Слайд 1Углеводороды нефти
Алканы. Парафины
Содержание в нефтях в среднем 25-35%
(не считая растворенных
газов)
Слайд 2Общая формула алканов
СnH2n+2
Слайд 4Газы
СH4 метан
С2H6 этан
С3H8 пропан
С4H10 бутан
Слайд 5жидкости
С5H12 пентан
…..
С15H32 пентадекан
Слайд 6Твердые вещества
Начиная с С16Н34
Слайд 7Газообразные парафиновые углеводороды входят в состав природных углеводородных газов, которые
в зависимости от условий нахождения в природе делятся на три
типа:
Слайд 8природные газы
газы газоконденсатных месторождений
попутные газы
Слайд 9Примерный состав природного газа
Слайд 10Примерный состав попутного
нефтяного газа
Слайд 11Примерный состав газов газоконденсатных месторождений
Слайд 12Газообразные парафины дают комплексы с водой, они называются гидратами природных
газов, или соединениями включения, клатратными соединениями.
Слайд 13Молекулы газов включаются в полости, образующиеся в кристаллической решетке воды.
Слайд 14
Систематическая номенклатура алканов
(ИЮПАК; JUPAC; Международный союз теоретической и прикладной химии)
1.
Выбирают самую длинную углеродную цепь
(при одинаковой длине выбирают наиболее
разветвленную)
CH3
|
H3C – CH2 – C – CH – CH3
| |
CH3 CH3
CH3
|
H3C –C– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
Слайд 172.
Нумеруют атомы углерода в цепи, с того конца, к которому
ближе расположен радикал
(одновалентный остаток, получаемый удалением атома водорода от какого-либо
атома углерода).
CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3
| |
CH3 CH3
CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3
|
C2H2
|
C1H3
Слайд 213.
Перечисляют все радикалы
(в порядке возрастания сложности) перед каждым радикалом
ставится цифра указывающая номер углерода у которого он расположен, при
наличии нескольких одинаковых радикалов их число обозначают греческими числительными (ди-, три-, тетра- и т.д.).
CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3
| |
CH3 CH3
2,3,3-триметил-
CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3
|
C2H2
|
C1H3
3,3-диметил-
Слайд 244.
Дают название пронумерованной цепи, которое соответствует названию нормального алкана, состоящего
из такого же числа атомов углерода.
CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3
| |
CH3 CH3
2,3,3-триметил-пентан
CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3
|
C2H2
|
C1H3
3,3-диметил-гептан
Слайд 28Вывод:
Среди алканов нормального строения с ростом числа атомов
углерода в молекуле растут:
температура кипения
температура плавления
плотность
Слайд 30Вывод:
Среди алканов одинакового состава, но разного строения минимальными показателями:
температура
кипения
температура плавления
плотность
обладают наиболее разветвленные из них
Слайд 31Углеводороды нефти
Циклоалканы. Нафтены.
Содержание в нефтях в среднем 25-80%
Слайд 32
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан
Моноциклические нафтены
(СnH2n)
Слайд 37Бициклические нафтены СnH2n-2
Конденсированного типа
Сочлененного типа
Изолированного типа
(CH2)
Слайд 44Трициклические нафтены
CnH2n-4
Пергидроантрацен
Пергидрофенантрен
адамантан
Слайд 45Моноциклические нафтены содержатся во фракциях выкипающих до 3000С и содержатся
они в основном в бензиновых, керосиновых, дизельных фракциях.
Бициклические встречаются во
фракциях 150 -5000С , но выше 4000С их количество заметно убывает
Трициклические найдены во фракциях выкипающих выше 3500С
Слайд 46Физические свойства нафтенов
Нафтены имеют более высокие температуры кипения
и плавления и показатели преломления, чем соответствующие по числу атомов
углерода алканы.
Это объясняется тем, что вследствие более правильной, более жесткой структуры - молекулы нафтенов плотнее упаковываются в жидком или твердом состоянии, что увеличивает силы межмолекулярного взаимодействия.
Слайд 48Введение метильной группы в молекулу нафтена резко нарушает симметрию молекулы
, что приводит к уменьшению температуры плавления
Слайд 49Химические свойства нафтенов
Реакция дегидрогенизации.
Реакция была открыта и изучена Н. Д.
Зеленским
Никола́й Дми́триевич Зели́нский
(1861- 1953) — выдающийся русский и советский химик-органик, создатель научной школы, один из основоположников органического катализа и нефтехимии, академик АН СССР (1929), Герой Социалистического Труда (1945), лауреат Ленинской и Сталинской премий.
Слайд 50Циклогексан и его гомологи в присутствии Pt, Pd при 300
0С дегидрируются до ароматических углеводородов:
При анализе нафтенов эта реакция используется для отделения шестичленных циклов от пятичленных
Слайд 51Образование комплексов с тиомочевинной
Нафтеновые углеводороды образуют соединения включения (клатраты) с
тиомочевиной NH2CSNH2.
Молекулы тиомочевины за счет водородных связей образуют спирали
внутрь, которых помещаются молекулы нафтенов.
Прочность образующихся соединений зависит от величины и строения молекул циклоалканов. С помощью тиомочевины можно разделить моно- и полициклические нафтены (последние образуют более прочные комплексы с тиомочевиной).
Слайд 52Изомеризация
Алкилпроизводные нафтенов с
достаточно длинной углеродной цепью
(С3 и более)
над платиной при 300 0С
образуют бициклические
углеводороды:
Слайд 54В присутствии кислот Льюиса (AlCl3, AlBr3) происходит изомеризация цикла:
При невысоких
температурах (~200С) реакция идет в сторону образования шестичленных циклов, при
повешенных - в сторону пятичленных.
Слайд 55Реакция окисления.
Устойчивость к кислороду у нафтенового цикла ниже, чем у
ароматического.
При окислении нафтеновых углеводородов получаются спирты, двухосновные кислоты, кетокислоты.
Образующиеся кислоты
окисляются в оксикислоты, которые при дальнейшей конденсации дают смолы.
Пятичленный цикл более устойчив к окислению, чем шестичленный
Слайд 56Нафтены имеют более высокие октановые числа чем соответствующие им алканы
Слайд 57Автомобильные бензины
В бензиновых фракциях содержатся моноциклические производные циклопентана и циклогексана;
выше 1600С появляются бициклические углеводороды, число углеродных атомов до С10.
Слайд 58Циклопентан содержится в очень небольших количествах (до 3% на сумму
циклопентанов); значительно больше метилциклопентана. Основное количество углеводородов ряда циклопентана представлено
углеводородами С7-С8, их суммарное содержание может составлять до 70-80% на углеводороды С5-С8.
Слайд 59Углеводороды нефти
Ароматические углеводороды. Арены.
Содержание в нефтях в среднем 10-20%
Слайд 60Одноядерные арены СnH2n-6
Бензол
Радикал бензола -ФЕНИЛ
Слайд 63СН3
1,2-диметилбензол
Положение 1,2-орто
О-диметилбензол
о-ксилол
СН3
Слайд 641,3-диметилбензол
положение 1,3- мета
м—диметилбензол
м-ксилол
Слайд 65
1,4-диметилбензол
положение 1,4 –пара
п-диметилбензол
п-ксилол
Слайд 66Многоядерные арены
Двухядерные
Нафталин
Слайд 75Температура плавления аренов тем выше, чем симметричнее расположены, имеющиеся радикалы
Слайд 76На температуру плавления в многоядерных конденсированных системах влияет взаимное расположение
колец
Слайд 77Линейное расположение колец – антрацен (tплавления 2160С)
Ангулярное расположение колец –
фенантрен (tплавления990С)
Слайд 78Окисление бензола
Бензол не окисляется при нагревании такими сильными окислителями как
концентрированные растворы KMnO4, K2Cr2O7, концентрированной HNO3.
Слайд 79Окисление может происходить только в жестких условиях:
Слайд 80Гомологи бензола окисляются значительно легче, чем бензол, по С–Н связям
в α-положении радикала.
Слайд 81Александр Флавианович Добрянский
В зависимости от содержания и
распределения аренов подразделил
нефти на три класса
Слайд 82Первый класс – с плотностью 0,900
Второй класс - с плотностью
0,850-0,900
Третий класс- с плотностью менее 0,850
Слайд 83Распределение ароматических углеводородов по количеству циклов
Слайд 84В бензиновой фракции нефти Понка-Сити
соотношение аренов
С6:С7:С8:С9
Слайд 85Арены средних фракций
230-275 0С
Слайд 86Алкильная цепь имеет изопреноидное строение