияCaCl2
- 36. 2. Фтивазид – иодатометрия (после гидролиза)Сначала проводят
- 37. Суммарная реакция:NH2NH2 + KIO3 +2HCl N2
- 38. ХранениеСп. Б, в ХУТ, прохл, защищ. от
- 39. и
- 40. Скачать презентанцию
Изониазид (Isoniazidum)Гидразид изоникотиновой кислотыБелый кристаллический порошок без запахал.р. воде, кислотах и щелочах, т.р. спирте
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Изониазид
(Isoniazidum)
Гидразид изоникотиновой кислоты
Белый кристаллический порошок без запаха
л.р. воде, кислотах
и щелочах, т.р. спирте
Слайд 3Фтивазид
(Phthivazidum)
3-метокси-4-оксибензилиденгидразид изоникотиновой кислоты
Светло-желтый или желтый мелкокристалличес-кий порошок со слабым
запахом ванилина
О.м.р. воде, л.р.растворах кислот и щелочей с усилением окрашивания
Слайд 4Ниаламид (Nialamidum)
2-(2-бензилкарбамоил)этилгидразид изоникотиновой кислоты
Белый мелкокристаллический порошок
м.р. воде, т.р.спирте
Слайд 5Этионамид
(Ethionamidum)
Тиоамид -этилизоникотиновой кислоты
Желтый кристаллический или мелкокристалли-ческий порошок с легким
запахом сульфидов
П.н.р. воде, р.метаноле, м.р.этаноле
Слайд 6Протионамид
(Prothionamidum)
Тиоамид -пропилизоникотиновой кислоты
Желтый кристаллический или мелкокристалли-ческий порошок без запаха
или почти без запаха
П.н.р. воде, р.метаноле, м.р.этаноле
Слайд 7Изониазид и фтивазид относятся к п/туберку-лезным препаратам 1-го ряда. Наличие
гидразид-ной группы позволяет проникать внутрь туб. палочки, образуя хелатные соединения
с ионами т.м., т.обр., угнетая деятельность ферментов и п рекращая жизнь туб.бактерии. Изоник.к-та – удачный носительгидразидной группы: с одной стороны она обеспечивает проникновение препарата в микобактерию туберкулеза с другой – малотоксична для организма. Т.обр., изониазид и фтивазид проявляют бактерицидный эффект.
Слайд 8
Этионамид и протионамид также проявляют п/туберкулезную активность
Ниаламид – антидепрессант, игибитор
моноаминооксидазы, которая дезаминирует моноамин и т.обр. инактивирует дофамин, норадреналин, серотонин.
Под влиянием ингибиторов МАО замедляется их метаболизм и они накапливаются в мозге. Ф/кологичекое действие ниаламида связано с наличием карбамидной группы в молекуле препарата.
Слайд 10Аналогично получают ниаламид из изониазида, присоединяя соответствующий радикал
Получение этионамида: Беликов,
стр.462
ФГ:
Гидразидная группа Амидная группа
Гидразиновая группа
Незамещенная амино-группа
Слайд 11
У фтивазида:
азометиновая группа
фенольный
гидроксилУ этионамида и протионамида:
тиоамидная группа
У всех – пиридиновый цикл
Слайд 12Качественный анализ
По Т плавления
2. СПФ в УФ-области спектра
3. ИК-спектроскопия
4.
ТСХ, ВЭЖХ
Изониазид и фтивазид являются амфолитами: пиридин.цикл (изониазид, фтивазид) и
амино-гр в гидразиновом фрагменте (изониазид) обуславливают основные св-ва, кислотные св-ва – амидная гр (изониазид) и фенол. гидроксил (фтивазид)
Слайд 13Реакции подлинности:
1. Реакции на пиридиновый цикл
Образование глутаконового альдегида
Пирролиз
С лимонной кислотой
и уксусным ангидридом
2. На третичный ат.N – с общеалкалоидными реактивами;
Изониазид
+ (NH4)2MoO4+H2SO4 бурый Фтивазид + H2SO4 (к) желтое окрашивание
Слайд 143. На остаток гидразина (обуславливает вос-становительные свойства) (Изониазид – сразу,
фтивазид, ниаламид – после гидролиза)
3.1. Р-ция окисления CuSO4
Слайд 153.2. Реакция серебряного зеркала:
В нейтр.среде– с Ag+ образуется комплекс, кот-й
при t разрывается с Ag
В кисл.среде – р.не протекает
В амм.среде
р.прот-ет мгновенно с обр-ем Ag
Слайд 17Частные р-ции
Изониазид
1. С нитропруссидом натрия в щелоч. среде:
+Na2[Fe(CN)5NO] + NaOH
оранж.окр-е + HCl вишневое окр-е
2. Образование хиноидного катиона
после щелочного гидролиза (на гидразин)![Частные р-цииИзониазид1. С нитропруссидом натрия в щелоч. среде:+Na2[Fe(CN)5NO] + NaOH оранж.окр-е + HCl вишневое окр-е2.](/img/thumbs/c894d6cb2133b16a5c4944e6b8500114-800x.jpg "Производные
пиридин-4-карбоновой кислоты
1 Частные р-цииИзониазид1. С нитропруссидом натрия в щелоч. среде:+Na2[Fe(CN)5NO] + NaOH ")
Слайд 213. Образование хиноидного катиона после гидролиза (на гидразин)
4. На фенольный
гидроксил с FeCl3 – фиол.окр.
Этионамид, протионамид
1. При нагревнии с HCl
образуется H2SH2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH3COOH
Фильтр-я бумага, пропитанная (CH3COO)2Pb , окрашивается в черный цвет
Слайд 222. При нагревании с NaOH сначала выделяется
аммиак, затем Na2S,
который с нитропруссидом натрия дает красно-фиолетовое окрашивание:
Na2[Fe(CN)5NO] + Na2S
Na4[Fe(CN)5NOS] ![2. При нагревании с NaOH сначала выделяется аммиак, затем Na2S, который с нитропруссидом натрия дает красно-фиолетовое окрашивание:Na2[Fe(CN)5NO]](/img/thumbs/a17616e9cf1d3d65493ce1886726da01-800x.jpg "Производные
пиридин-4-карбоновой кислоты
1 2. При нагревании с NaOH сначала выделяется аммиак, затем Na2S, который")
Слайд 23Примеси
Фтивазид, ниаламид – не допустима примесь изониазида
Определение: ЛВ взбалтывают с
ледяной водой, фильтруют. К фильтрату + НCl + NaNO2. Проба,
взятая через 3 мин, д. давать синее пятно на йодкрахм.бумагеСуть:
Слайд 24Если нет азида изоник.к-ты, то NaNO2 реагирует с йодкрахмальной бумагой
и появляется синее пятно:
2NaNO2 + 2KI + 4HCl I2
+2NaCl + 2KCl +2NO + 2H2O
В фтивазиде также недоп. примесь ванилина: ЛВ взбалтывают с водой, фильт-ют. К ф-ту + NaOH и ф/ф д.появиться малин.окраска
Если есть ванилин, то окраски не будет, т.к.
Слайд 25
Изониазид – примесь гидразина (доп), ТСХ
Этионамид, протионамид – посторонние примеси
(доп), ТСХ
Слайд 26Количественное определение
1. КОТ в НС Изониазид
Титрант – HClO4, среда
– ЛУК+УА, fэкв(ЛВ)=1
Ind – крист.фиолет-й (до зелен. окрашивания)
В присутствии УА
изониазид ацетилируется по аминогруппе гидразинового фрагмента и титруется как однокислотное основание
Слайд 292. Нитритометрия Изониазид
fэкв(ЛВ)=1, || к.о.
Фтивазид – после гидролиза (+
HCl и оставляют на некот.время, образующийся изониазид титруют NaNO2)
Слайд 313. Ок-вос.методы (за счет остатка гидразина)
Изониазид 3.1. Иодометрия (обр. иодиметрия)
I2
+ 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6
N22– – 4е N20
С(Na2S2O3)·M(1/4 Изн)
Т(Na2S2O3/Изн) = ——————————
1000
Слайд 32Фактически окислителем является NaIO, кот-й образуется при диспропорц-нии I2 в
щелочной среде, создаваемой NaHCO3
I2 + 2NaHCO3 NaI + NaIO
+ 2CO2 + H2ONaIO + NaI + 2HCl I2 + 2NaCl + H2O
I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6
Слайд 333.2. Обратная броматометрия
KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4 Br2 +
3K2SO4 + 3H2O
Br2 +2KI I2 + 2KBr
I2 + 2Na2S2O3
2NaI + Na2S4O6N22– – 4е N20 fэкв(ЛВ)=1/4, || к.о.
Слайд 343.3. Обратная цериметрия
I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6
Ind –
крахмал, fэкв(ЛВ)=1/4, || к.о.
Фтивазид, ниаламид – м.использовать эти методы после
гидролиза
Слайд 35Частные методы
1. Инъекционный р-р изониазида 5%, 10%
Ацидиметрия
CaCl2 – усиливает основные
свойства
Ind – бромфеноловый синий (до желтой окраски)
Слайд 362. Фтивазид – иодатометрия (после гидролиза)
Сначала проводят кислотный гидролиз при
кипячении (образуется гидразин), р-р охл-ют и титруют гидразин иодатом калия:
5NH2NH2
+ 4KIO3 +4HCl 5N2 + 2I2 +4KCl + 12H2O
Незадолго до конца титрования в р-р + хлф, в котором I2 р-ется лучше, чем в воде, хлф слой окрашивается в фиолетовый цвет и далее титруют KIO3 до обесцвечивания хлф слоя
2I2 + KIO3 + 6HCl 5ICl + KCl + 3H2O
Слайд 37
Суммарная реакция:
NH2NH2 + KIO3 +2HCl N2 + ICl +
KCl +
3H2O
I+5 + 4e I+1
fэкв(ЛВ)=1/4, || к.о.4. Физ-хим. методы (СПФ, ВЭЖХ)
Слайд 38Хранение
Сп. Б, в ХУТ, прохл, защищ. от света, сухом месте
Применение
Изониазид, фтивазид, этионамид, протионамид
– п/туберкулезные средства, внутрь по по 0,3
г (изон) и 0,5 г (фтив) 2-3 р/деньЭтионамид, протионамид менее активны, чем изониазид и стрептомицин, но действуют на устойчивые к ним микобактерии
Ниаламид – в психиатрической практике при депрессивных состояниях (тб по 0,025 г)
