Слайд 1СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ.
Слайд 2Изучение органической химии начинают с класса углеводородов.
Слайд 4Алканы — это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы
связаны одинарными связями.
Сn Н2n+2
Слайд 5Молекулы алканов имеют самое большое число водородов
и содержат только
одинарные (простые) связи между атомами углерода и водорода.
Слайд 6С такой структурой молекула
не способна к реакциям присоединения.
Слайд 7 Парафин — воскоподобная смесь предельных углеводородов (алканов).
Сn Н2n+2
Слайд 8Парафины — исторически сложившееся название,
которое отражает свойства
этих соединений.
Слайд 10Предельные или насыщенные углеводороды — это органические соединения с полным
насыщением углеводородной цепи атомами водорода.
СН4
С2Н6
С3Н8
Слайд 11Основное правило в органической химии: углерод в органической химии всегда
четырёхвалентен.
Это значит, что возле каждого атома углерода в структурной формуле
должны находиться 4 связи.
Структурная формула
Слайд 13Алкан
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь».
По-арабски al-kohl
—порошок, пудра, пыль.
Слайд 15Cпирты и кислоты были известны задолго до открытия соответствующих алканов.
Примером может служить этиловый спирт и этан, который был получен
лишь в 1848 г.
Слайд 17Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в
1985 г.
С390 Н782
Нонаконтатриктан
Слайд 18В гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего
на одну метильную группу СН2.
СН2
Слайд 19Корень «мет» в химии обозначает группировку, содержащую один атом углерода.
СН4
С2Н6
С3Н8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Слайд 20Другие соединения — изомеры.
СН4
С2Н6
С3Н8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
1
1
1
2
3
5
9
18
Слайд 21А. Кэли
1821–1895 гг.
Один из основоположников важного раздела математики —
топологии.
В 1879 г. он опубликовал первую статью по знаменитой
«проблеме четырёх цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты.
Слайд 22Число структурных изомеров предельных углеводородов представляет практический интерес только для
первых членов ряда.
Для алкана, содержащего
полтора десятка атомов углерода,
подавляющее число изомеров
не получено и вряд ли будет
когда-либо синтезировано.
Слайд 25Простейшим представителем насыщенных углеводородов является метан. Это бесцветный газ, который
не имеет запаха
и почти не растворяется в воде.
Метан
Слайд 27Метан — болотный газ, рудниковый газ.
Слайд 28Смесь метана с воздухом взрывоопасна.
Слайд 30Кроме метана в природном
и попутном газе находятся этан, пропан,
бутан, которые являются насыщенными углеродами.
Они также, как и метан,
имеют широкое применение и поэтому хорошо известны всем.
Слайд 31Алканы — химически наименее активные органические соединения.
Слайд 32Алканам присущи реакции замещения.
Слайд 33В реакции присоединения они не вступают, по той причине,
что
им не куда присоединять радикалы.
Слайд 34При комнатной температуре алканы не вступают в реакции даже с
активными веществами.
Бром (Br2)
Calvero
Перманганат калия (KMnO4)
FischX
Слайд 35Оксид углерода
(CO2)
Вода
(H2O)
С5Н12 + 8О2 → 5СО2 + 6Н2О
2С8Н18 +
17О2 → 16СО2 + 18Н2О
Слайд 36Гексан (C6H14)
Пентан (C5H12)
Углеводороды, которые входят
в состав бензина
Слайд 37Когда недостаточно кислорода, может происходить неполное сгорание, в результате чего
образуется угарный газ.
Слайд 38При неполном сгорании метана образуется сажа.
Слайд 39Катализаторы — это вещества, которые ускоряют химический процесс, но при
этом не испытывают превращений в ходе реакции.
Слайд 40Метиловый спирт
(СН3OH)
Формальдегид
(CH2O)
Слайд 41СН4 → С + 2H2 (1000°)
2СН4 → C2H2 + 3Н2
(1500°)
Слайд 43Смесь углеводорода
с воздухом при воспламенении небезопасна.
Слайд 44Метиловый спирт
(СН3OH)
СН4 + H2O → СО + 3Н2
СН4 +
CO2 → 2СО + 2Н2
Слайд 45Галогенирование — это одна из реакций замещения.
Галогены
Слайд 47Инициирование цепи — зарождение цепи, образование свободных радикалов под воздействием
каких-либо условий.
Сl꞉Сl → Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙
+ HСl
Слайд 48Продолжение цепи (развитие цепи) —
это цепь последовательных взаимодействий свободных
радикалов и неактивных молекул,
в результате которых образуются новые радикалы
и новые молекулы.
Сl꞉Сl → Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙ + HСl
CH3∙ + Сl2 → CH3Cl + Сl∙
Слайд 49Обрыв цепи — объединение активных радикалов в неактивные молекулы.
Сl꞉Сl →
Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙ + HСl
CH3∙ +
Сl2 → CH3Cl + Сl∙
CH3∙ + Сl∙ → CH3Cl
Сl∙ + Сl∙ → Cl2
CH3∙ + CH3∙ → CH3—CH3
Слайд 50Реакции хлорирования метана
СН4 + Cl2 → CH3Cl + НCl
Метилхлорид
СН3Cl
+ Cl2 → CH2Cl2 + НCl
Метиленхлорид
СН2Cl2 + Cl2 → CHCl3
+ НCl
Трихлорметан
СНCl3 + Cl2 → CCl4 + НCl
Тетрахлорид
Слайд 51При хлорировании алканов, начиная с пропана, 1-й же атом хлора
может заместить разные атомы водорода.
Хлорметан
(CH3Cl)
Слайд 52Первичные связи С—Н, как правило, прочнее вторичных, а вторичные прочнее
третичных.
Слайд 53Н.Н. Семёнов
1896–1986 гг.
В разработке этих цепных реакций огромную роль
сыграли работы русского учёного, лауреата Нобелевской премии Николая Николаевича Семёнова.
Слайд 54СН3—СН2—СН3 + Br2 → CH2Br—CH2—CH3 + HBr
СН3—СН2—СН3 + Br2 →
CH3—CHBr—CH3 + HBr
Слайд 55RН + I2 → RI + HI (эндотермическая)
RI + HI
→ RН + I2 (экзотермическая)
Слайд 56При йодировании алканов образуются и непредельные соединения.
Слайд 57Реакция фторирования алканов идёт с очень высокой, часто взрывной скоростью
с образованием всех возможных полифторпроизводных исходного алкана.
Слайд 58М.И. Коновалов
1858–1906 гг.
Нитрование алканов (реакция Коновалова) также идет
по
радикальному механизму.
RH + NO2 → R· + HNO2
R∙ + NO2
→ RNO2
Слайд 59Реакцию проводят в растворе
при температуре выше 150°С или
в
парах под давлением до 10 атм и температуре 400–500°С.
Слайд 60К химическим свойствам алканов следует отнести также их термическое разложение.
Слайд 61Крекинг — процессы термического разложения, протекающие при нагревании органических веществ
без доступа воздуха и приводящие
к образованию соединений с меньшей
относительной молекулярной массой.
Слайд 62Реакции, свойственные насыщенным углеводородам:
– окисление;
– замещение;
– взаимодействие с водяным паром;
–
крекинг.
Слайд 63Физические свойства предельных углеводородов
С1–С4
С5–С15
С16 и далее
Слайд 64Бензол
(C₆H₆)
Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы
в неполярных растворителях и сами являются очень хорошими растворителями.