Обобщение, систематизация и коррекция знаний по органической химии.

учитель химии МБОУ «СОШ№2» г. Усинска

гораздо сложнее, чем неорганические вещества,
и поэтому их свойства

заметно отличаются от свойств неорганических соединений: температуры плавления и кипения органических соединений значительно ниже; разлагаются и обугливаются, как правило, при более низких температурах; большинство органических веществ реагирует между собой гораздо медленнее, чем неорганическое вещества. Органические соединения (как природные так и синтетические) играют большую в жизни человека. Это пища, топливо, натуральные и искусственные ткани, каучуки, красители, лекарства. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (например белки, нуклеиновые кислоты). Успехи современной органической химии огромны. Органический синтез позволил получить довольно сложные соединения - некоторые гормоны, ферменты, витамины, красители. Еще более трудные задачи встанут перед органической химией завтра, когда химики смогут синтезировать более сложные органические соединения. Органические вещества используются практически во всех отраслях промышленности: пищевой, лакокрасочной, текстильной, фармацевтической, кожевенной и т.д. Без органической химии нельзя сегодня представить современную медицину, сельское хозяйство, машиностроение и транспорт, электропромышленность, строительство.

химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение

органической группы:
а) галогенирование – введение атома галогена;
б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl;
в) нитрование – введение нитрогруппы NO2;
г) металлирование – введение атома металла;
д) алкилирование – введение алкильной группы;
е) ацилирование – введение ацильной группы RC(O).

Крупный класс образуют реакции конденсации. При которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы.

Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только

с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного или жидкого моторного топлива.
При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH2, такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным

спирты.
Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие

карбоновые кислоты.
Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag.
Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II)

R—COH + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.

R—COH + HCN → R-CH(OH)-CN

Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.

R—COH + NaHSO3 → R-CH(OH)-SO3Na

по атому углерода карбонильной группы.
Взаимодействие со спиртами:
CH3COCH3 + 2C2H5OH

→ C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5
c реактивами Гриньяра:
C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.
Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:
CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.
Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта

образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты: первичные, вторичные, третичные.
Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).

Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

R = CH3 R

= C6H5 R = CH2–CH=CH2
метанол этанол бензиловый спирт
бензилол 3-бутен-1-ол

фенол

CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8
н-Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
н-Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12
н-Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14
н-Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16
н-Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18
н-Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20
н-Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22