Карбоновые кислоты. Строение, номенклатура, изомерия 10 класс

Писарева
Екатерина
Викторовна

Раздел: Кислородосодержащие соединения
Химия. 10 класс

О
СН 3 – С

Н

сока. Вы берете в рот дольку лимона и … Почему

сок лимона кислый?

соке незрелого яблока имеются органические карбоновые кислоты.

Что придает кислый

вкус щавелю и незрелому яблоку?

Почему больно жалит крапива?

И в соке лимона, и в соке щавеля, и в соке незрелого яблока имеются органические карбоновые кислоты.

кислот
4. Тривиальные названия кислот
5. Предельные одноосновные карбоновые кислоты
6. Генетический ряд

карбоновых кислот
7. Изомерия
8. Номенклатура
- Упражнение
9. Домашнее задание

и неорганические кислоты – серную, соляную и т.д.
Практическая работа
Цель:

определить среду карбоновой кислоты с помощью индикатора.
Оборудование: штатив с пробирками, лимонная кислота, щелочь.
Ход работы:
-Поместите в пробирку индикатор.
-Отметьте цвет индикатора.
-Определите среду.

2
Кислота Щелочь

Кислая Щелочная
среда среда

молекуле одну или несколько кар-боксильных групп

R – (СООН) m,
m –

число карбо-ксильных групп



– акриловая;

3.Ароматические – бензойная.


Уксусная Щавелевая Лимонная


( в пальмовом дереве)


формула


C4)

О О

СН3 – СН2 – СН2 – С СН3 – СН – С

ОН СН3 ОН
бутановая кислота 2 – метилпропановая кислота



О О

СН3 – С Н – С

ОН О - СН3
Уксусная кислота Метиловый эфир
уксусной кислоты



порядка:
1) Выделяют главную цепь.
2) Нумеруют цепь, начиная с карбоксильной группы;
3)

Называют номер атома углерода, при котором находится радикал;
4) Называют радикал;
5) Называют углеродную цепь;
6) Добавляют суффикс - овая кислота



(30

секунд) Назовите вещества

1) СН2 – СН2 – СООН
׀
СН3
2) СН3
׀
СН3 – С – СООН
׀
СН3

бутановая кислота



2,2 – диметилпропановая кислота



(30

секунд) Назовите вещества

3) СН3 – СН – СООН
׀
СН3

4) СН3 СН2 – СООН
׀ ׀
СН2 – СН2

2 – метилпропановая кислота


пентановая кислота



(30 секунд) Назовите вещества

5) СН3 – СООН



6)
НООС – С (СН3)2 – СН2 – СН3

этановая кислота





2,2 – диметилбутановая кислота



1 гомолог.
2. Для вещества №6 составить все возможные изомеры.
3. Для

вещества №3 составить 3 гомолога.
4. Выучить тривиальные названия кислот.
5. §20 стр. 175 – 178;



эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота открыта в кислых

выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда.
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф.
При попадании на кожу кислота не только жжет, но и буквально растворяет ее, оставляя долго не заживающие раны. Вот как вспоминал Карл Фогт – химик, работавший вместе с Либихом, – один случай. Входит Либих, у него в руках склянка с притертой пробкой. «Ну-ка, обнажите руку», – говорит он Фогту и влажной пробкой прикасается к руке. «Не правда ли, жжет? – невозмутимо спрашивает Либих. – Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». После этого «эксперимента» у Фогта остался на всю жизнь белый шрам на руке. И неудивительно – впоследствии ученые открыли способность безводной муравьиной кислоты растворять даже капрон, найлон и другие полимеры, устойчивые к разбавленным растворам неорганических кислот и щелочей.



для защиты и нападения. Ожог от укусов муравьев очень

напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.



приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если

пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что еще можно использовать в данном случае?
Поскольку муравьиная кислота – электролит, то при ее растворении в воде происходит процесс электролитической диссоциации:
НСООН =   НСОО– + Н+.
В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией. А к ним как раз и относится нашатырный спирт – водный раствор аммиака, содержащий гидроксид аммония NH4ОН. При его взаимодействии с муравьиной кислотой происходит реакция нейтрализации:
НСООН + NН4ОН = НCOONH4 + H2O.
Для тех же целей вполне подойдет и водный раствор имеющейся в каждом доме питьевой соды – гидрокарбоната натрия NаНСО3:



называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова «oxys», означающего

«кислый». В древности уксус был единственной пищевой кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте.
России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Последнее название связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины лиственных пород, прежде всего березы. В 1793 г. президент Российской академии наук Андрей Андреевич Нартов (сын механика – учителя Петра I) сообщил, что «кислая влажность из дровяных куч в уголь пережигаемых» может быть использована для травления меди и железа. Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до ХIХ в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный (по современной номенклатуре – этиловый) спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли – винного камня. Еще в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Йенс Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил полный ее синтез из угля. Впервые в мире кристаллы уксусной кислоты получил в 1793 г. академик Петербургской академии наук Товий Егорович Ловиц. Он назвал их «ледяным уксусом», или «ледяной кислотой», и описал запах и вкус этих кристаллов так: «Запах расплавленного ледяного уксуса резкий, невыносимый для носа. Вкус очень кислый. Одна капля этого уксуса на языке вызывает боль, ощутимую в течение двадцати часов…» 



вида вещества устанавливали его запах и вкус. Неудивительно, что ожоги

слизистой оболочки носа и ротовой полости, отравления и другие травмы постоянно сопровождали работу химиков и делали ее очень опасной. В 1800 г. Ловиц нечаянно пролил концентрированную уксусную кислоту на стол. Собирая кислоту фильтровальной бумагой, ученый выжимал ее пальцами над стаканом. Вскоре он заметил, что пальцы потеряли чувствительность, побелели и распухли. Через несколько дней кожа на пальцах стала лопаться и отваливаться большими и толстыми кусками. Полученная травма навела Ловица на мысль использовать концентрированную уксусную кислоту для выведения мозолей. Еще одна опасность уксусной кислоты заключается в том, что вдыхание человеком ее паров может привести к отеку горла.



соли (кислая щавелево-калиевая соль); Бергман получил ее окислением сахара азотной

кислотой и описал под именем сахарной кислоты; Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.  
В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.



Тула: Арктоус, 1996, с. 45;
Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии. М.:

Аквариум, 1997, с. 16–17, 155–156, 243–245;
Малышкина В. Занимательная химия. СПб.: Тригон, 1998, с. 323–325;
Степин Б.Д., Аликберова Л.Ю. Книга по химии для домашнего чтения. М.: Химия, 1995, с. 50–51, 82, 87, 149–150;
Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия. М.: Аванта+, 2001, с. 353–358.