Галогенараромат

кольцом.
Галогенарены

галогеналканов. Низкая реакционная способность галогенаренов обусловлена двумя факторами: (1) делокализацией

электронов вследствие резонанса и (2) более высокой энергией σ-связи.

В галогенаренах атом углерода, связанный с галогеном, находится в sp2-cостоянии,

поэтому связь углерод-галоген в галогенаренах короче и прочнее, чем в галогеналканах.
Подобным же образом можно объяснить низкую реакционную способность винилгалогенидов CH2 = CH-X.

присоединение

- присоединение аммиака к дегидробензолу.

счет бокового перекрывания sp2-орбиталей, эта связь мало взаимодействует с π-электронным

облаком кольца

Новая связь довольно слабая и дегидробензол очень реакционноспособен.

р-орбиталях пяти атомов углерода, находящихся в sp2 - гибридном состоянии;

избыточная электронная плотность распределена между углеродами в орто-, пара-положениях кольца (I, II и III структуры) и кислородом нитрогуппы (IV)

пара-σ-комплексе отрицательный заряд распределен между тремя атомами углерода (граничные структуры

I, II, III) и атомом кислорода нитрогруппы (структура IV).

не принимает участия в распределении отрицательного заряда, следовательно, в мета-σ-комплексе

отрицательный заряд распределен в меньшей степени (структуры V, VI, VII), чем в пара-σ-комплексе, поэтому он образуется медленнее, чем пара-σ-комплекс.
В ориентации при нуклеофильном и электрофильном замещении в ароматическом ряду много общего: заместитель оказывает наиболее сильное влияние на скорость замещения, если он находится в орто- или пара-положениях к месту атаки, так как именно в этих положениях возникает максимальный заряд в промежуточном ионе.