Слайд 1Химические вещества и материалы в индустрии красоты
Лекция 4. Кислородсодержащие органические
соединения
E-mail: irkrav66@gmail.com
лектор:
проф. Рохин Александр
Валерьевич
Слайд 2Кислородсодержащие органические соединения
известно большое число органических соединений, в состав которых
наряду с углеродом и водородом входит кислород.
атом кислорода содержится
в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.
Слайд 3Основные кислородсодержащие соединения
Слайд 4Функциональные группы
HO–R–CHO - гидроксиальдегиды
HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны
HO–R–COOH - гидроксикислоты
ROR’ - простые
эфиры
RCOOR’ - сложные эфиры
RCONH2 - амиды
(RCO)2O - ангидриды
RCOCl - хлорангидриды
Слайд 5Гидроксисоединения
вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных
с углеводородным радикалом:
спирты R–OH
фенолы Ar–OH
R –
алкил (алифатический радикал);
Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5)
Слайд 6Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько
гидроксильных групп.
Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
Слайд 7Классификация спиртов
1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна
группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных
спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д):
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
Слайд 8Классификация спиртов
2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана
гидроксигруппа, различают спирты
первичные R–CH2–OH,
вторичные R2CH–OH,
третичные R3C–OH.
Слайд 9Классификация спиртов
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты
подразделяются на:
предельные, или алканолы (СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Слайд 10Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса
-ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо):
Слайд 11Номенклатура спиртов
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи:
Слайд 12Номенклатура спиртов
В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами
диол, триол и цифрами:
Слайд 13Номенклатура спиртов
Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом,
а названием соответствующего класса соединений:
C2H5OH - этиловый спирт;
C2H5Cl -
этилхлорид;
CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;
CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон.
Слайд 14Номенклатура спиртов
Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова
спирт:
Слайд 15Назовите следующие спирты:
CH3—OH
CH3—CH2— OH
CH3—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
Слайд 16Фенолы
гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным
ядром:
Слайд 17Фенолы
В зависимости от числа ОН-групп различают:
одноатомные фенолы
многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Слайд 18Номенклатура фенолов
Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества
этого ряда - фенола:
Слайд 19Номенклатура фенолов
В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто,
мета, пара, а сами фенолы называют крезолами:
Слайд 20Номенклатура фенолов
Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия:
Слайд 21Химические свойства спиртов
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар
электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных
связей:
Слайд 22Химические свойства спиртов
Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно
высокой температурой кипения
При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или
фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают:
Слайд 23Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят
из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R", где R' и
R" - различные или одинаковые радикалы.
Слайд 24Простые эфиры
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов.
Названия этих
соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы)
и слова "эфир":
CH3OCH3 - диметиловый эфир;
C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир.
Слайд 25Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт) CH3OH:
производство формальдегида
муравьиной кислоты;
растворитель.
Слайд 26Применение спиртов
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН:
производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена,
простых и сложных эфиров;
растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных
средств;
производство ликеро-водочных изделий;
дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам
Слайд 27Применение спиртов
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH:
производство пластмасс;
компонент антифризов;
сырье в органическом
синтезе
Слайд 28Применение спиртов
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH:
фармацевтическая и парфюмерная промышленность;
смягчитель кожи и
тканей;
производство взрывчатых веществ
Слайд 29Применение спиртов
Фенол C6H5OH:
производство фенолформальдегидных смол;
полупродукт в органическом синтезе
Слайд 30 Карбоновые кислоты
производные углеводородов, в молекулах которых один
или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число карбоксильных групп.
Слайд 311. В зависимости от природы углеводного радикала
а) предельные
б) непредельные
пропановая кислота
акриловая
кислота
в) ароматические
бензойная кислота
Классификация карбоновых кислот
Слайд 322. По числу атомов углерода в радикале
а) низшие
муравьиная кислота
б) высшие
α-линоленовая
кислота
Классификация карбоновых кислот
Слайд 333. По количеству карбоксильных групп
а)
одноосновные
уксусная кислота
б) двухосновные
лимонная кислота
малоновая кислота
в)
многоосновные
Классификация карбоновых кислот
Слайд 34Общая формула гомологического ряда одноосновных предельных карбоновых кислот
Слайд 36Тривиальные названия карбоновых кислот
Слайд 37Тривиальные названия карбоновых кислот
Используются как лекарственные препараты
Слайд 38Номенклатура карбоновых кислот
1
2
3
4
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода
с добавлением суффикса -овая и слова кислота:
Слайд 39Некоторые предельные одноосновные кислоты
Слайд 40Назовите следующие соединения:
CH3—СOОН
CH3—CH2— СОOH
CH3—CH2—CH2—СОOH
CH3—CH2—CH2—CH2—СОOH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—СОOH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—СОOH
Слайд 41Жиры
сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот
Слайд 42Триглицериды
Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где
ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят
остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).
Слайд 43Триглицериды
Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний,
свиной, говяжий и т.п.) являются твердыми веществами с невысокой температурой
плавления (исключение - рыбий жир).
Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Слайд 44Триглицериды
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.)
- жидкости (исключение - кокосовое масло).
В состав триглицеридов масел
входят остатки непредельных кислот.
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир.
Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.)
Слайд 45Триглицериды
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования).
При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном
радикале молекул масел
Слайд 47Свойства спиртов
Взаимодействие спирта и натрия
Напищите уравнения реакций.
(видеоролик op3.exe в папке
лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения)
Слайд 48Свойства спиртов
Образование глицерата меди.
Напишите уравнение реакции:
(видеоролик ор2.exe в папке лабораторные
-опыты кислородсодержащие соединения)
Слайд 491.Контрольная работа
Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу:
Ответ 1 : алканов
Ответ 2 : алкенов
Ответ 3 : алканолов
Ответ 4
: фенолов
Ответ 5 : алкандиолов :
Слайд 502. Контрольная работа
Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов:
-
бутан
- гептан
- октан
- пропан
- пентан
-
гексан
Слайд 513.Контрольная работа
Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
CH3CH2OH
C2H5C(CH3)CH2OH
(CH3)3CCH2OH
(CH3)3COH
CH3CHOHC2H5
CH3OH
Слайд 524. Контрольная работа
Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений
газообразных веществ (при обычных условиях)?
Ответ 1: ионная
Ответ 2: ковалентная
Ответ 3: донорно-акцепторная
Ответ 4: водородная
Слайд 535. Контрольная работа
Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до
температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?
Ответ 1: уксусный
альдегид
Ответ 2: диметиловый эфир
Ответ 3: этилен
Ответ 4: ацетон
Слайд 546. Контрольная работа
Водород выделяется в реакции ...
Ответ 1: этанол +
уксусная кислота
Ответ 2: этанол + Na металлический
Ответ 3:
этанол + водный раствор NaOH
Ответ 4: этанол + уксусный альдегид
Слайд 557. Контрольная работа
Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие фенолы:
С2Н5-С6Н5
СН3-С6Н4-СН3
С2Н5-С6Н4-СН3
ОН-С6Н4-ОН
Слайд 568.Контрольная работа
Функциональную группу -СООН содержат молекулы . .
.
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 : простых
эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 579.Контрольная работа
Функциональную группу -СОН содержат молекулы . . .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 : простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 5810.Контрольная работа
Функциональную группу –С=О содержат молекулы . . .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 : простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 5911.Контрольная работа
Функциональную группу - ОН содержат молекулы .
. .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 :
простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 6012.Контрольная работа
Функциональную группу - СОО содержат молекулы .
. .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 :
простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 6113.Контрольная работа
Какое вещество образуется при окислении пропаналя?
Ответ 1
: пропанол
Ответ 2 : пропиловый эфир уксусной кислоты
Ответ
3 : пропионовая кислота
Ответ 4 : метилэтиловый эфир
Слайд 6214.Контрольная работа
Функциональную группу - СООН содержат молекулы .
. .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 :
простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот
Слайд 6315.Контрольная работа
Этилацетат можно получить при взаимодействии . . .
Ответ 1 : метанол + муравьиная кислота
Ответ 2 :
этанол + муравьиная кислота
Ответ 3 : метанол + уксусная кислота
Ответ 4 : этанол + уксусная кислота