Слайд 1Химические вещества и материалы в индустрии красоты
Семинар 3. Карбонильные соединения.
Эфирные масла. Парфюмерия
E-mail: irkrav66@gmail.com
лектор:
проф. Рохин Александр
Валерьевич
Слайд 2Кислородсодержащие органические соединения
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых
имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).
Общая формула карбонильных соединений:
Слайд 3Карбонильные соединения
В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют
на:
альдегиды ( Х = Н );
кетоны ( Х
= R, R' );
карбоновые кислоты ( Х = ОН )
производные (Х = ОR, NH2, NHR,
Hal и т.д.).
Слайд 4Альдегиды
органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный
углерод) связан с атомом водорода.
Общая формула: R–CН=O или
Функциональная группа –СН=О
называется альдегидной.
Слайд 5Кетоны
органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с
двумя углеводородными радикалами.
Общие формулы: R2C=O, R–CO–R' или:
Слайд 6Номенклатура альдегидов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и
добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода:
Слайд 7Номенклатура альдегидов
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в
которые альдегиды превращаются при окислении:
Слайд 8Номенклатура кетонов
Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов
(в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (ИЮПАК):
CH3–CO–CH3 - диметилкетон
(ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 – метилпропилкетон.
Слайд 9Номенклатура кетонов
В более общем случае название кетона строится по названию
соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца
цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура):
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.
Слайд 10Назовите следующие соединения:
CH3—СO—С4H9
CH3—CH2— СOH
CH3—CH2—CH2—СOH
CH3—CH2—CH2—CH2—СOH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—СOH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—СOH
CH3—CH2—СO—CH2—CH3
Слайд 11Сложные эфиры
производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы
замещен на углеводородный радикал
Слайд 12Систематическая номенклатура
сложных эфиров
кислотная
часть
спиртовая
часть
радикал +
алкан + оат
Слайд 13Рациональная номенклатура
сложных эфиров
1
2
1
2
3
кислотная
часть
спиртовая
часть
радикал + кислотный остаток
Слайд 14Тривиальные названия
сложных эфиров
кислотная
часть
спиртовая
часть
1
2
1
2
3
название спирта + эфир + название кислоты
этиловый эфир
пропановой кислоты
Слайд 16Классификация
запахов духов
цитрусовые
цветочные
шипры
папортники
древесные
амбровые
кожа
ПРИРОДА ЗАПАХА ТАИНСТВЕННА, БОЖЕСТВЕННА ПО СВОЕЙ ПРИРОДЕ.
НЕПОСТИЖИМАЯ ДЛЯ
ЛЮДЕЙ ДРЕВНОСТИ, ОНА НЕ РАСКРЫТА ДО КОНЦА В НАШЕ ВРЕМЯ
Слайд 17Цитрусовые
ощущаются эфирные масла, полученные выжиманием цедры плодов: лимон, бергамот,
апельсин, грейпфрут. В этом семействе находятся первые одеколоны, используемые мужчинами
и женщинами.
1. Цитрусовые
2. Цитрусовые цветочные шипровые
3. Цитрусовые пряные
4. Цитрусовые древесные
5. Цитрусовые ароматические
Слайд 18Цветочные
духи, главной темой которых является цветок: роза, жасмин, фиалка,
сирень, ландыш, нарцисс, тубероза...
1. Один цветок
2. Цветок лаванды
3. Цветочный букет
4.
Цветочный, зелени
5. Цветочный, альдегидный
6. Цветочный, древесный
7. Цветочный, древесный, фруктовый
Слайд 19Папоротники
название не имеет никакого отношения к запаху папоротников, содержит
аккорд из нот лаванды, древесины, дубового мха, кумарина, бергамота и
т.д.
1. Папоротник
2. Папоротник, амбровый, мягкий
3. Папоротник, цветочный, амбровый
4. Папоротник, пряный
5. Папоротник, ароматический
Слайд 20Шипры
духи, основанные на аккордах дубового мха, ладаника-лабданума, пачули,
бергамота... Название идет от духов Франсуа Коти (1917г.).
1. Шипр
2.
Шипр, цветочный
3. Шипр, цветочный, альдегидный
4. Шипр, фруктовый
5. Шипр, зелени
6. Шипр, ароматический
7. Шипр, кожи
Слайд 21Древесные
духи с теплыми оттенками, такими как сандал и пачули.
В мужских композициях наряду с древесными присутствуют лавандовые и цитрусовые
ноты.
1. Древесный
2. Древесный хвойный, цитрусовый
3. Древесный, ароматический
4. Древесный, пряный
5. Древесный, пряный, кожи
6. Древесный, амбровый
Слайд 22Амбровые
еще называют "восточными духами" с мягкими, пудровыми, ванильными, ладаника-лабданума
и ярко выраженными животными нотами.
1. Амбровый, цветочный, древесный
2. Амбровый,
цветочный/пряный
3. Амбровый, мягкий
4. Амбровый, цитрусовый
5. Полуамбровый, цветочный
Слайд 23Кожа
Своеобразное в парфюмерии семейство объединило духи с сухими нотами,
в которых пытались воспроизвести характерный запах кожи (дым, сожженное дерево,
табак) с "головными" цветочными оттенками.
Существует немного духов этого типа.
1. Кожа
2. Кожа, цветочные
3. Кожа, табак
Слайд 24Эфирные масла
Эфирные масла — душистые, легко летучие вещества, жидкие
смеси органических соединений, содержащиеся в цветках, листьях, плодах растений
Слайд 25Эфирные масла
обуславливают запах и аромат растений.
растворимы в спирте, эфире,
бензоле, жирах. В воде — слаборастворимы или вовсе нерастворимы.
По
химической природе и свойствам эфирные масла резко отличаются от растительных масел
Слайд 26Эфирные масла
состоит из углеводородов
(в особенности ряда терпенов) и их
кислородных производных, а также некоторых гетероциклических соединений.
отличительное свойство —
значительная летучесть
Слайд 27Эфирные масла
богаты эфирными маслами виды семейства губоцветных (мята, лаванда, шалфей,
розмарин, базилик, тмин, кориандр).
находятся в свободном виде, заполняя собой
отдельные изолированные клетки.
иногда они находятся в связанном состоянии (химически связаны в форме гликозидов — в семенах горчицы).
Слайд 28Эфирные масла
известно более двух тысяч эфиро-масличных растений.
содержание эфирных масел
зависит от ряда причин, касающихся особенностей биологического развития растительных видов,
климатических условий, и колеблется от следов до 18—20%
в сухом сырье — 2-3%
Слайд 29Классификация
по видам и названиям растений, из которых они получаются
(розовое, лавандовое масло и т.д.).
редко название дается по главному
компоненту (например, камфорное, терпентинное и др.)
Слайд 30Химический состав
выделено и идентифицировано около 300 органических соединений,
в каждом
виде масла бывает обычно от 5 до 20 разных компонентов.
на состав масла влияют такие факторы, как возраст растения, время года, климатические условия его произрастания, время суток сбора, метод извлечения масла из растения
Слайд 31Получение
Экстракция из растений спиртом
Эфирные масла обычно очень трудно растворяются
в воде, но легко растворяются в спирте.
Поэтому спирт в больших
количествах применяется в парфюмерной промышленности
Слайд 32Получение
"анфлераж"
Самые ценные душистые вещества цветов получают, размещая в закрытой
камере на проволочной сетке попеременно слои твердого животного жира и
частей растения.
Через некоторое время цветы заменяют новыми, чтобы жир насытился эфирным маслом.
Слайд 33Получение
жир, содержащий растворенные в нем эфирные масла душистых веществ
доставляют на парфюмерные фабрики
Затем эфирные масла извлекают из жира
спиртом.
Этот способ применяется для извлечения эфирных масел из жасмина и туберозы.
Слайд 34Получение
перегонка с водяным паром
эфирные масла часто летучи только при
повышенных температурах.
если через них пропустить водяной пар, то масла
удаляются вместе с ним и затем собираются в дистилляте в виде капелек, которые имеют низкую плотность и плавают на поверхности воды.
Слайд 36Душистые эфиры
Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов с карболовыми кислотами.
При этом отщепляется вода
R-ОН + НООС-R1 — R-ООС-R1 +
Н2О
спирт+кислота — сложный эфир + вода
Слайд 37Запах рома
Этилметанат (этилформиат, муравьиноэтиловый эфир), образующийся из этанола (этилового спирта)
и метановой (муравьиной) кислоты
добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать
ему характерный аромат.
Слайд 38Запах фруктов
Бутилэтанат (бутилацетат, уксуснобутиловый эфир)
Изобутилэтанат (изобутилацетат, уксусноизобутиловый эфир)
Оба
эфира имеют сильный фруктовый запах и являются составной частью парфюмерных
композиций с ароматом лаванды, гиацинтов и роз.
Слайд 39Запах груш
Пентилэтанат (амилацетат, уксусноамиловый эфир)
Изопентилэтанат (изоамилацетат, уксусноизоамиловый эфир)
в
разбавленном растворе имеют запах груш. Они входят в состав фантазийных
духов и служат растворителями в лаках для ногтей.
Слайд 40Запах ранета
Метилбутанат (метилбутират, маслянометиловый эфир) - из метанола (метилового спирта)
и бутановой (масляной) кислоты.
Запах его напоминает ранет.
Слайд 41Запах ананасов
Этилбутанат (этилбутират; масляноэтиловый эфир) - из этилового спирта
и бутановой кислоты.
Он имеет характерный запах ананасов.
Слайд 42Запах дюшеса
Пентилбутанат (амилбутират, масляноамиловый эфир) - из пентанола (амилового спирта)
и бутановой кислоты
Изопентилбутанат (изоамилбутират, масляноизоамиловый эфир) - из 3-метилбутанола-1
(изоамилового спирта) и бутановой кислоты
имеют запах груш (дюшеса).
Слайд 43Запах бальзамов
Метил- и этилбензоат.
Эти эфиры напоминают по запаху бальзамы
и входят в состав парфюмерных композиций с запахами свежего сена,
русской кожи (юфти), гвоздики, иланг-иланга и туберозы.
Слайд 44Запах орхидей
Пентилсалицилат (амилсалицилат) и изопентилсалицилат (изоамилсалицилат) имеют сильный запах
орхидей.
Они часто применяются для создания аромата клевера, орхидей, камелий
и гвоздики, а также фантазийных ароматов, особенно для мыла.
Слайд 45Запах амбры
Пентилбензоат (амилбензоат, бензойноамиловый эфир) и изопентилбензоат (изоамилбензоат, бензойноизоамиловый эфир)
пахнут клевером и амброй - своеобразным выделением из пищеварительного тракта
кита.
Их используют для духов с восточным колоритом.
Слайд 46Парфюмерная композиция
Композиция - это искусственные смеси душистых веществ, воспроизводящие запахи
растений или своеобразные (фантазийные) запахи).
Парфюмер имеет дело примерно с 300
разновидностями душистых веществ
Слайд 47Парфюмерные изделия
Современная парфюмерия выпускает изделия различного назначения и различных видов:
духи
парфюмерная
вода
туалетная вода
одеколоны
спрей, аэрозоли, концентраты
сухие духи (саше)
курительная эссенция
курительная бумага
Слайд 48Духи
- спиртовые растворы композиции душистых веществ.
входит от 5 до
50% композиции.
Концентрированные -духи, содержащие не менее 30% композиции.
используется
этиловый спирт от 71 до 96%-ной крепости.
По качеству делятся на четыре группы: экстра, А, Б, В
Слайд 49Парфюмерная
вода
создана для деловых женщин.
в отличие от духов она
не будет раздражать окружающих, и тем не менее более стойкая,
чем туалетная вода.
парфюмерная вода держится 4-5 часов, поэтому ею можно пользоваться дважды в день.
наносится в небольшом количестве на кожу и одежду, но не на шелк, мех или жемчуг
Слайд 50Одеколоны
спиртовые растворы композиции душистых веществ с характерным сочным свежим
и приятным запахом.
обладают тонизирующими и освежающими свойствами.
дезинфицирует кожу,
так как содержит спирт не менее 60%-ной крепости.
выпускаются по качественным группам: экстра, А, Б, В
Слайд 51Одеколоны
группы экстра и А содержат от 3 до 5%
композиции, их запах держится не меньше 24 часов.
выпускаются в
оригинальной упаковке.
группа Б содержат 3-4% композиции, группа В - 2 - 3%.
содержание композиции может превышать норму или быть ниже ее ("Новый" - 1,5, "Освежающий" - 17%)
Слайд 52Одеколоны
Парфюмерные изделия, изготовленные в США, часто называются Cologne.
аромат
обозначает концентрацию от 12 до 25 % процентов и соответствует
французской парфюмерной или туалетной воде.
В изделиях для мужчин концентрация чуть ниже — от 7 до 12%.
Их наносят на кожу рукой, как жидкость
Слайд 53Туалетная
вода
занимает промежуточное место между одеколонами и духами.
парфюмерной композиции
здесь меньше, чем в духах, но больше, чем в одеколонах,
содержат спирт около 30% крепости,
их можно использовать для всего тела, особенно в сочетании с духами этого же названия
Слайд 54Спреи
Большинство из спреев выпускается с пульверизатором.
При этом Spray
обозначает аэрозоль (флакон заполнен раствором под давлением при помощи газа).
преимущество: почти неограниченный срок годности, потому что жидкость внутри полностью защищена от контакта с воздухом.
Кроме того, аромат проявляет себя полностью при распылении.
Слайд 55Натуральные
спреи
Natural spray тоже с пульверизатором, но распыление жидкости происходит
за счет самой головки.
Срок хранения тот же, что у
флаконов без распыляющих устройств, а раскрывается запах медленнее, чем у заполненных под давлением аэрозолей.
Если пульверизатор можно открутить, значит это Natural spray
Слайд 56Сухие духи
(саше)
предназначаются для отдушивания белья.
пакетики из бумаги или
ткани:
отдушенная растительная или минеральная масса (лепестки розы, измельченный ирисовый корень)
смесь талька и асбеста
Слайд 57Курительная
эссенция
спиртовой раствор душистых и смолистых веществ,
несколько капель эссенции,
налитых на сильно нагретую металлическую поверхность, выделяют ароматные пары
Слайд 58Курительная
бумага
полоски бумаги, пропитанные растворами душистых веществ, чаще всего смол
(ладан, росный ладан, мирра)
для ароматизации помещения их держат над огнем.
Слайд 59Хвойный концентрат
для лечебных и гигиенических ванн
выпускают в виде таблеток,
порошка и жидкости.
основной состав — эфирные масла хвойных пород деревьев,
среди которых главное место занимает масло пихты.
используют для освежения воздуха (особенно для дезинфекции помещения).
Слайд 60Аэрозоли
получили широкое распространение в качестве дезодорантов, то есть средств, уничтожающих
неприятный запах.
В действительности большинство из них на самом деле
не уничтожает запах, а маскирует воздух.
Слайд 61
Пирамида ароматов Стойкость ароматов. Ароматерапия.
Каждому парфюмерному
продукту соответствует
определенное
время суток
и назначение.
Слайд 63Пирамида ароматов
постепенное, ступенчатое раскрытие аромата, согретого теплой кожей человека
Качественную парфюмерию
отличает постепенное, трёх-нотное раскрытие
Слайд 64Начальные
ноты
Звучание начальных нот состоит из легких и летучих компонентов
цитрусов, фруктов, оттенков свежести, зелени, влажных нот цветочной росы.
Начальные ноты
звучат ярко, но недолго, до 15 минут.
Слайд 65Сердечные ноты
Основу составляют цветочные, древесные, пряные, ароматические ноты.
в сердечных
нотах парфюмерии для женщин преобладает дыхание цветов;
для мужчин -
благородство и гармония древесных нот.
Слайд 66Сердечные ноты
Длительность сердечных аккордов определяет время истинного звучания данной парфюмерной композиции.
для парфюмерной воды - до
4-5 часов,
для туалетной – 2-3 часа.
для духов –
6-8 часов.
Слайд 67Шлейфовые ноты
С течением времени сердечные аккорды утрачивают свою силу и
переходят в бархатное тепло шлейфовых нот.
Это смолы, бальзамы, ваниль,
мускус, амбра.
Эти ноты определяют длительность звучания аромата.
Слайд 68Шлейфовые ноты
Мускус и амбра, которые присутствуют во всех парфюмерных композициях,
придают чувственное звучание аромату, позволяют ему слиться с запахом кожи
человека.
шлейфовые оттенки ощущаются дольше всего, но не всегда сохраняют главный образ, заложенный в данном аромате
Слайд 69Пирамида
ароматов
Размеры участков, на которое условно разделен треугольник, характеризуют время
звучания начальных, сердечных и шлейфовых нот.
Время, в свою очередь,
определяется летучестью душистых веществ, использованных при создании аромата
Слайд 70Производство парфюмерной продукции
Производство духов и одеколонов построено по одному принципу:
душистые
композиции растворяют к спирте, добавляют настои, отстаивают и выстаивают растворы,
фильтруют их и paсфасовывают.
Растворение композиций и приготовление продукции производят в резервуарах, которые снабжены крышками и загрузочными люками и имеют емкость 500-15 000 литров.
Слайд 71Производство парфюмерной продукции
Взвешенные композиции, спирт, настои и воду загружают в
них с помощью центробежных насосов.
Смесь перемешивают специальными мешалками и
оставляют, изредка помешивая, на срок от 1 до 20 дней (в зависимости от технологических требований, установленных для данного конкретного вида продукции)
Слайд 72Время выстаивания имеет большое значение и влияет на качество выпускаемой
продукции.
После отстаивания и выстаивания жидкость пропускают через специальные фильтры, проконтролировав
качество в лаборатории, направляют в отделение розлива и отделки.
Производство
парфюмерной продукции
Слайд 73Парфюмерные изделия
Более долгая выдержка способствует «округлению» духов, созреванию их запаха
и удалению запаха спирта, созданию цельности букета.
Слайд 74Фиксаторы
Смолы и бальзамы: бензойная смола, стиракс, толуанский бальзам
Животные фиксаторы:
мускус, амбра, бобровая струя
«Абсолюты» – цветочные экстракты
Синтетические фиксаторы: диэтилфталат, бензилбензоат
Кристаллические
ароматические соединения: коричные эфиры, циклогексанол, диметилгидрохинон
Слайд 75Фиксаторы ароматов
Структура ароматов укрепляется использованием веществ в точно определенных пропорциях
– так называемых костей, скелета парфюма.
Как правило эти вещества синтетические,
потому что они состоят из одной молекулы (натуральные, такие как ароматы розы или жасмина, могут состоять из сотен молекул)
Слайд 76Фиксаторы ароматов
стабильны сами по себе и не вступают в ненужные
реакции с другими составляющими парфюма.
Например, Trésor содержит молекулу galaxolide (около
21.4%) - синтетический мускус с чистой и теплой ароматной нотой.
Жан Клод Эллена известен тем, что использует в своих ароматах преимущества молекулы с древесно-мускусным оттенком Iso-E Super для улучшения структуры и отдачи аромата
Слайд 77Начальные ноты
1 – цитрусовые ароматы
(а - горький померанец, б
– грейпфрут);
2 – травянистый аромат (лаванда);
3 – морские и озоновые
ароматы (устрица)
Слайд 78Сердечные ноты
1 – цветочные ароматы (жасмин);
2 – древесные ароматы (ливанский
кедр);
3 – пряные ароматы
(а – гвоздика,
б – корица)
Слайд 79Шлейфовые ноты
1 – пудровые ароматы (мед);
2 – мускусные ароматы
(кабарга);
3
– амбровые ароматы
(а – ладанник;
б – кашалот)
Слайд 80Ароматерапия
сам термин введен французским химиком Рене Гаттефоссе в 1928
г.
это наука об использовании запахов растений для лечения, придания
бодрости или, наоборот, успокаивающего расслабления.
Слайд 81Ароматерапия
Способы использования эфирных масел:
ванны с ароматическими веществами (по
2–10 капель);
ингаляции (1–2 капли через платок, паровая ингаляция и
др.);
массажи (эфирные масла при этом разбавляются маслами-носителями, например, кукурузным, персиковым и др.);
Слайд 82Ароматерапия
Способы использования эфирных масел:
компрессы (3–5 капель на 2
л воды);
ароматизация комнаты (с помощью распылителя, нагревательных пластинок, ароматических свечей
и курительных палочек;
Слайд 84Вопросы для
самоконтроля
Какое влияние духи оказывают на человека?
Что такое
парфюмерная композиция?
Что такое парфюмерная жидкость?
Какие компоненты составляют духи?
Что такое духи?
На какие группы подразделяют духи и одеколоны?
Слайд 85Вопросы для
самоконтроля
Каковы тенденции стойкости ароматов в мире современной парфюмерии?
Как правильно выбирать аромат?
Что доказывает при нанесении аромата, что
он подобран верно?
Слайд 86Вопросы для
самоконтроля
Какая нота определяет длительность звучания аромата?
Какая нота определяет
время истинного звучания аромата?
Какая нота содержит мускус и амбру?
Какая
нота определяет главную мелодию аромата, его узнаваемость?
Слайд 871.Контрольная работа
Соединение CH3–CO–CH2–CH3 относится к классу:
Ответ 1 : алканов
Ответ 2 : алкенов
Ответ 3 : алканолов
Ответ 4
: кетонов
Ответ 5 : альдегидов
Слайд 882. Контрольная работа
Дайте названия следующих альдегидов, полученных из алканов:
-
бутан
- гептан
- октан
- пропан
- пентан
-
гексан
Слайд 893.Контрольная работа
Какие соединения относится к кетонам, а какие к альдегидам?
Назовите их.
CH3CH2СOH
C2H5CОCH3
(CH3)3CCOH
(CH3)3COС3Н7
CH3CHOHC2H5
CH3OH
Слайд 904. Контрольная работа
Веществом Б в схеме превращений
является ...
Ответ 1
: первичный спирт
Ответ 2 : вторичный спирт
Ответ 3
: альдегид
Ответ 4 : кетон
Слайд 916. Контрольная работа
Из 92 г этанола получили 70 г этаналя.
Напишите реакцию, какова массовая доля выхода продукта в % от
теоретически возможного?
Ответ 1 : 30%
Ответ 2 : 56%
Ответ 3 : 79%
Ответ 4 : 92%