Азотсодержащие гетероциклические соединения

и в небольшом количестве в каменноугольной смоле (Рунге, 1834 г.).

Строение его установлено А. Байером в 1870 г.

Пиррол- важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем 
(компонент гемоглобина крови) и хлорофилл.
 

свойства:
а) со щелочными Ме (К, Nа)


б)КОН (

)

пиррола

занимают
положение
В кислой среде пиррол неустойчив: сильные минеральные кислоты могут «вытащить»

электронную пару из пиррольного кольца, ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое диеновое соединения, происходит «осмоление». Такая боязнь кислот называется «ацидофобностью»

уксусной и азотной кислот)



Сульфирование: комплекс пиридина с оксидом серы (VI)

гораздо легче, чем у бензола, что, если специальным образом не

контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды - продукты галогенирования боковой цепи.

как электронная пара «вышла» из пиррольного кольца, то пирролидин является

сильным основанием:растворим в воде и взаимодействует с кислотами.

кислородом воздуха. В зависимости от условий окисление может проходить с

разрывом гетероциклического ядра и образованием пиррольной полимерных смолы. При окислении пиррола хромовой кислотой образуется имид малеиновой кислоты.