Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекция 3 Тема: Оптическая изомерия (энантиомерия), энантиомеры, диастереомеры,
Содержание
- 1. Лекция 3 Тема: Оптическая изомерия (энантиомерия), энантиомеры, диастереомеры,
- 2. Асимметрический, хиральный атом углерода.Оптическая изомерия появляется тогда,
- 3. В природе найдена молочная кислота (2-гидроксипропионовая кислота)
- 4. Оптически активные молекулы также могут иметь оси
- 5. Проекционные формулыДля условного изображения асимметрического атома на
- 6. Приведем несколько примеров проекционных формул известных природных объектов:
- 7. При названиях веществ приведены их знаки вращения:
- 8. Для того, чтобы сопоставлять “нестандартно” написанные проекционные формулы, надо знать следующие правила преобразования проекционных формул.
- 9. 1. Формулы можно вращать в плоскости чертежа на 180°, не меняя их стереохимического смысла:
- 10. 2. Две (или любое четное число) перестановки
- 11. 3. Одна (или любое нечетное число) перестановок
- 12. 4. Поворот в плоскости чертежа на 90° превращает формулу в антиподную:
- 13. 5. Вместо перестановок проекционные формулы можно преобразовывать
- 14. 6. Проекционные формулы нельзя выводить из плоскости
- 15. ДиастереомерияСоединения с несколькими асимметрическими атомами обладают важными
- 16. Диастереомеры – пространственные изомеры, которые не составляют
- 17. Слайд 17
- 18. Скачать презентанцию
Асимметрический, хиральный атом углерода.Оптическая изомерия появляется тогда, когда в молекуле присутствует асимметрический атом углерода (или другой хиральный элемент). Так называют атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Возможны два тетраэдрических расположения
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Асимметрический, хиральный атом углерода.
Оптическая изомерия появляется тогда, когда в молекуле
Слайд 3В природе найдена молочная кислота (2-гидроксипропионовая кислота) СН3СН(ОН)СО2Н в виде
двух антиподов. L-(+)-молочная кислота и D-(−)-молочная (мясо-молочная) кислота (т.пл. 53
°С, [α]D20 −2.26°, c = 1.24% H2O), а также рацемическая смесь − (D,L)-молочная кислота брожения (т.пл. 18 °С).Для возникновения оптической активности достаточно малейшего различия в строении радикалов при асимметрическом атоме.
Слайд 4Оптически активные молекулы также могут иметь оси симметрии, но в
них не должно быть плоскостей и центров симметрии. Молекулы, удовлетворяющие
этому условию, называют хиральными (от греч. cheiro - рука). А рассматриваемый вид изомерии называют оптической изомерией, зеркальной изомерией или энантиомерией. Обе зеркальные формы составляют пару оптических антиподов или энантиомеров (от греч. enantios – противоположный).Энантиомеры – пространственные изомеры, относящиеся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению (как правая рука к левой).
Слайд 5Проекционные формулы
Для условного изображения асимметрического атома на плоскости пользуются проекционными
формулами Э. Фишера. Их получают, проецируя на плоскость атомы, с
которыми связан асимметрический атом. При этом сам асимметрический атом, как правило, опускают, сохраняя лишь перекрещивающиеся линии и символы заместителей. Чтобы помнить о пространственном расположении заместителей, часто сохраняют в проекционных формулах прерывистую вертикальную линию (верхний и нижний заместитель удалены за плоскость чертежа), однако часто этого не делают. Ниже приведены различные способы записи проекционной формулы, отвечающей левой модели на предыдущем рисунке:
Слайд 7При названиях веществ приведены их знаки вращения: это значит, например,
что левовращающий антипод аланина имеет пространственную конфигурацию, выражаемую именно приведенной
выше формулой, а ее зеркальное изображение отвечает правовращающему аланину. Определение конфигурации оптических антиподов проводится экспериментально. Также под формулами приведены принадлежности к D- или L-ряду. Устаревшая номенклатура, которая используется только для природных объектов, конкретно, для аминокислот, сахаров и гидроксикислот. Основана на положении функциональной группы (OH или NH2) в стандартной (см. ниже) проекционной формуле Фишера. D- (лат. dexter) – правый, функциональная группа справа, L- (лат. laevus) – левый, функциональная группа слева. Стереодескрипторы D- и L- ставятся в начале химического названия вещества без скобок.
Слайд 8Для того, чтобы сопоставлять “нестандартно” написанные проекционные формулы, надо знать
следующие правила преобразования проекционных формул.
Слайд 102. Две (или любое четное число) перестановки заместителей у одного
асимметрического
атома не меняют стереохимического смысла формулы:
Слайд 113. Одна (или любое нечетное число) перестановок заместителей у асимметрического
центра приводит к формуле оптического антипода:
Слайд 135. Вместо перестановок проекционные формулы можно преобразовывать путем вращения любых
трех заместителей по часовой стрелке или против нее; четвертый заместитель
при этом положения не меняет (такая операция эквивалентна двум перестановкам):
Слайд 146. Проекционные формулы нельзя выводить из плоскости чертежа (т.е. нельзя,
например, рассматривать их “на просвет” с обратной стороны бумаги −
при этом стереохимический смысл формулы изменится).
Слайд 15Диастереомерия
Соединения с несколькими асимметрическими атомами обладают важными особенностями, отличающими их
от рассмотренных ранее более простых оптически активных веществ с одним
центром асимметрии.
Слайд 16Диастереомеры – пространственные изомеры, которые не составляют друг с другом
оптических антиподов, т.е. не являются энантиомерами.
