Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Органическая химия. Карбоновые кислоты
Содержание
- 1. Органическая химия. Карбоновые кислоты
- 2. Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу –COOH1. Структура
- 3. 2. Номенклатура
- 4. a-метилмасляная кислота2-метилмасляная кислота 2-метилбутановая кислота
- 5. Названия солям обычно дают, используя тривиальные названия:HCOONH4
- 6. бензойная
- 7. 3. Изомерия 3.1. Структурная изомерия3.1.1. Изомерия углеродного
- 8. 3.1.3. Пространственная изомерия(R)-2-метилмасляная кислота (S)-2-метилмасляная
- 9. 4. Физические и биологические свойстваНизшие жирные кислоты
- 10. Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.
- 11. Почему же температуры кипения кислот больше, чем соответствующих спиртов?
- 12. Первые челны гомологического ряда карбоновых кислот обладают
- 13. 5. Химические свойства5.1. Кислотные свойства
- 14. K = 2.14·10-4 K = 1.75·10-5
- 15. уксусная кислота
- 16. 5.2. Нуклеофильное ацильное замещение
- 17. 5.2.1. Образование сложных эфиров – этерификация по
- 18. Механизм реакции этерификацииНижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
- 19. ПереэтерификацияГидролиз сложных эфиров под действием щелочиМеханизм
- 20. 5.2.2. Образование галогенангидридовАтомы галогена в галогенангидридах могут
- 21. 5.3. Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского пропионовая кислота
- 22. 5.4. Декарбоксилирование ацетат натрия
- 23. Если при декарбоксилировании происходит ещё и окисление
- 24. 5.4.2. Реакция Кольбе анод
- 25. 5.4.3. a-ОкислениеПроцесс идёт в пероксисомах. При нарушении
- 26. 5.5. Окисление и восстановление карбоновых кислотВсе карбоновые
- 27. Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Для
- 28. 6. Получение карбоновых кислот6.1. Из природных источников6.2.
- 29. 6.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
- 30. 6.4. Вытеснение из солей сильными кислотамиМуравьиная кислота,
- 31. 6.5. Окисление альдегидов и спиртов первичный спирт
- 32. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ1. Галогеноангидридыацетилхлорид ацетат натрия
- 33. ацетилхлорид
- 34. 2. АнгидридыАнгидриды – это соединения, образующиеся при
- 35. Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
- 36. 3. Сложные эфиры
- 37. Сложноэфирная конденсация Кляйзенаэтилацетат этилацетат
- 38. Полимерные сложные эфирыПолиэтилентерефталат - синтетический полимер, продукт
- 39. 4. АмидыАцетамид (этанамид)Белки и пептиды также являются
- 40. Химические свойства амидовГидролизIn vivo пептидные связи очень
- 41. Получение амидовуксусный ангидрид анилин
- 42. уксусная кислота
- 43. ЛактамыЦиклические амиды называются лактамами.Обычно они легко образуются
- 44. Полимерные амиды – полиамиды.Синтетические полиамиды отличаются высокой
- 45. найлон – получают сплавлением (180-300oC, Карозерс) адипиновой
- 46. Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит
- 47. Прочие производныеацетилхлорид гидразин
- 48. Тиопроизводные карбоновых кислотIn vivo ацилирование происходит с
- 49. Структура Коэнзима А
- 50. Спасибо за Ваше внимание!
- 51. Скачать презентанцию
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу –COOH1. Структура
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу –COOH
1. Структура
Слайд 5Названия солям обычно дают, используя тривиальные названия:
HCOONH4 – формиат аммония
CH3COONa
– ацетат натрия,
Слайд 73. Изомерия
3.1. Структурная изомерия
3.1.1. Изомерия углеродного скелета
3.1.2. Межклассовая изомерия
бутановая
кислота
2-метилпропановая кислотапропановая кислота 2-гидроксипропаналь
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 8
3.1.3. Пространственная изомерия
(R)-2-метилмасляная кислота (S)-2-метилмасляная кислота
цис-бутеновая кислота
транс-бутеновая кислота
Слайд 94. Физические и биологические свойства
Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные
жидкости, средние члены – масла, высшие – твёрдые кристаллические вещества.
Рис.
1. Температуры плавления карбоновых кислот.
Слайд 12Первые челны гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние
– прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые
кислоты вследствие нелетучести лишены запаха.Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.
Слайд 175.2.1. Образование сложных эфиров – этерификация по Фишеру.
уксусная кислота
этиловый спирт
этилацетат водаНижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 205.2.2. Образование галогенангидридов
Атомы галогена в галогенангидридах могут легко замещаются при
действии различных нуклеофилов, поэтому галогенангидриды являются основой для синтеза разнообразных
производных карбоновых кислот
Слайд 215.3. Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского
пропионовая кислота
2-хлорпропионовая кислота
2-гидроксипропионовая 2-хлорпропионовая 2-аминопропионовая
кислота кислота кислота
Слайд 23Если при декарбоксилировании происходит ещё и окисление кислоты, то такое
декарбоксилирование называется окислительным.
5.4.1. Реакция Бородина-Хунсдиккера
Реакция Кочи
Слайд 255.4.3. a-Окисление
Процесс идёт в пероксисомах. При нарушении этого процесса развивается
синдром Рефсума, характеризующийся накоплением фитановой кислоты в мозге
Слайд 265.5. Окисление и восстановление карбоновых кислот
Все карбоновые кислоты горят с
образованием углекислого газа и воды (например, горение стеариновой и пальмитиновой
кислот наблюдается при горении стеариновой свечи).В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b-окисления. Кроме того in vivo встречается также a- и w-окисление.
In vitro некоторые аналогичные реакции b-окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 27Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Для того чтобы восстановить
карбоновую кислоту до углеводорода требуется длительное кипячение с HI в
присутствии фосфора.Прямое восстановление карбоновых кислот до спиртов водородом достигается при использовании высоких давлений и катализаторов (Cu, Ni, Co, Zn-Cr-Cu-Cd, Шраут, Норманн).
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 286. Получение карбоновых кислот
6.1. Из природных источников
6.2. Окисление углеводородов
Уксусная кислота,
СН3СООН, бесцветная с резким запахом жидкость. Т.пл. 16,75 °С, т.
кип. 118,1 °С. Применяют в пищевой промышленности, для получения солей, эфиров, уксусного ангидрида, ацетилхлорида, ацетатного волокна, лекарственных (аспирин) и душистых веществ, хлоруксусных кислот, как растворитель, например, в производстве ацетата целлюлозы (ацетатного волокна).
Слайд 306.4. Вытеснение из солей сильными кислотами
Муравьиная кислота, HCOOH, жидкость с
резким запахом, tкип 100,8 °С. Применяют в качестве протравы при
крашении текстиля и бумаги, обработки кожи, для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей (ДМФА), как консервант фруктовых соков, сена и для дезинфекции бочек для пива и вина.
Слайд 32ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
1. Галогеноангидриды
ацетилхлорид ацетат натрия ангидрид уксусной кислоты
ацетилхлорид
уксусная
кислота
Слайд 342. Ангидриды
Ангидриды – это соединения, образующиеся при отщеплении воды от
кислот.
(an – отрицающая частица, греч. udor – вода; т.е. “Ангидрид”
означает “лишённый воды”).
Слайд 37Сложноэфирная конденсация Кляйзена
этилацетат этилацетат
этилацетоацетат
этанол(ацетоуксусный эфир)
Ацетоуксусный эфир является сырьём для получения многих лекарственных веществ (напр., амидопирин, антипирин, акрихин, витамин В1)
ацетил-КоА ацетил-КоА ацетоацетил-КоА
Реакция является первой стадией синтеза стероидов (в частности холестерина), терпенов и процесса кетогенеза
Слайд 38Полимерные сложные эфиры
Полиэтилентерефталат - синтетический полимер, продукт поликонденсации этиленгликоля с
терефталевой кислотой (или ее диметиловым эфиром);
Полиэтилентерефталат перерабатывают главным образом в
полиэфирные волокна – лавсан (дакрон, терилен и др. торговые названия), идущие на производство тканей. Глифталевые смолы являются продуктами поликонденсации фталевой кислоты и глицерина (в промышленности их получают из глицерина и фталевого ангидрида). Являются вязкими, липкими веществами, которые используются для производства алкидных лаков и олифы.
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 394. Амиды
Ацетамид (этанамид)
Белки и пептиды также являются амидами, в которых
амидная связь (которая в биохимии называется пептидной связью) образуется между
остатками двух аминокислот:Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 40Химические свойства амидов
Гидролиз
In vivo пептидные связи очень легко гидролизуются под
действием ферментов, например, в желудке белки гидролизуются под действием фермента
пепсина, в двенадцатиперстной кишке – под действием трипсина, химотрипсина и ряда других ферментов.Реакция Гофмана
ацетамид метиламин
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 41Получение амидов
уксусный ангидрид анилин N-ацетиланилин
уксусная кислота
(ацетанилид)
Ацетанилид (антифебрин), С6Н5NНСОСН3, Бесцветные кристаллы, tпл
114,3 °С. Первое лекарственное вещество, полученное синтетически; обладает жаропонижающим и болеутоляющим действием, используется в ветеринарии. Применяется в синтезе сульфамидных препаратов, стабилизатор H2O2, пластификатор для нитратов целлюлозы.Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 43Лактамы
Циклические амиды называются лактамами.
Обычно они легко образуются при нагревании g-
и d-аминокислот
g-аминомасляная кислота
g-бутиролактамНижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 44Полимерные амиды – полиамиды.
Синтетические полиамиды отличаются высокой механической прочностью, износостойкостью,
химической устойчивостью.
e-капролактам
капрон
Слайд 45найлон – получают сплавлением (180-300oC, Карозерс) адипиновой кислоты и гексаметилендиамина
Найлон
“nylon” (ny – New York). был первым промышленным синтетическим волокном
(1936, Карозерс, США).Из найлона и капрона получают полиамидное волокно, которое применяется в производстве тканей, трикотажа и т.д. Из нейлона делают струны для классической гитары и арфы.
Слайд 46Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит к кевлару:
Прочность кевлара
в пять раз выше, чем у стали и в 10
раз выше, чем у алюминия. Из кевлара изготавливают пуленепробиваемые жилеты, паруса для гоночных яхт, арматуру для пневматических шин и каски для гонщиковНижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 47Прочие производные
ацетилхлорид гидразин
гидразид уксусной кислоты
ацетилхлорид гидроксиламин
гидроксамовая кислотаацетилхлорид мочевина уреид уксусной кислоты
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 48Тиопроизводные карбоновых кислот
In vivo ацилирование происходит с помощью производного –
ацил-КоА, который, в свою очередь может образовываться из свободной
карбоновой кислоты и коэнзима А с участием АТФНижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
