Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Содержание
- 1. ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
- 2. ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
- 3. В органической химии известно несколько типов частиц, в которых валентность атома углерода отлична от четырех
- 4. Обычно это короткоживущие частицы, существующие только
- 5. Молекулы с пентакоординиро- ванным атомом углерода
- 6. Частицы с гипер-координированным углеродомКатион метония: CH5+
- 7. Частицы с гипер-координированным углеродомДипротонированная молекула метана: CH62+
- 8. Частицы с гипер-координированным углеродомТрипротонированная молекула метана: CH73+
- 9. Классификация интермедиатовРадикалыКарбокатионыКарбанионыКарбеныНитреныАрины
- 10. КарбкатионыКарбкатионы – положительно заряженные частицы, у которых положительный заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C+
- 11. Устойчивость карбкатионовОни наиболее устойчивы в растворах (в
- 12. Устойчивость карбкатионовУменьшается в ряду: R3C+ > R2HC+
- 13. Устойчивость карбкатионов
- 14. Устойчивость карбкатионовСопряжение с двойной связью повышает устойчивость системы вследствие увеличения делокализации заряда
- 15. Аллильный катион
- 16. Бензильный карбкатион
- 17. Устойчивость карбкатионовТрифенилметил- и дифенилметил-катионы были выделены в виде твердых солейPh3C+BF4- - продажный реактив
- 18. Устойчивость карбкатионовНаличие в соседнем положении гетероатома повышает устойчивость карбкатионовМеОСН2+ВF6- - устойчивое твердое вещество
- 19. Пространственная структура карбкатионовsp2-гибридизация атома углеродаСтруктура плоская
- 20. Способы генерации карбкатионов Прямая ионизация, при которой
- 21. Способы генерации карбкатионовАлканы образуют карбкатионы в суперкислотах
- 22. Способы генерации карбкатионовРастворы фторсульфоновой кислоты (FSO3H) и
- 23. Способы генерации карбкатионовПрисоединение протона или другой положительно
- 24. Реакции карбкатионовКомбинация с частицей, имеющей электронную пару:
- 25. Реакции карбкатионовПотеря атомом, соседним с карбкатионным центром,
- 26. Реакции карбкатионовПерегруппировка CH3CH2CH2+ CH3CH+CH3Присоединение по двойной
- 27. КарбанионыКарбанионы – отрицательно заряженные частицы, у которых заряд сосредоточен на атоме углеродаR3C-
- 28. Устойчивость карбанионовАлкильные карбанионы очень не устойчивы в
- 29. Аллильный анион
- 30. Бензильный карбанион
- 31. Устойчивость карбанионовЕще более устойчивы дифенилметил- и
- 32. Устойчивость карбанионовR2C--C(Y)=O R2C=C(Y)-O-CH2--NO2 CH2=NO2-рКа составляет 10.2 CH3-NO2 CH2--NO2 + Н+
- 33. Устойчивость карбанионовCтабилизирующий эффект функциональных групп в -положении
- 34. Устойчивость карбанионовЭффекты поля
- 35. Устойчивость карбанионовАроматический характер
- 36. Пространственная структура карбанионовsp3-гибридизация атома углерода неподеленная
- 37. Способы получения карбанионов Отщепление протонаR-H R- + H+
- 38. Способы получения карбанионов Присоединение к С=С связиCH2=CH2
- 39. Реакции карбанионовКомбинация с положительно заряженной частицей:
- 40. Реакции карбанионовПерегруппировкиPh3CCH2- Ph2C--CH2PhОкислениеRСH2- -e RCH2
- 41. Свободные радикалы Радикалы - частицы, содержащие неспаренный
- 42. Устойчивость свободных радикаловУстойчивость уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный
- 43. Пространственная структура радикаловПирамидальная структура Плоская
- 44. Способы получения радикалов Термическое или фотохимическое расщепление
- 45. Реакции радикаловОкисление или восстановлениеСоединение радикаловR + R R-R
- 46. Реакции радикаловДиспропорционирование: 2
- 47. Реакции радикаловПрисоединение к кратной связи СН3СН2 + CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2Перегруппировки первичные вторичные третичные
- 48. Ион-радикалыИон-радикалы - частицы, имеющие неспаренный электрон и
- 49. Ион-радикалы
- 50. Карбены Карбены - высокореакционноспособные частицы, имеющие два
- 51. Способы получения карбенов -Элиминированием от углерода СНCl3
- 52. Реакции карбенов Присоединение к двойным связям
- 53. Реакции карбеновВнедрение по связи С-Н С3Н8 +
- 54. Реакции карбеновПерегруппировка СН3-СН2-СН2-СН: СН3-СН2-СН=СН2 Отрыв
- 55. НитреныАналоги карбеновЧастицы одновалентного азота RNПолучают термическим или фотохимическим разложением азидов
- 56. Арины
- 57. Без труда …
- 58. Скачать презентанцию
ИНТЕРМЕДИАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1Евгений Шварц «Сказка о потерянном времени»: «… ты помни: человек, который
понапрасну теряет время, сам не замечает, как стареет»
Слайд 3В органической химии известно несколько типов частиц, в которых валентность
атома углерода отлична от четырех
Слайд 4Обычно это короткоживущие частицы, существующие только в виде интермедиатов,
которые претерпевают быстрое превращение в более устойчивые молекулы (некоторые из
них отличаются большей устойчивостью, и их удается выделить)
Слайд 10Карбкатионы
Карбкатионы – положительно заряженные частицы,
у которых положительный заряд сосредоточен
на атоме углерода
R3C+
Слайд 11Устойчивость карбкатионов
Они наиболее устойчивы в растворах (в некоторых случаях их
удается выделить в виде солей)
В полярных растворителях могут быть свободными
(сольватированы) В неполярных растворителях существуют в виде ионных пар, т.е. тесно связанны с отрицательным ионом
Слайд 12Устойчивость карбкатионов
Уменьшается в ряду:
R3C+ > R2HC+ > RH2C+ >
H3C+
Известны перегруппировки первичных и вторичных карбкатионов в третичные
Объясняется гиперконъюгацией или эффектом поля
Слайд 14Устойчивость карбкатионов
Сопряжение с двойной связью повышает устойчивость системы
вследствие увеличения делокализации заряда
Слайд 17Устойчивость карбкатионов
Трифенилметил- и дифенилметил-катионы были выделены в виде твердых солей
Ph3C+BF4-
- продажный реактив
Слайд 18Устойчивость карбкатионов
Наличие в соседнем положении гетероатома повышает устойчивость карбкатионов
МеОСН2+ВF6- -
устойчивое твердое вещество
Слайд 20Способы генерации карбкатионов
Прямая ионизация, при которой группа, связанная с
атомом углерода, уходит вместе с электронной парой (процесс обратимый)
R3CX
R3C+ + X-
Слайд 21Способы генерации карбкатионов
Алканы образуют карбкатионы в суперкислотах за счет потери
гидрид-иона (легче всего от третичного, труднее от первичного)
Слайд 22Способы генерации карбкатионов
Растворы фторсульфоновой кислоты (FSO3H) и пентафторида сурьмы (SbF5)
в SO2 или SO2ClF являются самыми сильными из известных кислых
растворов и называются суперкислотами
Слайд 23Способы генерации карбкатионов
Присоединение протона или другой положительно заряженной частицы к
одному из атомов ненасыщенной системы
R2C=Y + H+ R2C+-YH
Слайд 24Реакции карбкатионов
Комбинация с частицей, имеющей электронную пару:
R3С+ + Y- R3С-Y
R3С+ + :Y
R3С-Y+
Слайд 25Реакции карбкатионов
Потеря атомом, соседним с карбкатионным центром, протона или другого
положительного иона:
R2C+-Z-H R2C=Z + H+
Слайд 26Реакции карбкатионов
Перегруппировка
CH3CH2CH2+ CH3CH+CH3
Присоединение по двойной связи
CH2=CH2 +
CH3-CH2+
CH3-CH2CH2CH2+
Восстановление
CH3-CH2+ + e CH3-CH2
Слайд 27Карбанионы
Карбанионы – отрицательно заряженные частицы,
у которых заряд сосредоточен
на
атоме углерода
R3C-
Слайд 28Устойчивость карбанионов
Алкильные карбанионы очень не устойчивы в растворах
Устойчивость уменьшается
в ряду: фенил > винил > циклопропил > метил >
> первичный > вторичный > третичный
Слайд 31Устойчивость карбанионов
Еще более устойчивы
дифенилметил- и трифенилметил-анионы, которые
сохраняются в растворах неопределенно долгое время при условии абсолютного
отсутствия воды
Слайд 32Устойчивость карбанионов
R2C--C(Y)=O R2C=C(Y)-O-
CH2--NO2 CH2=NO2-
рКа составляет 10.2
CH3-NO2
CH2--NO2 + Н+
Слайд 33Устойчивость карбанионов
Cтабилизирующий эффект функциональных групп в -положении к карбанионному центру
убывает в ряду:
NO2 > RCO > COOR > SO2
> CN ~ CONH2 > Hlg > H > R
Слайд 36Пространственная структура карбанионов
sp3-гибридизация атома углерода неподеленная электронная пара занимает
одну из вершин тетраэдра (пирамидальная структура)
sp2-гибридизация атома углерода (стабилизация
резонансом)
Структура плоская
Слайд 38Способы получения карбанионов
Присоединение к С=С связи
CH2=CH2 + Y-
YCH2CH2-
Из анионов
R-COO- R- + CO2
Слайд 39Реакции карбанионов
Комбинация с положительно заряженной частицей:
R3С- + Y+ R3С-Y
Присоединение по двойным связям
CH2=О
+ R3C- R3C-CH2-O-
Слайд 41Свободные радикалы
Радикалы - частицы, содержащие неспаренный электрон (являются парамагнитными
частицами)
Для их детектирования используют метод электронного парамагнитного резонанса (ЭПР)
Слайд 42Устойчивость свободных радикалов
Устойчивость уменьшается в ряду:
третичный > вторичный >
первичный
Слайд 44Способы получения радикалов
Термическое или фотохимическое расщепление
R-R R
+ R
RH + R’ R + R’H
R- -e
R 
Слайд 46Реакции радикалов
Диспропорционирование:
2 СН3-СН2
CH3-CH3 + CH2=CH2
Отрыв радикалом атома или группы от молекулы
RH + R’ R + R’H
Слайд 47Реакции радикалов
Присоединение к кратной связи
СН3СН2 + CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2
Перегруппировки
первичные
вторичные третичные
Слайд 48Ион-радикалы
Ион-радикалы - частицы, имеющие неспаренный электрон и заряд
Неспаренный электрон и
заряд могут находиться на атомах отличных от углерода (семихиноны, кетилы)
Лишь
в немногих ион-радикалах неспаренный электрон и заряд находятся на атомах углерода 
Слайд 50Карбены
Карбены - высокореакционноспособные частицы, имеющие два неспаренных электрона
Их удается
получить только в матрицах при низких температурах
Карбен - это
метилен СH2Дихлоркарбен СCl2
Слайд 51Способы получения карбенов
-Элиминированием от углерода
СНCl3 + OH-
:CCl2 + HCl + OH-
CCl3-COO- :CCl2 + CO2
+ Cl-Распад соединений, содержащих определенные типы двойных связей
CH2=C=O :CH2 + CO
CH2=N=N :CH2 + N2
Слайд 53Реакции карбенов
Внедрение по связи С-Н
С3Н8 + :СН2 C4H10
+ i-C4H10
Димеризация
:CR2 + :CR2 CR2=CR2
Слайд 54Реакции карбенов
Перегруппировка
СН3-СН2-СН2-СН:
СН3-СН2-СН=СН2
Отрыв от молекулы атомов водорода
:СН2 + С2Н6 CH3 + C2H5
Слайд 55Нитрены
Аналоги карбенов
Частицы одновалентного азота
RN
Получают термическим или фотохимическим разложением азидов
