Слайд 1Классы органических веществ
Презентация ученика 10 «б» класса Василия Румянцева
Слайд 2Деление на минеральные и органические вещества
В начале XIX века ученые
разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые,
включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных. А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами. Однако в середине 19 в. полностью опровергли утверждение о том, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах (А.В.Кольбе получил уксусную кислоту, М.Бертло синтезировал жир, и А.М.Бутлеров получил сахаристое вещество).
Слайд 3Многочисленность органических веществ
В настоящее время человечеству известно более 10 млн.
веществ, из них около 70% относятся к органическим.
Основными причинами многочисленности
органических веществ считаются явления гомологии и изомерии.
Слайд 4Определение класса органических соединений
Наличие тех или иных функциональных групп либо атомов элементов
определяет принадлежность соединения к соответствующему классу.
Вещество относят к тому классу,
который представлен самой старшей функциональной группой в молекуле.
Слайд 5Основой классификации органических веществ принято считать вещества, которые состоят из
углерода и водорода. Такие вещества называются углеводородами. Все остальные органические
вещества называются производными углеводородов.
Слайд 6Классификация органических соединений
Для классификации органических соединений по типам и построения
их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет
и функциональные группы.
Слайд 7Углеродный скелет
Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой
атомов углерода. Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или
группы атомов, связанные с атомом углерода.
Слайд 8Типы углеродных скелетов
Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов),
циклические и гетероциклические.
Слайд 9Функциональные группы
В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода,
содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы
или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.
Слайд 11Номенклатура органических соединений
В настоящее время для наименования органических соединений применяются
три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура
IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Слайд 12Тривиальная (историческая) номенклатура
первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии,
когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Слайд 13Рациональная номенклатура
по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно
принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического
ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении
Слайд 14Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной
химии)
международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории
строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Слайд 15Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по кратности
связей
Слайд 16Список основных классов органических веществ
Алканы
Алкины
Алкены
Бензолы
Нитросоединения
Нитрозопроизводные
Галогенпроизводные
Пероксиды
Сульфиды
Простые эфиры
Имины
Амины
Тиолы
Фураны
Тиофены
Пирролы
Фенолы
Пиридины
Пиримидины
Спирты
Кетоны
Адьдегиды
Нитрилы
Амиды
Галогенангидриды
Сложные эфиры
Ангидриды
Сульфоновые кислоты
Карбоновые кислоты
Кремнийорганические соединения
Металлорганические
соединения
Слайд 17План разбора класса органических веществ
1. Общая формула
2.Строение
3.Гомологический ряд.
4. Изомерия
5. Физические
свойства
6. Химические свойства
7. Получение
8. Применение
Слайд 18Теория химического строения
Теория химического строения - учение о строении молекулы, описывающее все
те её характеристики, которые в своей совокупности определяют химическое поведение
(реакционную способность) данной молекулы. Сюда относятся: природа атомов, образующих молекулу, их валентное состояние, порядок и характер химической связи между ними, пространственное их расположение, характерное распределение электронной плотности, характер электронной поляризуемости электронного облака молекулы и т.д. Основные положения теории химического строения, являющейся фундаментом химии, были развиты русским химиком Бутлеровым А.М.
Сам Бутлеров определял понятие химического строения так: "Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определённым количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которой химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу“/
Слайд 19Основные положения теории химического строения органических соединений
1. Все атомы, образующие
молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям.
2.
Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.
3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
4. Атомы и группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга.
Слайд 21Определение алканов
Алканы (парафины) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода
связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные
цепи.
(i) Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – малоактивный).
Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Слайд 22Общая формула алканов
CnH2n+2, где n – число атомов углерода.
Слайд 24Определение гомологического ряда
Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг
от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на
группу CH2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если расположить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.
Группа CH2 называется гомологической разностью или гомологической разницей.
Слайд 25Гомологический ряд алканов
Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан
C2H6; пропан C3H8; бутан C4H10; пентан C5H12; гексан C6H14, гептан
C7H16, октан – С8Н18, нонан – С9Н20, декан – С10Н22,ундекан – С11Н24, нодекан – С12Н26, тридекан – С13Н28, тетрадекан – С14Н30, пентадекан – С15Н32, эйкозан – С20Н42, пентакозан – С25Н52, триаконтан – С30Н62, тетраконтан – С40Н82, гектан – С100Н202.
Слайд 27Изомерия алканов: углеродного скелета и поворотная (конформационная) изомерия
Слайд 283-D представление изомерии углеродного скелета пентана С5H12
Слайд 31Физические свойства алканов: агрегатное состояние, температура плавления и кипения
Слайд 32Химические свойства алканов
Дегидрирование – отщепление водорода
Слайд 33Получение алканов из природных источников (нефть, природный газ)
Слайд 36Применение алканов – синтезы на основе метана
Слайд 37Циклоалканы – предельные углеводороды циклического строения (n≥3)
Слайд 39Генетическая связь между группами углеводородов
Слайд 40Непредельные углеводороды
Непредельные углеводороды - это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном
скелете молекулы.
Кратными называются двойные и тройные связи.
К непредельным углеводородам относятся
алкены, алкины, алкадиены и другие углеводороды с кратными связями в молекуле.
Слайд 41Общая формула непредельных углеводородов в сравнении с предельными
Слайд 42Определение алкенов
Углеводородами ряда этилена, или этиленовыми углеводородами (олефинами или алкенами) называют ненасыщенные углеводороды, строение которых
отличается наличием в их молекулах одной двойной связи между углеродными атомами, т.е. –
группировки >C=C<.
Слайд 43Строение непредельных углеводородов
Алкены CnH2n -одна двойная (- и -) связь
Алкины CnH2n-2
- одна тройная (- и две -) связи
Алкадиены CnH2n-2
Слайд 44Изомерия непредельных углеводородов
Структурная:
изомерия углеродного скелета,
изомерия положения заместителя или кратной связи.
Пространственная
(геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкодиенов).
Межклассовая (например: алкены и циклоалканы
или алкины и алкадиены).
Слайд 45Физические свойства алкенов
С2 – С4 (газы)
С5 – С18 (жидкости)
С19 … – (твёрдые)
Алкены не растворяются в воде,
растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)
Легче воды
С увеличением Mr температуры
плавления и кипения увеличиваются
ЭТИЛЕН - в природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом.
Слайд 47Как и предельные углеводороды, алкены горят на воздухе:
C2H4 + 3O2 t→ 2CO2 + 2H2O + Q (пламя
ярко светящее)
Реакции присоединения алкенов (отдельно)
Слайд 48Получение алкенов
1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2.Действие на
спирты водоотнимающих средств
3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
атомами галогена у соседних атомов
4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)
Слайд 49Применение этилена
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и
стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена
— в качестве мономера при получении полиэтилена
Слайд 50Применение этилена (2 часть)
Этилен - исходное соединение для получения полиэтилена
высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда
синтетических смазочных масел.
Слайд 51Применение этилена (3 часть)
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида
и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата,
стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Слайд 52Применение этилена (4 часть)
Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров,
дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения
плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
Слайд 53Применение этилена и его соединений
Слайд 55Мировое потребление этилена по конечным продуктам, млн. т
Слайд 56Ацетилен и ацетиленовые углеводороды (алкины)
Слайд 57Определение ацетиленовых углеводородов (алкинов)
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды,
содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен H-C≡C-H.
Алкины – это непредельные углеводороды с одной тройной углеродной связью в цепи и общей формулой СnH2n-2
Слайд 58Ацетилен
С2Н2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде,
в чистом виде почти без запаха.
Слайд 59Строение молекул ацетилена пропина
Слайд 61Физические свойства ацетилена
С2Н2 – газ без цвета и почти без запаха,
технический ацетилен обладает неприятным запахом, легче воздуха, мало растворим в
воде
Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам.
Получение в лаборатории: из карбида кальция гидролизом (взаимодействие с водой)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H
Получение в промышленности: термическим разложением метана (пиролиз)
2CH4 1500˚С→ HC≡CH + 3H2
Слайд 62Химические свойства алкинов
1.Присоединение галогенов
2.Присоединение водорода
3.Присоединение галогенводородов
4.Присоединение воды
5.Присоединение спиртов
6.Присоединение кислот
7.Присоединение синильной
кислоты
8.Реакция димеризации
Слайд 63Свойства гомологов
Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины
напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются
с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Слайд 65Применение ацетилена
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только
ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена выделяется много
тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).
В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение.
Слайд 66Получение алкинов
1.Высокотемпературный крекинг метана.
2.Гидролиз карбида кальция
Слайд 68ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)
Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие
две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
Слайд 70
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями, их используют
для производства синтетических каучуков.
Бутадиен -1,3 - легко сжижающийся газ, с неприятным запахом
Изопрен - легкокипящая
жидкость
Слайд 72Физические свойства алкадиенов
Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным
запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не
растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителей, эфире, спирте, не растворяется в воде.
Слайд 74Способы получения бутадиена
Известно много способов получения бутадиена, но промышленное значение имеют
лишь некоторые из них. По виду исходного сырья получение бутадиена
можно разделить на три группы: из н-бутана и н-бутиленов; из этилового спирта; из ацетилена.
Слайд 75Первый способ получения бутадиена
Способ получения бутадиена, являющегося исходным веществом (
мономером) для изготовления синтетического каучука, разработан в 1928 г. академиком
С.В.Лебедевым. Особенностью способа получения бутадиена из этилового спирта, разработанного С. В. Лебедевым, является то, что контактное превращение этилового спирта в бутадиен идет в одну стадию, на катализаторе, одновременно способствующем двум реакциям - дегидрирования и дегидратации.
Промышленное производство натрийбутадиенового каучука впервые в мире было осуществлено в 1932 г. в СССР.
Слайд 76Получение бутадиена из этилового спирта
Этот способ получения бутадиена был осуществлен в СССР
в промышленном масштабе. Полимеры и сополимеры бутадиена представляют собой синтетические
каучуки высокого качества.
Слайд 77Применение каучуков
Наиболее массовое применение каучуков — это производство резин для автомобильных,
авиационных и велосипедных шин.
Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия
уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо- гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.