Изомерия

Рысина Л.А.

Изомерия
Автор: Силантьева Е. 10 класс
МОУ СОШ №2
МО «город Барыш»
Ульяновской

области
Руководитель: Рысина Л.А.

и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте

вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные.

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н

СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3

С4Н10О

Бутиловый спирт

Диэтиловый эфир

из важнейших понятий в органической химии
Способность атомов углерода соединяться в

различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии

Вещества, имеющие одинаковый количественный

и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами

в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой

кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства.

Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.

строения (1860-е).

различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ

А

В

Б

– С – С
С – С – С –

С – С
С

С – С – С – С – С
С

С – С – С – С
С С

С
С – С – С – С
С

1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода
2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.
3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.
4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.
5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.
6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.

С6Н14 гексан

атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи

могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С4Н9Cl.
Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина.
Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы

растёт.

углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
С увеличением числа

атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет

Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан

молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали.

Совмещение, как правило, проделывают мысленно.

Н3С – СН2 – СН2 – СН3

Н
б) Н3С – СН2 – С – СН3
СН3

СН3
в) Н3С – С – СН3
СН3

Н
г) Н3С – СН – С – СН3
СН3 Н

д) Н3С – СН2 СН3
СН2 СН2

е) Н3С – (СН2)3
СН3

ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3
Н

группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах

углеводородного скелета.

Изомерия положения

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2
ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3

ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

ОН

Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3

Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

Пентен - 1

Пентен - 2

Гексанол - 1

Гексанол - 2

Гексанол - 3

стали убедительным подтверждением теории.

требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена

или дихлорбензола.

Изомеры бутена и дихлорбензола

они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.

Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир

в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным

классам.

Межклассовая изомерия

CH2 СН CH2 CH3

Бутен- 1

H2C CH2

H2C CH2

Циклобутан

В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать

вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.

Геометрическая изомерия

(цис-транс-изомерия)

проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно

этой плоскости

Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
2) Н3С

– СН2 – СН = СН – СН – СН3
СН3

3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3
СН3

4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3
СН3 СН3

два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством

обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя

молекулы данных веществ являются изомерами

данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним

и тем же веществом

от структурной?
3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие

формулы:
а) C6H14 в)C4H10O д)C4H9Cl
б) C3H8O г)C4H8

давайте обобщим

у р о к