Алкены

молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n.

алкенов.
Получение алкенов.
Свойства алкенов.

составляет
85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна

2.
При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.
При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.

: 0,1 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С5Н10

Ответ: С5Н10

М(СхНY)=56 г/моль
m(СхНY)=11,2 г
n(СО2)= 0,8 моль
n(Н2О)=0,8 моль
n(С)= 0,8 моль
n(Н)=1,6 моль
x : y = 0,8 : 1,6 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С4Н8
Ответ: С4Н8

Задача 2

Задача 3

Задача 1

связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается

общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Длина связи С = С –
Строение ─
Вид связи –

По типу перекрывания –

двух p-электронов:
s
2p
sp2

изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
Межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая

3 4 1 2 3

4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3

СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3

СН3 2-метилбутен-2

2 3

4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.
Н2С – СН2

СН – СН3

Н2С – СН2 Н2С СН2
Циклобутан Метилциклопропан

СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

С4Н8

СН2 – СН3

пентен -1
циклопентан

двойной связи, в отличии от одинарной невозможно.
1

4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н3С

СН3

Н3С

СН3

СН3

СН3- СН= СН

- СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3

1

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

3- метилпентен -1

в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17…

- твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены химически более активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи,

состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.

-водорода

реагирует с электрофильными реагентами.
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому

механизму, если атакующая частица является электрофилом.

Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

Этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.

π-электронов происходит поляризация
ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя
как

электрофильный агент.

2 3

4 1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3

Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3 1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или

гидроксогруппа – к менее гидрогенизированному.

1869 году.
Правило Марковникова как таковое установилось лишь в 1924 году

благодаря работе О. Маасса (англ. O. Maass), который растворял безводные галогеноводороды и алкены в гексане и наблюдал образование продуктов, предсказанных Марковниковым. В частности, он первым провёл классический иллюстративный эксперимент — присоединение бромоводорода к пропену, в котором достоверно образовался 2-бромпропан.

связи происходит с образованием более устойчивого карбокатиона».

тут,
Где действуют двойные связи:
Где много – так еще дадут,
Где мало

– так отнимут сразу!

Правило Зайцева —эмпирическое правило, используемое в органической химии для предсказания преобладающего продукта в реакциях отщепления воды или галогеноводородов от спиртов и галогенидов соответственно.
Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Правило предложено русским химиком А. М. Зайцевым в 1875 году.

→ ROH + Br

в) Br + CH3CH=CH2 → CH3CHCH2Br


г) СH3CHCH2Br + HBr → CH3CH2CH2Br + Br

более крупные.

σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –

… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

+ 2КМnО4 + 4Н2О

3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН

ОН ОН

Или

С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

этандиол

этен

2СН3 – CHО
этен

уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.

б) 2СН2 = СН2 + О2 2СН2 СН2
этен
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350 ºС

как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах

несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

При недостатке кислорода

Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных

галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН  Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание.
Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН  Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
Дегалогенирование дигалогеналканов.
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg  Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2

1,2-дихлорпрпан пропен

С5Н12 + С5Н8

Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор.
Дегидрирование алканов.
СН3 – СН2 – СН3 СН2 ═ СН – СН3 + Н2
пропан пропен
Условия реакции: t = 400-600ºС и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).
Гидрирование алкинов.
CН ≡ СН + Н2 СН2 ═ СН2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.

– СН3 + Вr2 CH2Br –

CHBr – CH3
пропен 1,2-дибромпропан
Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2

2 3

4 5 6
а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3

СН3 СН3
1 4 5 6
б) Н3С СН2─СН2─СН3
2 3
С ═ С

Н Н
2 1
в) СН3─СН2─С═СН2
3 4 5
СН3─СН─СН2─СН3

Ответы:
а) 2,5-диметилгексен-2
б) цис-изомер-гексен-2
в) 3-метил-2-этилпентен-1

Назовите следующие алкены

КBr + Н2О

СН3-СН2-СН=СН2 + НBr  СН3-СН2-СН-СН3
Br

?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН  ?

Ответы: а) СН3-СН=СН2 + НСl

 СН3-СНCl-СН3
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  СН3-СНBr-СН2-СН3
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН  СН3-СН2-СН-СН3
ОН

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

+ КОН(спирт),t

+ НBr + Na
СН3-(СН2)2-СН2Br Х1 Х2 Х3

Ответы: Х1 бутен-1
Х2 2-бромбутан
Х3 3,4-диметилгексан