Введение в специальность

ископаемых

орбитали
атома углерода
Орбитали (три sp2 и одна р)
атома углерода в sp2-гибридизации
Атомные

этана перерекрыванием двух гибридных электронных облаков атомов углерода
Модели молекулы этилена
Модели

sp3; d) фуллерен С60 sp2 ; e) С540; f) С70;

в – карбин sp

слоя атомов углерода, собранных в гексагональную решётку

фуллерен С60 в растворе толуола

функц. группами и однотипным строением, каждый член к-рой отличается от

В интервале 15-35оС приведение nDt к 20оС: nD20=nDt - a(t-20), a =0.0004

плотности, на 4 позиции
Для газов:
d ~ M.m./22,4 [g/L]
Для жидкостей в

врезке: модель кристаллической решётки этого гидрата

формы эффективным диаметром 0.525 нм. Поперечное сечение молекул н-алканов ~0.42

Мочевина

the hexadecane/urea inclusion compound at ambient temperature, showing 9 complete

Fig. 2. Structure of the cyclohexane/thiourea inclusion compound at ambient temperature, showing 10 complete tunnels (with van der Waals radii) viewed along the tunnel axis. Guest molecules have been inserted into the tunnels, illustrating orientational disorder. The positions of the guest molecules are not actually determined from x-ray diffraction data at ambient temperature.

«Гость»

«Хозяин»

расположение) молекул, геометрические формы, которые могут принимать молекулы органических соединений

Newman
Projection

Sawhorse
Projection

Model

Проекция
«лесопильные козлы»

Проекция
Ньюмена

Шаростержневая модель

240° 300°

12 kJ/mol

«заторможенная», «анти»
«трансоидная»

«заслоненая»,
«цисоидная»

равновесии находится 69% молекул бутана в анти- и 31% в

Плоские конформации молекул пентана:
зигзагообразная; клешневидная; неупорядоченная

«скошенная»,
«гош»

содержащие пяти- и шестичленные циклы]
ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛАХ. 1) УГЛОВОЕ

(б) - конверт
Конформации циклогексана:
в)«кресло» и г) «ванна»
в)
г)

5 - «твист»-конформации; 4 - «ванна»; 2 - «полукресло», или

молекуле

CnH2n

Sinister (влево)

формула:
CnH2n+2-2k ,
где k - количество
циклов в молекуле

CnH2n-2

CnH2n-4

R

R

Общая формула:
CnH2n+2-2k ,
где k - количество
циклов в молекуле

CnH2n-6

CnH2n-8

A

B

C

D

A

B

D

C

E

Общая формула:
CnH2(n+1-k) ,
где k - количество
циклов в молекуле

CnH2n-6

Dewar Ladenburg Armstrong

бензол Дьюара бензол Ладенбурга

bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene призман
нестабилен, через два дня крайне нестабилен
50% превращается в бензол взрывчатое вещество
синтезирован в 1962-1963 синтезирован в 1973

анилиновых точек
Арены
X=K(t-t0), где
X - содержание ароматических УВ во фракции, вес.%;
K

K, K1, t1 –
табличные
данные

Олеум
H2SO4·xSO3
или H2S2O7

долю атомов углерода (%), содержащихся:
в ароматических кольцах СА, нафтеновых кольцах

Метод n-d-M:
метод дает возможность составить представление о «средней» молекуле данной фракции и определять распределение углерода и содержание колец в УВ нефтяных фракций, кипящих выше 200 °С и не содержащих непредельных соединений.

распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если

- M-эффект групп -СН=О, -NO2

способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и

M-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются

биологическая эволюция)

Биологическая эволюция:
А1 А2

А1 ~2000м, 90оС

А2 ~1200м, 40оС

Б2 ~1200м, 40оС

Б1 ~1200м, 40оС

NH-группы пиррола
Основные свойства N пиридина

тиофен

пиридин пиперидин

96%

дибензотиофены нафтотиофены

Сернистые

Нейтральные азотистые соединения

хинолины изохинолины

пирролохинолины карбазолохинолины

пигмент, обусловливающий окраску ХЛОРОПЛАСТОВ - особых клеточных структур - растений

фотон

пиррольных атомов азота
Выигрыш в энергии: 840 кДж/моль
(входит в состав гемоглобина

Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфирина - порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерефицированными

d
Бактерио-
хлорофилл e
Бактерио-
xлорофиллы
a, b

алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной
главной углеродной

связи
бутен-1
2-метилпропен-1
(изобутилен)
бутен-1
бутен-2
[1]
[2]

определяют сначала относительное старшинство заместителей, связанных с двойной связью, и

(Е)-2-бутен

(Z)-2-бутен

транс-бутен-2

цис-бутен-2

3. Пространственная (геометрическая)

[3]

[4]

[3]

[4]

меняется на -ен, название соединения строится, исходя из самой длинной

транс-3-этилгексен-2 транс-3-метил-
4-изопропилгептен-3

циклопентен

на -ен, двойная связь должна получить наименьший номер, сумма цифр

3-метилциклопентен-1 4-метилциклопентен-1 3,4-диметилциклопентен-1

3-метилциклогексен-1 4-метилциклогексен-1 3,5-диметилциклогексен-1

несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при

пропилен (пропен) пропанол-2 (изопропанол)

гексанол-3
1-метилциклопентен-1

метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ )
Алкилирование спиртов алкенами

Алкилирование алкенов алканами

изобутилен изобутан 2,2,4-триметилпентан
Цепной катионный процесс

пропилен трет-бутилмеркаптан ди-трет-бутилсульфид

молекулы типа Н-Х, где X: -OH, -OCH3, -SH, -SR, -C(CH3)3

реакции присоединения. В присутствии минеральной кислоты (донора протона Н+) происходит

Этот карбокатион присоединяется к следующей молекуле алкена с образованием "димерного карбокатиона":

"Димерный карбокатион" стабилизируется путем выброса протона, что приводит к продуктам димеризации алкена – смеси изомерных диизобутиленов (2,4,4-триметипентена-2 и 2,4,4-триметилпентена-1):

60% H2SO4 ,70oC

- 20%



- 80%

Процесс трудно остановить на стадии димеризации, поэтому всегда образуются тримеры и олигомеры изобутилена и пропилена

Изомеризация алкенов

Al2O3

Al2O3

Перемещение двойной связи

Изменение углеродного скелета

производных бензола и циклогексана
(перераспределение водорода , дисмутация)
циклогексилацетилен

Линстед, 1954

H2C=C=CH2)




2. Сопряжённые диены, или 1,3-диены
(замещённые производные бутадиена-1,3 CH2=CH–CH=CH2)






3. Изолированные диены,

дивинил

и делокализованы между всеми атомами углерода

на -диен, название соединения строится, исходя из самой длинной цепи,

на -диен, двойные связи должна получить наименьший номер, сумма цифр

2 CnH2n

(1,4-циклоприсоединение)

«Необратимый» катализ

Диен+диенофил

Реакции 1,3-диенов

CnH2n +

углеводород состава (С5Н8)n, где n составляет 1000-3000 единиц. Установлено, что

молекулярная масса гутты (УВ часть) около 50 000.
Каучук:
1,4-транс-полиизопрен
Мол.масса 1 400

…

…

…

…

деревьев, в эфирных маслах растений (герани, розы, лаванды, лимона и

Много терпенов выделяется из хвойной смолы например сосны.

Терпе́ны - класс углеводородов - продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным (олигомером) изопрена. В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены - основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. «Oleum Terepinthinae» — скипидар.

C5H8;
Монотерпены (терпены) C10H16,
Сесквитерпены (полуторатерпены) C15H24,
Дитерпены C20H32, (C10H16)2;
Тритерпены, C30H48, (C10H16)3;
Тетратерпены C40H64,

семитерпеноиды





Монотерпены (терпены) C10H16, монотерпеноиды


мирцен

монотерпеноиды

тритерпеноиды





Тетратерпены C40H64, (C10H16)4;

Каучук:

Мол.масса 1 400 000 - 2 600 000

…

…

с С4Н6):
Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
Межклассовая изомерия с алкадиенами

меняется на -ин, название соединения строится, исходя из самой длинной

метилацетилен

этилацетилен

диметилацетилен

изопропилацетилен

пропилацетилен

метилэтилацетилен

свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета