Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Гетероциклические соединения Витамин РР Никотин Кордиамин Фуранол (основной
Содержание
- 1. Гетероциклические соединения Витамин РР Никотин Кордиамин Фуранол (основной
- 2. ИндолПиридинХинолинФуранТиофенПирролАкридинСоль пирилияСоль тиапирилия
- 3. Пятичленные гетероциклические соединенияКритерии ароматичности соблюдаются1. Правило Хюккеля: 4n + 2 = 6Для фурана, тиофена, пиррола
- 4. 2. Системы плоские- гибридизация для всех атомов
- 5. 5. Легкость протекания реакций электрофильного замещения (электроноизбыточные
- 6. Основные методы синтеза1. Синтез Пааля-Кнорре:1,4 - дикетоны
- 7. Механизм:иминенамин
- 8. 2. Получение из пентозанов:Кукурузныекочерыжки, отрубиКсилоза Фурфурол α – фуранкарбоновая кислота
- 9. 3. Получение пиррола из аммонийной соли слизевой кислоты:Фурана при сухой перегонке слизевой кислоты:
- 10. 4. Получение тиофена:5. Взаимопревращения гетероциклов (реакция Ю.К. Юрьева):
- 11. 6. Реакция Чичибабина Н.Е:Индол
- 12. 7. Производные тиофена:стильбентиоксаль8. Из янтарной кислоты:
- 13. Химические свойства фурана, тиофена, пиррола>>>1. Реакции электрофильного замещения:Реакционная способность
- 14. Характер ориентации:
- 15. Тиофен устойчив в кислой средеФуран и пиррол ацидофобны, в кислоте полимеризуются:и т.д.
- 16. 1. Нитрование:Электрофильный реагент для пиррола и фурана:Ацетат нитронияДля тиофена:2. Сульфирование:Реактив Терентьева:пиридинсульфитриоксидДля пиррола и фуранаДля тиофена:
- 17. 3. Бромирование и иодирование:иодол75%
- 18. 4. Ацилирование:Для фурана, тиофена, пиррола5. Формилирование:
- 19. 6. Специфические реакции: Отделение тиофена от бензола:Реакция Димрота:
- 20. Растворяется в воде (отделение от бензола)
- 21. Индофениновая реакция (качественная реакция на тиофен):Индофенин (фиолетовый)изатин
- 22. Алкилирование фурана, тиофена альдегидами и кетонами:
- 23. Слайд 23
- 24. 1929 г. Г. Фишер (занимался химией пиррола)
- 25. Если в ядре порфина имеются заместители, оно
- 26. Основные и диеновые свойства фурана, тиофена и пиррола1.- Бурная реакция- Реакция не идет2.- Реакция не идет
- 27. 3.- не основание, в кислой среде полимеризуется
- 28. Диеновый синтез возможен, если водород у азота
- 29. Окисление пятичленных ароматических гетероциклических соединений: + осмолениеТиофеновый цикл к окислению устойчив:
- 30. Слайд 30
- 31. Образование металлорганических производныхПиррол проявляет кислотные свойства:Пиррол-калий(пиррилат калия)рКа = 17,5
- 32. Слайд 32
- 33. Фуран и тиофен также легко металлируются бутиллитием (замещение водорода)
- 34. Индолскатолтриптофан
- 35. Слайд 35
- 36. Слайд 36
- 37. Слайд 37
- 38. Введение заместителя в бензольное кольцоИндолин (аналог анилина)
- 39. Шестичленные гетероциклические соединенияПиридин (азабензол)Пирилий-ионТиапирилий-ион
- 40. 4n + 2 = 6; n=1ПиридинС –
- 41. π – электронная плотность понижена в кольце
- 42. - Внутримолекулярный КПЗЖелтыйN – метилпиридиний иодидбесцветный
- 43. Сильный ацилирующий реагент
- 44. неустойчиваянеустойчиваяЭлектрофильное замещение в пиридине
- 45. < 5%Высокий выход75-80%Реакция по ядру не идет
- 46. По углероду реакция с
- 47. Для N-окиси пиридина характерны следующие резонансные структуры:
- 48. N-оксид-2NO2-пиридинлегко
- 49. Пиридин устойчив к окислению:никотинНикотиновая кислота
- 50. Нуклеофильное замещение в пиридинеИдет легко по механизму
- 51. Взаимодействие с Li- и Mg-органическими соединениями:Пропускание паров пиридина над расплавленной щелочью в присутствии окислителя:a-пиридон
- 52. жесткиймягкийРеакции присоединенияпиперидин
- 53. Хинолин
- 54. Нуклеофильное замещение протекает аналогично пиридину:
- 55. Скачать презентанцию
ИндолПиридинХинолинФуранТиофенПирролАкридинСоль пирилияСоль тиапирилия
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1Гетероциклические соединения
Витамин РР
Никотин
Кордиамин
Фуранол (основной компонент аромата ананаса и земляники)
Запах жареного
мяса
Тетрагидрофуран
(ТГФ)
Слайд 3Пятичленные гетероциклические соединения
Критерии ароматичности соблюдаются
1. Правило Хюккеля: 4n + 2
= 6
Для фурана, тиофена, пиррола
Слайд 42. Системы плоские
- гибридизация для всех атомов цикла
3. Теория резонанса
подтверждает ароматический характер
4. Энергии стабилизации, полученные из экспериментальных данных и
вычисленных теплот сгорания меньше энергии стабилизации бензола
Слайд 55. Легкость протекания реакций электрофильного замещения (электроноизбыточные системы)
Фуран менее ароматичен,
т.к. электроотрицательность кислорода максимальна, то есть диеновый характер более выражен
Слайд 82. Получение из пентозанов:
Кукурузные
кочерыжки,
отруби
Ксилоза
Фурфурол
α – фуранкарбоновая
кислота
Слайд 93. Получение пиррола из аммонийной соли слизевой кислоты:
Фурана при сухой
перегонке слизевой кислоты:
Слайд 13Химические свойства фурана, тиофена, пиррола
>
>
>
1. Реакции электрофильного замещения:
Реакционная способность
Слайд 161. Нитрование:
Электрофильный реагент для пиррола и фурана:
Ацетат нитрония
Для тиофена:
2. Сульфирование:
Реактив
Терентьева:
пиридинсульфитриоксид
Для пиррола и фурана
Для тиофена:
Слайд 241929 г. Г. Фишер (занимался химией пиррола) синтезировал основу гема
крови – ядро порфина (HCOOH - одновременно дегидратирующий и восстанавливающий
агент):Порфин
4n + 2 = 26, n=6
Порфин плоский, энергия резонанса ~ 1045 кДж/моль
Слайд 25Если в ядре порфина имеются заместители, оно называется порфириновым ядром.
Гемоглобин состоит из белка и пигмента – гема. Гем Фишер
синтезировал в 1935 г.Гем – переносчик кислорода из легких в ткани и углекислого газа в легкие.
Слайд 26Основные и диеновые свойства фурана, тиофена и пиррола
1.
- Бурная реакция
-
Реакция не идет
2.
- Реакция не идет
Слайд 273.
- не основание, в кислой среде полимеризуется по α-углеродному атому
Фуран наименее ароматичен, обладает диеновыми свойствами
малеиновый
ангидрид
Слайд 28Диеновый синтез возможен, если водород у азота заместить на
акцепторный заместитель
Заместительное
присоединение
Пиррол в диеновый синтез не вступает
Для тиофена диеновый синтез не
характерен
Слайд 29Окисление пятичленных ароматических гетероциклических соединений:
+ осмоление
Тиофеновый цикл к окислению
устойчив:
Слайд 31Образование металлорганических производных
Пиррол проявляет кислотные свойства:
Пиррол-калий
(пиррилат калия)
рКа = 17,5
Слайд 41π – электронная плотность понижена в кольце пиридина, особенно в
α- и γ-положениях
Пиридин – основание; рКа = 5,23
Пиридин по реакционной
способности напоминает нитробензол
Слайд 46По углероду реакция с
не идет
Пиридин в 106 менее активен, чем бензол
в реакциях электрофильного замещенияДен Хертог разработал метод преодоления ориентирующего действия азота в пиридине:
Слайд 47Для N-окиси пиридина характерны следующие резонансные структуры:
Пиридиновое кольцо в
N-окиси обогащено электронной плотностью по сравнению с пиридином, особенно α-
и γ-положения
Слайд 50Нуклеофильное замещение в пиридине
Идет легко по механизму присоединения-отщепления
1914г. А.Е.Чичибабин и
О.А. Зейде получили a-аминопиридин:
a-пиридоимин
2- аминопиридин,
4-аминопиридин в следовых
количествах
Слайд 51Взаимодействие с Li- и Mg-органическими соединениями:
Пропускание паров пиридина над расплавленной
щелочью в присутствии окислителя:
a-пиридон
