Фенолы

с одной или несколькими гидроксогруппами

фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)

Двухатомные фенолы содержат

две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)

Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

Классификация фенолов

начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .
Затем

называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.

CH
HC
HC
CH
C
УВЕЛИЧИВАЕТСЯ ПОДВИЖНОСТЬ АТОМА ……………В ГИДРОКСИЛЕ

УВЕЛИЧИВАЕТСЯ
ЭЛЕКТРОННАЯ
ПЛОТНОСТЬ

окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его

температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

в воде-
7. Физиологическое воздействие-
т
Твердое в-во
БЦ, ок-сь на воздухе
– розовый
Резкий,

характерный
182 С
42 С
М растворим в воде
Ядовит, сильный
антисептик

группы
бензольного ядра

бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь

атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать

со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют

фенол из фенолятов.

ароматических углеводородов:

1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую

окраску.

реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции

замещения бензола. При этом почти всегда образуются тризамещённые производные – в положениях 2,4,6.

нитрование бензола.
В зависимости от концентрации азотной кислоты условия

реакции и получаемые продукты могут быть разными.

(пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.
В

XIX столетии её применяли в качестве жёлтого красителя до случая, когда в Париже (1871) одно текстильное предприятие в результате взрыва было снесено с поверхности земли.

три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт

– циклогексанол.

3. Реакции гидрирования

Формулы.

потребность в феноле настолько велика, что этого источника оказывается недостаточно.





2.

Синтез фенола из бензола

красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов. Раствор фенола в

воде обладает дезинфицирующими свойствами

Чем опасен фенол.
Практически

сразу после получения фенола ученые установили, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, что позволяет его использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение непродолжительного времени может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких с летальным исходом. При соприкосновении раствора фенола с кожей образуются химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы.

большинство жителей нашей страны узнало о них из-за скандала,

разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» – панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 – начале 1980-х гг. Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем – это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования.
Дело в том, что фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу и желудочно-кишечный тракт, а пары фенола – через легкие. В организме фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека.

Симптомы отравления фенолом. Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.