Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
Содержание
- 1. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
- 2. КлассификацияКарбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
- 3. 1. По числу карбоксильных групп :
- 4. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 5. ПОВТОРИТЬ!
- 6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- 7. Строение карбоксильной группыРадикалыНуклеофильные центрыЭлектрофильные центры
- 8. Слайд 8
- 9. Взаимодействие с Me; MeхOy; Me(OH)y; солями слабых кислот:Кислотные свойства КК
- 10. Реакции ацилирования - это замещение любого атома
- 11. 1. Галогенацилирование.Образование галогенангидридов карбоновых кислот
- 12. 2. О-ацилирование карбоновых кислот.Образование ангидридов карбоновых кислот
- 13. Реакция этерификации (образование сложных эфиров) 3. О-ацилирование спиртов.
- 14. Образование амидов карбоновых кислот 4.
- 15. 5. S-Ацилирование тиолов.В метаболизме карбоновых кислот большую
- 16. Слайд 16
- 17. С жирными кислотами кофермент А, за счет
- 18. Слайд 18
- 19. Например, при участии уксусной кислоты образуется ацетилконфермент А (ацетил-КоА)или
- 20. Слайд 20
- 21. Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
- 22. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 23. В живом мире наибольшее значение имеют:Диссоциируют ступенчато.Сила
- 24. 1. Дают два ряда солей:Дикарбоновые кислоты обладают
- 25. 2. Образуют функциональные производные – полные и неполные эфиры (амиды):
- 26. Специфические свойства1. Первые два гомолога дикарбоновых кислот легко декарбоксилируются – отщепляют СО2
- 27. 2. Янтарная и глутаровая кислоты с более
- 28. 3. Дикарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами и легко образуют прочные хелатные комплексы:
- 29. Непредельные дикарбоновые кислотыПростейшими с одной двойной связью,
- 30. По химическим свойствам отличаются от предельных способностью
- 31. ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 32. Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы. Наиболее значимыми являются:
- 33. Специфические свойства1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием
- 34. γ и δ-гидроксикислоты из-за
- 35. 2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и альдегида или кетона:Лимонная к-та
- 36. АРОМАТИЧЕСКИЕ и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕкарбоновые кислоты
- 37. Бензойная кислотаПрименяют при кожных заболеваниях, как наружное
- 38. Обезвреживание бензойной кислотыглицинтрансферазаПо скорости образования и выделения
- 39. n-аминобензойная кислота (витамин В10)- участвует: в усвоении
- 40. Местноанестезирующие средства:АНЕСТЕЗИН
- 41. Слайд 41
- 42. ФЕНОКИСЛОТЫ Обладает более кислотными свойства, чем ее
- 43. Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и
- 44. Никотиновая кислота (витамин РР, витамин В3) Никотинамид
- 45. ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 46. Слайд 46
- 47. Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами,
- 48. Внутримолекулярная дисмутацияРеакция декарбоксилированияРеакция декарбонилированияПировиноградная к-таВ отличие от
- 49. In vivo эта реакция протекает в присутствии
- 50. Реакции восстановленияГидрированиеТрансаминированиеОсновной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
- 51. Реакции комплексообразованияОксокарбоновые к-ты являются активными ди- и
- 52. «КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА.«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in
- 53. Лекарственные средства на основе гетерофункциональных соединений
- 54. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 55. - это КК с числом углеродных атомов больше 10. насыщенныемононенасыщенныеполиненасыщенныеПальмитиновая к-таС15Н31СООНСтеариновая к-таС17Н35СООНОлеиновая к-таС17Н33СООНЛинолевая к-таС17Н31СООНЛиноленовая к-таС17Н29СООНАрахидоновая к-таС19Н31COOHЖИДКИЕТВЕРДЫЕ
- 56. Изомерия ненасыщенных жирных кислот
- 57. Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот. Ненасыщенные легко вступают в реакции по кратным связям.
- 58. Ненасыщенные ВКК значительно легче окисляются в организме
- 59. Скачать презентанцию
КлассификацияКарбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ : ГИДРОКСИ- И
ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Слайд 2Классификация
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.
Слайд 31. По числу карбоксильных групп :
моно- ,
дикарбоновые кислоты и т.д.
2. В зависимости от
строения радикала: - алифатические предельные (ациклические, циклические )
- непредельные (содержат одну или несколько кратных связей)
- ароматические (карбо- и гетероароматические)
3. В связи с присутствием в радикале других функциональных групп:
- гидроксикарбоновые (содержат одну или несколько гидроксильных групп)
- оксокарбоновые (содержат карбонильную группу - альдегидную или кетоновую)
- аминокислоты (содержат одну или несколько аминогрупп).
Слайд 10Реакции ацилирования - это замещение любого атома или группы атомов
на ацил. В зависимости от атома к которому присоединяют ацил
различают C-, N-, O-, S- ацилированиеАцилирование – реакция SN по карбонильному углеродному атому, с образованием связи между ацильным остатком и нуклеофилом.
Слайд 14
Образование амидов карбоновых кислот
4. N-ацилирование аминов.
Реакция образования
амидов играет большую роль в организме: за счет этой реакции
происходит обезвреживание токсичного аммиака.(этанамид, амид уксусной кислоты)
Слайд 155. S-Ацилирование тиолов.
В метаболизме карбоновых кислот большую роль играет их
способность при участии АТФ ацилировать кофермент А*
Кофермент А -сложное соединение, содержащее
остаток 2-аминоэтантиола HS-CH2-CH2-NH-, пантотеновую кислоту (витамин В3) и фосфатное производное аденозина.
Слайд 17С жирными кислотами кофермент А, за счет тиольной группы (—SH),
образует сложные тиоэфиры, называемые ацилкоферментами А
(ацил-КоА или RCOSKoA):
Слайд 21Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот
Галогенирование насыщенных алифатических кислот
(реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
Слайд 23В живом мире наибольшее значение имеют:
Диссоциируют ступенчато.
Сила уменьшается
Кислотные свойства значительно
выше, чем монокарбоновых, из-за электроноакцепторного влияния второй –СООН группы.
Слайд 241. Дают два ряда солей:
Дикарбоновые кислоты обладают неспецифическими свойствами, реакции
могут протекать с участием одной или двух функциональных групп.
Кальциевые соли
щавелевой кислоты малорастворимы- они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.
Слайд 26Специфические свойства
1. Первые два гомолога дикарбоновых кислот легко декарбоксилируются –
отщепляют СО2
Слайд 272. Янтарная и глутаровая кислоты с более длинной цепью изгибаются
и при нагревании
не декарбоксилируются, а происходит внутримолекулярное ацилирование, с
образованием циклических ангидридов.
Слайд 283. Дикарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами и легко образуют прочные
хелатные комплексы:
Слайд 29Непредельные дикарбоновые кислоты
Простейшими с одной двойной связью, являются малеиновая и
фумаровая кислоты:
Малеиновая к-та менее устойчива, при нагревании и действии радикалобразующих
веществ (иода, оксида азота, азотистой к-ты) превращается в фумаровую.
Слайд 30По химическим свойствам отличаются от предельных способностью присоединять галогены, галогенводороды,
водород и т.д.
Только малеиновая кислота способна давать циклический ангидрид (вследствие
близкого расположения -СООН).
Слайд 32Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы.
Наиболее
значимыми являются:
Слайд 33Специфические свойства
1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров
(лактидов)
β-Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно, с образованием непредельных кислот.
Слайд 34 γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и
СООН – групп легко дегидратируются с образованием циклических внутренних сложных
эфиров - лактонов
Слайд 352. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты
и альдегида или кетона:
Лимонная к-та
Слайд 37Бензойная кислота
Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и
фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.
Слайд 38Обезвреживание бензойной кислоты
глицинтрансфераза
По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты судят
о функции печени и ее роли в обезвреживании токсичных продуктов.
Слайд 39n-аминобензойная кислота (витамин В10)
- участвует: в усвоении белка, в выработке
красных кровяных телец;
- активизирует: кишечную микрофлору, синтез интерферона;
- повышает
эффективность витамина С; - препятствует образованию тромбов;
- антиоксидант и др.
Слайд 42ФЕНОКИСЛОТЫ
Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры.
о-гидроксибензойная
кислота
(салициловая кислота)
Салициловая кислота оказывает жаропонижающее, антигрибковое и болеутоляющее действие.
Сильные кислоты.
Проявляют свойства фенолов и кислот.
Слайд 43Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Салол
- дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях.
В кислой среде не гидролизуется,
используют как материал для защитных оболочек лекарственных средств.
Слайд 44Никотиновая кислота
(витамин РР, витамин В3)
Никотинамид
В организме никотиновая
кислота превращается в никотинамид, который связывается с коферментами НАД и НАДФ, переносящими водород,
участвует в метаболизме белков, жиров, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании.
Слайд 47Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот,
альдегидов и кетонов.
Данные кислоты в организме образуются при окислении соответствующих
гидроксикарбоновых кислот с помощью дегидрогеназ с окисленной формой конфермента НАД+:
Слайд 48Внутримолекулярная дисмутация
Реакция декарбоксилирования
Реакция декарбонилирования
Пировиноградная к-та
В отличие от α-оксокарбоновых к-т, декарбоксилирование
β-оксокарбоновых к-т протекает легче (даже при комнатной температуре).
Слайд 49In vivo эта реакция протекает в присутствии фермента декарбоксилазы и
соответствующего кофермента. Образующийся “активный ацетальдегид” далее окисляется в в ацетилкофермент
А.Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов, ее соли называют пируватами.
ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разбавленной Н2SO4
ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.
Слайд 50Реакции восстановления
Гидрирование
Трансаминирование
Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
Слайд 51Реакции комплексообразования
Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и
образуют устойчивые хелаты с ионами-комплексообразователями:
На данных реакциях основано применение оксокарбоновых
кислот для приготовления лекарственных препаратов для вывода ионов металлов-токсикантов из организма.
Слайд 52 «КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА.
«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе
метаболизма высших жирных кислот. Процесс образования кетоновых тел активируется при
сахарном диабете и голодании.
Слайд 53Лекарственные средства на основе гетерофункциональных соединений
Производные салициловой кислоты
Производные сульфаниловой кислоты
Салициловая
кислота
Аспирин
(ацетилсалициловая кислота)
Пара-аминосалициловая кислота
Сульфаниловая кислота
Сульфаниламид
Замешенный
сульфаниламидСульфазин
Альбуцид
Сульфатиазол
Слайд 55- это КК с числом углеродных атомов больше 10.
насыщенные
мононенасыщенные
полиненасыщенные
Пальмитиновая
к-та
С15Н31СООН
Стеариновая к-та
С17Н35СООН
Олеиновая к-та
С17Н33СООН
Линолевая к-та
С17Н31СООН
Линоленовая к-та
С17Н29СООН
Арахидоновая к-та
С19Н31COOH
ЖИДКИЕ
ТВЕРДЫЕ
Слайд 57Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот.
Ненасыщенные легко
вступают в реакции по кратным связям.
Слайд 58Ненасыщенные ВКК значительно легче окисляются в организме и могут ограничивать
в нем свободнорадикальное окисление.
При полном гидрировании превращаются в предельные:
